(Z)-3-cyclohexyl-2-phenylacrylonitrile | 207672-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-cyclohexyl-2-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-3-cyclohexyl-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 207672-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: YCJPQQIPGIJMIB-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 环己烷基甲醛 在 OH^--modified hydrotalcite 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(Z)-3-cyclohexyl-2-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  重构水滑石作为水存在下碳-碳键形成的高活性非均相基础催化剂

  摘要：

  羰基化合物的醛醇缩合反应可通过重构水滑石有效催化，该水滑石是通过在水中存在的情况下将Mg-Al混合氧化物与水作为固体基础催化剂进行处理而获得的。重构的水滑石的催化归因于表面碱位，其在层状结构的组织期间产生，具有均匀分布的强度。此外，重建的水滑石提供了独特的酸碱双功能表面，能够促进腈与羰基化合物的Knoevenagel和Michael反应。

  DOI：

  10.1021/jo060345l

文献信息

• Practical Synthesis of (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Nitriles via a One-Pot Sequential Hydroformylation/Knoevenagel Reaction
  作者：Yanxin Jiang、Chao Li、Songbai Tang、Shaokun Tao、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen、Haiyan Fu、Xueli Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01953

  日期：2021.11.5

  Herein, the synthesis of (Z)-α,β-unsaturated nitriles by a sequential hydroformylation/Knoevenagel reaction has been first developed. A variety of crude α-olefins from Fischer–Tropsch synthesis, internal and special olefins, as well as alkynes could be transformed into value-added alkenyl nitriles (39 examples) up to 90% yield. Remarkably, compared with commonly used tedious multistep reactions, the

  在此，首次开发了通过顺序加氢甲酰化/Knoevenagel 反应合成 ( Z )-α,β-不饱和腈。来自费-托合成的各种粗α-烯烃、内烯烃和特殊烯烃以及炔烃可以转化为增值的烯基腈（39 个例子），产率高达 90%。值得注意的是，与常用的繁琐的多步反应相比，一锅法的特点是原料便宜且容易获得，具有优异的化学选择性、区域选择性和立体选择性，反应条件非常温和，易于放大生产。
• Direct Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles Catalyzed by Nonionic Superbases
  作者：Bosco A. D'Sa、Philip Kisanga、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo972343u

  日期：1998.6.1

  We report herein the use of 3-30 mol % of a new class of tricyclic strong nonionic Lewis bases P(MeNCH2CH2)(3)N and P(HNCH2CH2)(i-PrNCH2CH2)(2)N for the direct catalytic synthesis of a variety of functionalized alpha,beta-unsaturated nitriles in high yields from aldehydes and acetonitrile or benzyl cyanide at 40-50 degrees C. Evidence for a novel mechanistic pathway proposed for this reaction in a polar protic solvent such as methanol, and a nonpolar aprotic solvent such as benzene is also presented. Under these conditions, primary and secondary aliphatic aldehydes do not condense satisfactorily with acetonitrile to give the alpha,beta-unsaturated nitrile, and ketones do not condense with either benzyl cyanide or acetonitrile.