3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 108774-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3,4-di(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-bis(4-methoxyphenyl)maleimide；2,3-di(4-methoxyphenyl)maleimide；3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-pyrrole-2,5-dione；3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-pyrrol-2,5-dion；1H-Pyrrole-2,5-dione, 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-；3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 108774-82-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: WRDXDCMVUJADCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-241 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  512.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基马来酸酐：异常的有机发光，多重刺激反应和光致变色†

  摘要：

  包含苯（BPMA），噻吩（BTMA）和吲哚（BIMA）的二芳基马来酸酐衍生物显示出多种不同的荧光：BIMA的红色发射，BPMA的蓝色聚集诱导发射（AIE）和绿色的聚集引起的猝灭（ACQ）溶液和固态BTMA的双态发射（DSE）。理论计算和晶体结构分析表明，分子内和分子间的相互作用是造成它们不同发射行为的原因。通过修饰BPMA和BPMA的结构，可以首次开发一系列具有全色发射的DSE活性分子。BIMA。有趣的是，BTMA和BPMA显示多刺激响应发光具有高对比度（Δ λ EM > 100纳米）和在二氯甲烷中的一个不寻常的光致变色现象，将其用于构建可重写数据存储器和模拟物分子的逻辑运算（4-至-2编码器和1：2解复用器）。

  DOI：

  10.1039/c6tc05519b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrroline-2,5-dimine 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-1 H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺的结构和光物理性质

  摘要：

  摘要 通过分子光谱技术、单晶 X 射线衍射和 DFT 计算研究了 3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺及其衍生物的结构特征。根据理论计算，3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺的二亚氨基互变异构形式在溶液中比亚氨基-烯氨基形式更稳定。我们还发现结构相关的 2,3-二芳基马来酰亚胺以二聚二酮形式以固态存在。3,4-二芳基-1H-吡咯-2,5-二亚胺和2,3-二芳基马来酰亚胺在可见光谱的蓝色区域显示荧光。荧光光谱具有大的斯托克斯位移。1H-pyrrol-2,5-diimine 的 3,4-位上的芳基取代基不会显着影响荧光特性。将供体取代基插入到 2 中，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.06.048

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3,4-Diarylmaleimides as Angiogenesis Inhibitors
  作者：Christian Peifer、Thomas Stoiber、Eberhard Unger、Frank Totzke、Christoph Schächtele、Dieter Marmé、Ruth Brenk、Gerhard Klebe、Dieter Schollmeyer、Gerd Dannhardt

  DOI：10.1021/jm0580297

  日期：2006.2.1

  The new analogue 2 of combretastatin A-4 was discovered to be an inhibitor of tubulin polymerization with an IC50 of 7.6 microM and reduced angiogenesis in the in vivo chick embryo model. Interestingly, in a series of 2,3-diarylmaleimides closely related to this lead, no other compound was found to be active in the tubulin polymerization assay. However, by screening in the in vivo chick embryo assay

  发现康美他汀A-4的新类似物2是微管蛋白聚合的抑制剂，在体内鸡胚模型中的IC50为7.6 microM，并减少了血管生成。有趣的是，在一系列与该铅紧密相关的2，3-二芳基马来酰亚胺中，在微管蛋白聚合测定中未发现其他化合物具有活性。然而，通过在体内进行筛选，将雏鸡胚胎测定法10鉴定为有效的血管生成抑制剂，表明了另一种靶标。确实，分子建模研究表明在模型激酶CDK2的ATP结合位点有一个合理的10结合模式。根据这些结果，在10种类似的12种蛋白激酶中筛选了10种类似物的抑制活性，发现10种对VEGF-R2的高亲和力表明IC50为2.5 nM。
• Diarylmaleimide-based branched oligomers: strong full-color emission in both solution and solid films
  作者：Jingwei Wang、Rong Zheng、Huan Chen、Huimei Yao、Liyu Yan、Jie Wei、Zhenghuan Lin、Qidan Ling

  DOI：10.1039/c7ob02446k

  日期：——

  Maleimide and benzene are employed as a dendron and a core, respectively, to construct two series of non-conjugate branched oligomers (B3G1 and B1G2) based on diarylmaleimide fluorophores by an alkylation reaction. Surface aryl groups are changed to tune the emissive color of branched oligomers from blue (λem = 480 nm) to red (λem = 651 nm), realizing full-color emission. The investigation on the photophysical

  马来酰亚胺和苯分别用作树枝状和核，以通过烷基化反应基于二芳基马来酰亚胺荧光团构建两个系列的非共轭支链低聚物（B3G1和B1G2）。表面的芳基被改变以调节支链寡聚物的发光颜色从蓝色（λ EM = 480 nm）至红色（λ EM= 651 nm），实现了全色发射。对低聚物的光物理性质的研究表明，由于抑制了分子​​内旋转和分子间的相互作用，它们在溶液和固体膜中均显示出强烈的发射。分子模拟和自然跃迁轨道分析表明，对于支链低聚物中荧光团的非共轭键合，电子跃迁发生在各个芳基马来酰亚胺中。它可以避免由荧光团的相互作用引起的发光特性的不可预测性。此外，支链低聚物的良好溶解性，热稳定性和氧化稳定性使其在溶液可加工光子应用中具有巨大潜力。
• 一种制备伯胺的方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN103804108B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明涉及化工领域，涉及一种从卤代烃（或烃基醇磺酸酯）和氨水（或甲酰胺）为原料制备伯胺的方法。本发明包括如下三个步骤：（1）酰亚胺化：3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)与氨（或甲酰胺）等反应制得3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(II)。（2）N?烃基化：以3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮类化合物(II)在碱的作用下，与卤代烃（或烃基醇磺酸酯）发生N?烃基化反应，制得N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)；（3）水解：N?烃基?3,4?二芳基?1H?吡咯?2,5?二酮(III)经碱性水解制备伯胺，生成的2,3?二芳基马来酸盐经酸处理自动关环形成3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮(I)，后者经酰亚胺化后直接用于前述的N?烃基化反应。本发明具有3,4?二芳基呋喃?2,5?二酮可以高回收率循环套用，原料摩尔比低，产物伯胺收率高的特点。
• The colourful fluorescence from readily-synthesised 3,4-diaryl-substituted maleimide fluorophores
  作者：Hsiu-Chih Yeh、Wei-Ching Wu、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1039/b211537a

  日期：2003.1.23

  A new synthesis procedure has been developed for a series of maleimide-based fluorophores, exhibiting a large variation of emission spectra spanning the entire visible range.

  已经开发出一种新的合成程序，用于一系列基于马来酰亚胺的荧光染料，展示了涵盖整个可见光范围的发射光谱的较大变化。
• Palladium-catalyzed direct arylation of maleimides: A simple route to bisaryl-substituted maleimides
  作者：Farnaz Jafarpour、Mitra Shamsianpour、Salumeh Issazadeh、Masoumeh Dorrani、Hamideh Hazrati

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.069

  日期：2017.3

  Palladium-catalyzed direct arylation of maleimides via Heck as well as organoboron-mediated Heck-type reactions are developed. These methods offer an approach to a wide variety of biologically interesting 3,4-diarylmaleimide scaffolds from readily accessible starting materials. These approaches led to the feasible one-pot construction of bisaryl-substituted maleimides which have historically been problematic

  开发了钯催化的经由Heck的马来酰亚胺的直接芳基化反应以及有机硼介导的Heck型反应。这些方法提供了从容易获得的起始原料制备多种生物学上有趣的3，4-二芳基马来酰亚胺支架的方法。这些方法导致双芳基取代的马来酰亚胺的一锅法可行的构建，这在历史上一直是有问题的。