bis(2-chloropropen-3-yl) sulfide | 4162-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(2-chloropropen-3-yl) sulfide
• 英文别名: Bis(2-chloro-1-propene-3-yl)sulfide；2-chloro-3-(2-chloroprop-2-enylsulfanyl)prop-1-ene
• CAS: 4162-53-2
• 化学式: C₆H₈Cl₂S
• 分子量: 183.102
• InChiKey: PWYBVWDAHLWALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-chloropropen-3-yl) sulfide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76%的产率得到4,5,9,10-Tetrahydrocycloocta<1,2-c:5,6-c'>dithiophene
  参考文献：
  名称：

  有效合成基于双（2-氯丙烯基）硫化物的难以合成的3,4-二取代噻吩衍生物

  摘要：

  合成难以达到的3,4-二取代噻吩衍生物的有效方法：4,5,9,10-四氢噻吩并[3'，4; 5,6]-环辛基[1,2- c ]噻吩基于双（2-氯丙烯基）硫化物的连续转化，发现了1 H，4 H-噻吩并[3,4- d ] [1,2]二恶英，4-（羟甲基）噻吩-3-甲醛。无需分离中间体化合物即可实现转化。4,5,9,10-四氢噻吩并[3'，4; 5,6]环辛基[1,2- c已经基于乙酰化反应的实例研究了噻吩，并且已经显示了获得两个噻吩环参与的双官能衍生物的可能性。用X射线衍射方法研究了一些合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02813-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 在 sulfur 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 bis(2-chloropropen-3-yl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  有效合成基于双（2-氯丙烯基）硫化物的难以合成的3,4-二取代噻吩衍生物

  摘要：

  合成难以达到的3,4-二取代噻吩衍生物的有效方法：4,5,9,10-四氢噻吩并[3'，4; 5,6]-环辛基[1,2- c ]噻吩基于双（2-氯丙烯基）硫化物的连续转化，发现了1 H，4 H-噻吩并[3,4- d ] [1,2]二恶英，4-（羟甲基）噻吩-3-甲醛。无需分离中间体化合物即可实现转化。4,5,9,10-四氢噻吩并[3'，4; 5,6]环辛基[1,2- c已经基于乙酰化反应的实例研究了噻吩，并且已经显示了获得两个噻吩环参与的双官能衍生物的可能性。用X射线衍射方法研究了一些合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02813-2

文献信息

• Synthesis, Structure, and Chemical Transformations of 2-Chloroprop-2-en-1-yl Sulfones
  作者：V. S. Nikonova、A. R. Kaliev、T. N. Borodina、V. I. Smirnov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428019120170

  日期：2019.12

  for the synthesis of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfones in 47–94% yield. The molecular and crystal structures of 2-chloroprop-2-en-1-yl phenyl sulfone and 2-chloroprop-2-en-1-yl methyl sulfone were determined by X-ray analysis. π-Stacking interaction between the benzene ring and double bond was revealed in the crystal structure of 2-chloroprop-2-en-1-yl phenyl sulfone. Chloropropenyl sulfones were found

  提出了一种绿色方法，用于合成2-氯丙-2-烯-1-基砜，产率为47-94％。通过X射线分析确定2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜和2-氯丙-2-烯-1-基甲基砜的分子和晶体结构。在2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜的晶体结构中揭示了苯环与双键之间的π-堆积相互作用。发现氯丙烯基砜容易进行脱氯化氢，得到稳定的烯丙基砜，并进行碱水解以产生相应的丙酮基砜。后者可以通过用盐酸羟胺处理而转化为肟。
• 4,5,9,10-Tetrahydrocycloocta[1,2-c; 5,8-c′]dithiophene from bis(2-chloropropen-3-yl)sulfide: spectral and theoretical monitoring of the formation
  作者：Vladimir I. Smirnov、Lidiya M. Sinegovskaya、Vladimir A. Shagun、Valentina S. Nikonova、Nikolai A. Korchevin、Igor B. Rozentsveig

  DOI：10.1080/17415993.2020.1844703

  日期：2021.5.4

  The mechanism of the formation of 4,5,9,10-tetrahydrocyclocta[1,2-c; 5,8-c′]dithiophene from bis(2-chloropropen-3-yl)sulfide has been studied by quantum chemistry methods, UV, and IR spectroscopy. Possible routes of the polycyclic structures generation in the medium of 3,4-dimethylentiophene diradicals during the synthesis of 4,5,9,10-tetrahydrocycloocta[1,2-c; 5,8-c′]dithiophene are analyzed at DFT

  4,5,9,10-四氢环tetra [1,2-c; 通过量子化学方法，紫外和红外光谱研究了双（2-氯丙烯-3-基）硫化物的5,8-c']二噻吩。在合成4,5,9,10-四氢环辛基[1,2-c]期间，在3,4-二甲基亚芴基二自由基的介质中产生多环结构的可能途径。5,8-c']二噻吩在DFT（B3LYP）的理论水平上进行了分析。
• Heterocyclization of Bis(2-chloroprop-2-en-1-yl)sulfide in Hydrazine Hydrate–KOH: Synthesis of Thiophene and Pyrrole Derivatives
  作者：Igor B. Rozentsveig、Valentina S. Nikonova、Victor V. Manuilov、Igor A. Ushakov、Tatyana N. Borodina、Vladimir I. Smirnov、Nikolay A. Korchevin

  DOI：10.3390/molecules27206785

  日期：——

  products are discussed. Obtained hydrazone of 5-methylidene-3-methyldihydrothiophen-2-one was used for the synthesis of a range of azine derivatives and in oxidation process with SeO2. The found reactions open up expedient approaches to the formation of various hardly accessible thiophene and pyrrole compounds from 2,3-dichloropropene and elemental sulfur as starting reagents.

  本文致力于双（2-氯丙-2-烯-1-基）硫化物的杂环化，其在水合肼-碱介质中进行并导致噻吩和吡咯衍生物的形成：先前描述的 4,5,9,10-四氢环八[1,2-c;5,8-c']二噻吩，以及5-亚甲基-3-甲基二氢噻吩-2-酮和1-氨基-2-(丙炔基硫烷基丙烯基硫烷基)-3,5-二甲基吡咯的未知腙. 讨论了形成杂环产物的初步机制。获得的 5-methylidene-3-methyldihydrothiophen-2-one 腙用于合成一系列吖嗪衍生物，并用于与 SeO 2的氧化过程. 发现的反应开辟了从 2,3-二氯丙烯和元素硫作为起始试剂形成各种难以接近的噻吩和吡咯化合物的便捷方法。
• Tolstikov, G. A.; Kanzafarov, F. Ya.; Kanzafarova, S. C., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 1261 - 1266
  作者：Tolstikov, G. A.、Kanzafarov, F. Ya.、Kanzafarova, S. C.、Singizova, V. Kh.

  DOI：——

  日期：——
• Features of the synthesis of unsaturated sulfides proceeding from (2-chloroprop-2-en-1-yl)isothiouronium chloride
  作者：E. P. Levanova、V. S. Vakhrina、V. A. Grabel’nykh、I. B. Rozentsveig、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、E. R. Sanzheeva、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428015020037

  日期：2015.2

  Procedure of synthesis of sulfides containing a chloropropenyl fragment sensitive to bases was modified. The change in the sequence of reagents addition ensuring a contact of isothiouronium salt with a minimal base quantity and the application of a mixture hydrazine hydrate-alkali allowed the preparation of target sulfides under mild conditions in up to 93% yields.