(Z)-2,3-diphenylglycidonitrile | 15016-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,3-diphenylglycidonitrile
• 英文别名: 2,3-diphenyloxirane-2-carbonitrile；2,3-diphenyl-oxiranecarbonitrile
• CAS: 15016-11-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: CWAHYGZEZDHGIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  386.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenylglycidonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以156 mg的产率得到二苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的[1,2]-芳基转移：通过取代的脱氧安息香的溴化/氰化/去甲酰基化合成官能化的α-芳基腈

  摘要：

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.015
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (Z)-2,3-diphenylglycidonitrile
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2介导的[1,2]-芳基转移：通过取代的脱氧安息香的溴化/氰化/去甲酰基化合成官能化的α-芳基腈

  摘要：

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.015

文献信息

• Electrolytic oxidation of ketones in a methanolic solution of sodium cyanide in the presence of catalytic amounts of potassium iodide
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1021/jo00075a010

  日期：1993.11

  The indirect electrolytic oxidation of ketones (1) in methanolic sodium cyanide was studied using iodide ion as a mediator. The product and the reactivity of ketone were dependent on the nature of the alkyl groups attached to the carbonyl group. Thus, 2-alkyl and 2,2-dialkyl ketones afforded the corresponding oxiranecarbonitriles 2 along with small amounts of methyl oxiranecarboximidate 3, whereas acetophenones exclusively yielded benzoylpropanedinitriles 4.
• Reactions of organic anions. 122. Reactions of carbanions with carbon tetrachloride in two-phase systems. Chlorinated products as nucleophilic and electrophilic intermediates
  作者：M. Makosza、A. Kwast、E. Kwast、A. Jonczyk

  DOI：10.1021/jo00220a010

  日期：1985.10
• Electroreductive ring-opening of .alpha.,.beta.-epoxy carbonyl compounds and their homologs through recyclable use of diphenyl diselenide or diphenyl ditelluride as a mediator
  作者：Tsutomu Inokuchi、Masahiko Kusumoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1021/jo00292a032

  日期：1990.3
• Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation
  作者：Howard E. Zimmerman、Lawrence Singer、B. S. Thyagarajan

  DOI：10.1021/ja01510a024

  日期：1959.1
• The Reactions of Halogenated Ketones. II. The Action of Potassium Cyanide on Desyl Chloride
  作者：E. P. Kohler、F. W. Brown

  DOI：10.1021/ja01337a074

  日期：1933.10