(5Z)-5-benzylidene-2,2-ditert-butyl-4-phenyl-1H-azasilole | 1096534-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z)-5-benzylidene-2,2-ditert-butyl-4-phenyl-1H-azasilole
• CAS: 1096534-95-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NSi
• 分子量: 361.602
• InChiKey: ABAROPOZCBIOBA-XLNRJJMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-benzylidene-2,2-ditert-butyl-4-phenyl-1H-azasilole 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由硅杂环丙烯和腈衍生的氮杂杂杂环戊二烯的形成和用途

  摘要：

  腈在铜催化下插入硅杂环丙烯的 Si-C 键提供氮杂硅杂环戊二烯，其在还原和原脱甲硅烷化后可转化为烯丙胺。氮杂硅杂环戊二烯的烯胺官能团也参与 1,4-加成反应并经历硼氢化和氧化序列以形成烯丙基 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol802412b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 1,1-di-tert-butyl-2-phenylsilacyclopropene 在 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(5Z)-5-benzylidene-2,2-ditert-butyl-4-phenyl-1H-azasilole
  参考文献：
  名称：

  由硅杂环丙烯和腈衍生的氮杂杂杂环戊二烯的形成和用途

  摘要：

  腈在铜催化下插入硅杂环丙烯的 Si-C 键提供氮杂硅杂环戊二烯，其在还原和原脱甲硅烷化后可转化为烯丙胺。氮杂硅杂环戊二烯的烯胺官能团也参与 1,4-加成反应并经历硼氢化和氧化序列以形成烯丙基 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/ol802412b

文献信息

• Formation and Utility of Azasilacyclopentadienes Derived from Silacyclopropenes and Nitriles
  作者：Laura L. Anderson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol802412b

  日期：2009.1.15

  silacyclopropenes provide azasilacyclopentadienes, which can be converted to allylic amines after reduction and protodesilylation. The enamine functionality of azasilacyclopentadienes also participates in 1,4-addition reactions and undergoes a hydroboration and oxidation sequence to form an allylic 1,2-amino alcohol.

  腈在铜催化下插入硅杂环丙烯的 Si-C 键提供氮杂硅杂环戊二烯，其在还原和原脱甲硅烷化后可转化为烯丙胺。氮杂硅杂环戊二烯的烯胺官能团也参与 1,4-加成反应并经历硼氢化和氧化序列以形成烯丙基 1,2-氨基醇。