(Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid | 72291-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]maleamic acid；Maleinsaeure-mono-<3.5-bis-trifluormethyl-anilid>；Maleinsaeure-mono-(3.5-bis-trifluormethyl-anilid)；(Z)-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 72291-55-5
• 化学式: C₁₂H₇F₆NO₃
• 分子量: 327.183
• InChiKey: LWKBWCDFODTIKC-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-150 °C
• 沸点：
  382.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 C₄₁H₂₃F₆NO₃
  参考文献：
  名称：

  多环核磁共振研究和对称环状双亲二烯体受阻苯环酮-狄尔斯-阿尔德加合物的从头算结构：环己烯，碳酸亚乙烯酯，三硫代碳酸亚乙烯酯和两个N-芳基马来酰亚胺

  摘要：

  从苯环酮1制备了一系列受阻Diels-Alder加合物，其具有各种不同寻常的对称环状双亲二烯体，包括环己烯2a。碳酸亚乙烯酯2b ; 三硫代碳酸亚乙烯酯2c ; 和Ñ -芳基的马来酰亚胺：ñ - （4-二甲基氨基- 3,5-二硝基苯基）马来酰亚胺（“Tuppy的马来酰亚胺”），2D ; 和N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]马来酰亚胺2e。受阻高的加合物3a-e分别通过一维和二维NMR方法对质子，碳13和氟19进行了广泛表征。高分辨率COSY45光谱可进行严格的质子NMR分配。获得了加合物3a-d的2D杂核CH化学位移相关光谱（HETCOR，XHCORR），可以对质子化碳进行特定分配。给出了对碳酸亚乙烯酯加合物的较早的质子NMR赋值的校正。该加合物的门控解偶联13 C NMR实验的结果支持了内加合物的立体化学。加合物3c桥头苯基的相对质子化学位移相对于其他加合物而言，它似乎是异常的，这表明

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420522
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 间二(三氟甲基)苯胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  螺环吡咯并吲哚满酮和氟康唑对白色念珠菌的强效协同作用

  摘要：

  甲spiroindolinone，（1小号，3 - [R，3α [R，6α小号）-1-苄基-6'-氯-5-（4-氟苯基）-7'-甲基螺[1,2,3一个，6一个-tetrahydropyrrolo [3,4- c ]吡咯-3,3'-1 H-吲哚] -2'，4,6-三酮以前被报道可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。合成了该化合物的非对映异构体以及各种类似物。已显示许多化合物可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。s，有些具有精美的效能。发现一种螺环哌嗪衍生物，我们称为synazo-1，可增强氟康唑对敏感白念珠菌的EC 50值为300 p M的作用，对某些抗性菌株的作用低至2 n M。Synazo-1与氟康唑具有真正的协同作用，在测试菌株中FIC指数低于0.5。与抗真菌协同作用所需的浓度相比，Synazo-1在哺乳动物细胞中的毒性较低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500271

文献信息

• [EN] PHTHALANILATE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHTALANILATE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV NOTRE DAME DU LAC

  公开号：WO2011026107A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides antimicrobial compounds and compositions, and methods of using them. The compounds and compositions include, for example, a compound of any one of Formulas I-X. The invention further provides methods of preparing the compounds, and useful intermediates for their preparation. The compounds can possess highly specific and selective activity, such as antibacterial activity and/or enzymatic inhibitory activity. Accordingly, the compounds and compositions can be used to treat bacterial infections, or to inhibit or kill bacteria, either in vitro or in vivo.

  本发明提供了抗微生物化合物和组合物，以及使用它们的方法。这些化合物和组合物包括，例如，I-X公式中的任何一种化合物。本发明进一步提供了制备这些化合物的方法，并提供了有用的中间体。这些化合物可以具有高度特异性和选择性活性，例如抗菌活性和/或酶抑制活性。因此，这些化合物和组合物可以用于治疗细菌感染，或者在体外或体内抑制或杀死细菌。
• Organotin(IV) derivatives of amide-based carboxylates: Synthesis, spectroscopic characterization, single crystal studies and antimicrobial, antioxidant, cytotoxic, anti-leishmanial, hemolytic, noncancerous, anticancer activities
  作者：Iftikhar Ahmad、Zia-ur-Rehman、Amir Waseem、Muhammad Tariq、Cora MacBeth、John Bacsa、Deepak Venkataraman、Augustine Rajakumar、Nazif Ullah、Saira Tabassum

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119433

  日期：2020.5

  Abstract Four new triorganotin(IV) amide based carboxylates of general formula R3SnL1and R3SnL2, where R = Me(1,3) and n-butyl (2,4), and L1= (Z)-4-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-2-butenoic acid (HL1) L2 = (Z)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-oxo-2-butenoic acid (HL2) have been synthesized by refluxing methanolic solution of organtin(IV) chloride and ligand (1:1 M ratio). The synthesized compounds

  摘要四种新的通式为R3SnL1和R3SnL2的三有机锡（IV）酰胺基羧酸盐，其中R = Me（1,3）和正丁基（2,4），L1 =（Z）-4-（对甲氧基苯基氨基）-通过回流甲醇的甲醇溶液合成了4-氧代-2-丁烯酸（HL1）L2 =（Z）-4-（3,5-双（三氟甲基）苯基氨基）-4-氧代-2-丁烯酸（HL2）氯化有机锡（IV）和配体（1：1 M比）。通过FT-IR，元素分析，NMR（1H，13C，119Sn和19F）和单晶X射线晶体学对合成的化合物进行表征。配体通过氧（羧酸根和酰胺）与锡原子配位，表现出扭曲的三角双锥几何形状，并具有固态的聚合物桥连行为。然而，如多核（1H，13C，19F和119Sn）NMR所证实，溶解后，几何形状从三角双锥体转变为四面体。筛选制备的配体和化合物1-4的抗微生物，抗氧化剂，细胞毒性，溶血作用，抗衰老和抗癌及非癌活性。结果显示出显着的抗菌活性，抗氧化剂，良好的细
• ROTH M., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 6, 1966-1977
  作者：ROTH M.

  DOI：——

  日期：——