(Z)-3-cyclohexyl-2-phenylacrylonitrile | 207672-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-cyclohexyl-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-cyclohexyl-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 207672-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: YCJPQQIPGIJMIB-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 环己烷基甲醛 在 OH^--modified hydrotalcite 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(Z)-3-cyclohexyl-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  重构水滑石作为水存在下碳-碳键形成的高活性非均相基础催化剂

  摘要：

  羰基化合物的醛醇缩合反应可通过重构水滑石有效催化，该水滑石是通过在水中存在的情况下将Mg-Al混合氧化物与水作为固体基础催化剂进行处理而获得的。重构的水滑石的催化归因于表面碱位，其在层状结构的组织期间产生，具有均匀分布的强度。此外，重建的水滑石提供了独特的酸碱双功能表面，能够促进腈与羰基化合物的Knoevenagel和Michael反应。

  DOI：

  10.1021/jo060345l

文献信息

• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Nitriles via a One-Pot Sequential Hydroformylation/Knoevenagel Reaction
  作者：Yanxin Jiang、Chao Li、Songbai Tang、Shaokun Tao、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Xueli Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01953

  日期：2021.11.5

  Herein, the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated nitriles by a sequential hydroformylation/Knoevenagel reaction has been first developed. A variety of crude α-olefins from Fischer–Tropsch synthesis, internal and special olefins, as well as alkynes could be transformed into value-added alkenyl nitriles (39 examples) up to 90% yield. Remarkably, compared with commonly used tedious multistep reactions, the

  在此，首次开发了通过顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应合成 ( Z )-α,β-不饱和腈。来自费-托合成的各种粗α-烯烃、内烯烃和特殊烯烃以及炔烃可以转化为增值的烯基腈（39 个例子），产率高达 90%。值得注意的是，与常用的繁琐的多步反应相比，一锅法的特点是原料便宜且容易获得，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性，反应条件非常温和，易于放大生产。
• Direct Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles Catalyzed by Nonionic Superbases
  作者：Bosco A. D'Sa、Philip Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo972343u

  日期：1998.6.1

  We report herein the use of 3-30 mol % of a new class of tricyclic strong nonionic Lewis bases P(MeNCH2CH2)(3)N and P(HNCH2CH2)(i-PrNCH2CH2)(2)N for the direct catalytic synthesis of a variety of functionalized alpha,beta-unsaturated nitriles in high yields from aldehydes and acetonitrile or benzyl cyanide at 40-50 degrees C. Evidence for a novel mechanistic pathway proposed for this reaction in a polar protic solvent such as methanol, and a nonpolar aprotic solvent such as benzene is also presented. Under these conditions, primary and secondary aliphatic aldehydes do not condense satisfactorily with acetonitrile to give the alpha,beta-unsaturated nitrile, and ketones do not condense with either benzyl cyanide or acetonitrile.
• Reconstructed Hydrotalcite as a Highly Active Heterogeneous Base Catalyst for Carbon−Carbon Bond Formations in the Presence of Water
  作者：Kohki Ebitani、Ken Motokura、Kohsuke Mori、Tomoo Mizugaki、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jo060345l

  日期：2006.7.1

  reaction of carbonyl compounds is efficiently catalyzed by reconstructed hydrotalcites, obtained by treating the Mg−Al mixed oxide with water, as solid base catalysts in the presence of water. The catalysis of the reconstructed hydrotalcites is attributable to the surface base sites, created during the organization of the layered structure, with uniformly distributed strength. Furthermore, the reconstructed

  羰基化合物的醛醇缩合反应可通过重构水滑石有效催化，该水滑石是通过在水中存在的情况下将Mg-Al混合氧化物与水作为固体基础催化剂进行处理而获得的。重构的水滑石的催化归因于表面碱位，其在层状结构的组织期间产生，具有均匀分布的强度。此外，重建的水滑石提供了独特的酸碱双功能表面，能够促进腈与羰基化合物的Knoevenagel和Michael反应。