(Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid | 72291-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]maleamic acid；Maleinsaeure-mono-<3.5-bis-trifluormethyl-anilid>；Maleinsaeure-mono-(3.5-bis-trifluormethyl-anilid)；(Z)-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 72291-55-5
• 化学式: C₁₂H₇F₆NO₃
• 分子量: 327.183
• InChiKey: LWKBWCDFODTIKC-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-150 °C
• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₄₁H₂₃F₆NO₃
  参考文献：
  名称：

  多环核磁共振研究和对称环状双亲二烯体受阻苯环酮-狄尔斯-阿尔德加合物的从头算结构：环己烯，碳酸亚乙烯酯，三硫代碳酸亚乙烯酯和两个N-芳基马来酰亚胺

  摘要：

  从苯环酮1制备了一系列受阻Diels-Alder加合物，其具有各种不同寻常的对称环状双亲二烯体，包括环己烯2a。碳酸亚乙烯酯2b ; 三硫代碳酸亚乙烯酯2c ; 和Ñ -芳基的马来酰亚胺：ñ - （4-二甲基氨基- 3,5-二硝基苯基）马来酰亚胺（“Tuppy的马来酰亚胺”），2D ; 和N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]马来酰亚胺2e。受阻高的加合物3a-e分别通过一维和二维NMR方法对质子，碳13和氟19进行了广泛表征。高分辨率COSY45光谱可进行严格的质子NMR分配。获得了加合物3a-d的2D杂核CH化学位移相关光谱（HETCOR，XHCORR），可以对质子化碳进行特定分配。给出了对碳酸亚乙烯酯加合物的较早的质子NMR赋值的校正。该加合物的门控解偶联13 C NMR实验的结果支持了内加合物的立体化学。加合物3c桥头苯基的相对质子化学位移相对于其他加合物而言，它似乎是异常的，这表明

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420522
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 间二(三氟甲基)苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  螺环吡咯并吲哚满酮和氟康唑对白色念珠菌的强效协同作用

  摘要：

  甲spiroindolinone，（1小号，3 - [R，3α [R，6α小号）-1-苄基-6'-氯-5-（4-氟苯基）-7'-甲基螺[1,2,3一个，6一个-tetrahydropyrrolo [3,4- c ]吡咯-3,3'-1 H-吲哚] -2'，4,6-三酮以前被报道可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。合成了该化合物的非对映异构体以及各种类似物。已显示许多化合物可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。s，有些具有精美的效能。发现一种螺环哌嗪衍生物，我们称为synazo-1，可增强氟康唑对敏感白念珠菌的EC 50值为300 p M的作用，对某些抗性菌株的作用低至2 n M。Synazo-1与氟康唑具有真正的协同作用，在测试菌株中FIC指数低于0.5。与抗真菌协同作用所需的浓度相比，Synazo-1在哺乳动物细胞中的毒性较低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500271

文献信息

• [EN] PHTHALANILATE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHTALANILATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2011026107A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides antimicrobial compounds and compositions, and methods of using them. The compounds and compositions include, for example, a compound of any one of Formulas I-X. The invention further provides methods of preparing the compounds, and useful intermediates for their preparation. The compounds can possess highly specific and selective activity, such as antibacterial activity and/or enzymatic inhibitory activity. Accordingly, the compounds and compositions can be used to treat bacterial infections, or to inhibit or kill bacteria, either in vitro or in vivo.

  本发明提供了抗微生物化合物和组合物，以及使用它们的方法。这些化合物和组合物包括，例如，I-X公式中的任何一种化合物。本发明进一步提供了制备这些化合物的方法，并提供了有用的中间体。这些化合物可以具有高度特异性和选择性活性，例如抗菌活性和/或酶抑制活性。因此，这些化合物和组合物可以用于治疗细菌感染，或者在体外或体内抑制或杀死细菌。
• Organotin(IV) derivatives of amide-based carboxylates: Synthesis, spectroscopic characterization, single crystal studies and antimicrobial, antioxidant, cytotoxic, anti-leishmanial, hemolytic, noncancerous, anticancer activities
  作者：Iftikhar Ahmad、Zia-ur-Rehman、Amir Waseem、Muhammad Tariq、Cora MacBeth、John Bacsa、Deepak Venkataraman、Augustine Rajakumar、Nazif Ullah、Saira Tabassum

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119433

  日期：2020.5

  Abstract Four new triorganotin(IV) amide based carboxylates of general formula R3SnL1and R3SnL2, where R = Me(1,3) and n-butyl (2,4), and L1= (Z)-4-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-2-butenoic acid (HL1) L2 = (Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxo-2-butenoic acid (HL2) have been synthesized by refluxing methanolic solution of organtin(IV) chloride and ligand (1:1 M ratio). The synthesized compounds

  摘要四种新的通式为R3SnL1和R3SnL2的三有机锡（IV）酰胺基羧酸盐，其中R = Me（1,3）和正丁基（2,4），L1 =（Z）-4-（对甲氧基苯基氨基）-通过回流甲醇的甲醇溶液合成了4-氧代-2-丁烯酸（HL1）L2 =（Z）-4-（3,5-双（三氟甲基）苯基氨基）-4-氧代-2-丁烯酸（HL2）氯化有机锡（IV）和配体（1：1 M比）。通过FT-IR，元素分析，NMR（1H，13C，119Sn和19F）和单晶X射线晶体学对合成的化合物进行表征。配体通过氧（羧酸根和酰胺）与锡原子配位，表现出扭曲的三角双锥几何形状，并具有固态的聚合物桥连行为。然而，如多核（1H，13C，19F和119Sn）NMR所证实，溶解后，几何形状从三角双锥体转变为四面体。筛选制备的配体和化合物1-4的抗微生物，抗氧化剂，细胞毒性，溶血作用，抗衰老和抗癌及非癌活性。结果显示出显着的抗菌活性，抗氧化剂，良好的细
• ROTH M., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 6, 1966-1977
  作者：ROTH M.

  DOI：——

  日期：——
• Potent Synergy between Spirocyclic Pyrrolidinoindolinones and Fluconazole against<i>Candida albicans</i>
  作者：Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、Kevin A. Scott、Chengtian Shen、Fuqiang Wang、Shelley Lane、Haoping Liu、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/cmdc.201500271

  日期：2015.10

  antifungal effect of fluconazole against Candida albicans. A diastereomer of this compound was synthesized, along with various analogues. Many of the compounds were shown to enhance the antifungal effect of fluconazole against C. albicans, some with exquisite potency. One spirocyclic piperazine derivative, which we have named synazo‐1, was found to enhance the effect of fluconazole with an EC50 value

  甲spiroindolinone，（1小号，3 - [R，3α [R，6α小号）-1-苄基-6'-氯-5-（4-氟苯基）-7'-甲基螺[1,2,3一个，6一个-tetrahydropyrrolo [3,4- c ]吡咯-3,3'-1 H-吲哚] -2'，4,6-三酮以前被报道可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。合成了该化合物的非对映异构体以及各种类似物。已显示许多化合物可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。s，有些具有精美的效能。发现一种螺环哌嗪衍生物，我们称为synazo-1，可增强氟康唑对敏感白念珠菌的EC 50值为300 p M的作用，对某些抗性菌株的作用低至2 n M。Synazo-1与氟康唑具有真正的协同作用，在测试菌株中FIC指数低于0.5。与抗真菌协同作用所需的浓度相比，Synazo-1在哺乳动物细胞中的毒性较低。
• Multinuclear NMR studies and<i>ab initio</i>structure calculations of hindered phencyclone diels-alder adducts from symmetrical cyclic dienophiles: Cyclohexene, vinylene carbonate, vinylene trithiocarbonate and two<i>N</i>-aryl maleimides
  作者：Ronald Callahan、Orlando Ramirez、Kerstin Rosmarion、Robert Rothchild、Kevin C. Bynum

  DOI：10.1002/jhet.5570420522

  日期：2005.7

  resolution COSY45 spectra permitted rigorous proton NMR assignments. The 2D heteronuclear C-H chemical shift correlation spectra (HETCOR, XHCORR) were obtained for adducts 3a-d, allowing specific assignments for protonated carbons. Corrections to earlier proton NMR assignments for the vinylene carbonate adduct are given; results of the gated decoupling 13C NMR experiment for this adduct supported endo adduct

  从苯环酮1制备了一系列受阻Diels-Alder加合物，其具有各种不同寻常的对称环状双亲二烯体，包括环己烯2a。碳酸亚乙烯酯2b ; 三硫代碳酸亚乙烯酯2c ; 和Ñ -芳基的马来酰亚胺：ñ - （4-二甲基氨基- 3,5-二硝基苯基）马来酰亚胺（“Tuppy的马来酰亚胺”），2D ; 和N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]马来酰亚胺2e。受阻高的加合物3a-e分别通过一维和二维NMR方法对质子，碳13和氟19进行了广泛表征。高分辨率COSY45光谱可进行严格的质子NMR分配。获得了加合物3a-d的2D杂核CH化学位移相关光谱（HETCOR，XHCORR），可以对质子化碳进行特定分配。给出了对碳酸亚乙烯酯加合物的较早的质子NMR赋值的校正。该加合物的门控解偶联13 C NMR实验的结果支持了内加合物的立体化学。加合物3c桥头苯基的相对质子化学位移相对于其他加合物而言，它似乎是异常的，这表明