3-(furan-2-yl)-2-phenylpropanenitrile | 1207-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-2-phenylpropanenitrile
• 英文别名: I+/--Phenyl-2-furanpropanenitrile
• CAS: 1207-90-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: HOSDROVCVBOYFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-170 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2-furyl)-2-phenylacrylonitrile 在 Potassium benzoate 、 苯甲醇 作用下， 生成 3-(furan-2-yl)-2-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reduction and Benzylation by Means of Benzyl Alcohol. V. A New Synthesis of α,β-Diarylpropionic Acids and the Corresponding Nitriles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01535a059

文献信息

• Iron-Catalyzed Alkylation of Nitriles with Alcohols
  作者：Wei Ma、Suya Cui、Huamin Sun、Weijun Tang、Dong Xue、Chaoqun Li、Juan Fan、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/chem.201803762

  日期：2018.9.6

  A general, efficient iron‐catalyzed α‐alkylation of nitriles with primary alcohols through a hydrogen‐borrowing pathway has been developed, allowing a wide variety of alkylated nitriles to be readily accessible. Detailed mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via an olefin intermediate with the turnover rate limited by the hydrogenation of the olefin with an iron hydride. Apart from

  已经开发了一种普遍的，通过氢借入途径与伯醇进行的高效铁催化的腈与伯醇的α-烷基化反应，使各种烷基化的腈均易于获得。详细的机理研究表明，反应是通过烯烃中间体进行的，其转化率受烯烃与氢化铁的氢化作用所限制。除了参与烷基化以外，还发现腈在促进活性催化物质的形成和稳定中起着重要作用。
• Nickel-catalyzed hydrogen-borrowing strategy: chemo-selective alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc02261f

  日期：——

  The first nickel-catalyzed hydrogen-borrowing alkylation of a series of aryl acetonitriles with a variety of aryl, heteroaryl, allylic and alkyl alcohols releasing water as the by-product (>33 examples, up to 90% yield) is reported.

  报道了一系列芳基乙腈与各种芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇的首次镍催化的氢借用烷基化反应，释放出副产物水（> 33例，产率高达90％）。
• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。
• Ru(II)‐ ^<i>PBT</i> <i>NN</i> ^<i>X</i> <i>N</i> complex bearing functional 2‐(pyridin‐2‐yl)benzo[ <i>d</i> ]thiazole ligand catalyzed <i>α</i> ‐alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Shuang Huang、Xi Hong、Yong Sun、He‐Zhen Cui、Quan Zhou、Yue‐Jian Lin、Xiu‐Feng Hou

  DOI：10.1002/aoc.5451

  日期：2020.4

  and representative complexes Ru (PBTNNNHN)Cl2(PPh3) (2a), Ru (PBTNNNMeN)Cl2(PPh3) (2b), and Ru (PBTNNSN)Cl2(PPh3) (2f) have been characterized by NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectroscopy, and Fourier transform infrared (FT‐IR). The molecular structures of 1f, 2a, and 2f have been determined by X‐ray diffraction study. The results indicate that PBTNNNHN ligand in the complex presented coplanar

  衍生自具有不同连接子的2-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（PBT）的六齿三齿NNN配体前体PBT NN X N（X = NH，NMe，O，S）（1a – 1f）具有已经准备好了。PBT NN X N配体的电子性质可通过PBT骨架和吡啶环之间的不同连接基和/或通过在吡啶环上引入给电子/吸电子基团（R = OMe或F）很好地调节。配体前体和代表性络合物Ru（PBT NN NH N）Cl 2（PPh 3）（2a），Ru（PBT NNNMe N）Cl 2（PPh 3）（ 2b）和Ru（ PBT NN S N）Cl 2（PPh 3）（ 2f）的特征已通过NMR光谱，高分辨率质谱和傅立叶变换红外（FT- IR）。1f， 2a和2f的分子结构已通过X射线衍射研究确定。结果表明，复合物中的PBT NN NH N配体与两个五元螯合环共面。应该注意的是2a与其他连接子（如NMe，O或S）相比，具有NH基团的分
• α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols by a Well-Defined Molecular Cobalt Catalyst
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01822

  日期：2020.12.4

  The α-alkylation of nitriles with primary alcohols to selectively synthesize nitriles by a well-defined molecular homogeneous cobalt catalyst is presented. Thirty-two examples with up to 95% yield are reported. Remarkably, this transformation is environmentally friendly and atom economical with water as the only byproduct.

  提出了用伯醇对腈进行α-烷基化反应，以通过明确定义的分子均相钴催化剂选择性合成腈。报道了32个产率高达95％的例子。值得注意的是，这种转变是环境友好的，并且以水为唯一副产物是原子经济的。