3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylvaleronitrile | 220594-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylvaleronitrile
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylpentanenitrile；3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylpentanenitrile
• CAS: 220594-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: OZBJYFAWPYBXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylvaleronitrile 在 吡啶 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Z-β-tert-butyl-α-(N-trifluoroacetylaminomethyl)-styrene
  参考文献：
  名称：

  氨基硝酮的合成。单胺氧化酶催化反应中自由基中间体的潜在分子内陷阱。

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）是一种黄素依赖性酶，可催化多种胺神经递质和有毒胺的氧化脱氨作用。尽管已经有一些研究支持在酶催化过程中胺基自由基阳离子和α-自由基的中介作用，但尚无直接的证据（即EPR）证明这些物种的形成。已经设计了氨基硝酮，其在形成自由基时会产生中间体，该中间体是相应的硝酰基自由基的共振结构，这可以通过EPR光谱法观察到。尝试合成七个不同的氨基硝酮，三个无环和四个环状类似物。被保护的氨基硝酮是稳定的，但是所有三个无环氨基硝酮都是不稳定的。一种环状类似物非常稳定（39），一种仅在有机溶剂（40）中稳定，一种仅在pH 6.5以下的水性介质中稳定（41），另一种（42）在室温下仅短时间稳定，分解为稳定的自由基。这些类似物均未产生MAO催化的自由基，但41是较差的底物（Km = 0.2mM; k（cat）= 0.034 min-1），39是混合抑制剂（Ki = 26.5 mM）。尽管该方法似乎

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80016-3
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-2-phenyl-3-trimethylsilanyloxy-pentanenitrile 在 甲醇 作用下， 生成 3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-phenylvaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedure for the Synthesis of Substituted .beta.-Hydroxy Nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a057

文献信息

• 3-Hydroxy-propanamine derived neuronal reuptake inhibitors
  申请人：The Hong Kong University of Science and Technology

  公开号：US06069177A1

  公开（公告）日：2000-05-30

  3-Hydroxy-propanamine derivatives and acid salts thereof having chiral centers at the C.sub.1 and C.sub.2 positions exhibit synaptosomal reuptake inhibition of neurotransmitters, and as such represent a new class of psychotropic agents useful as antidepressants.

  在C.sub.1和C.sub.2位置具有手性中心的3-羟基丙胺衍生物及其酸盐表现出对神经递质的突触小体再摄取抑制作用，因此代表一类新型的精神药物代理，可用作抗抑郁药。
• US6069177A
  申请人：——

  公开号：US6069177A

  公开（公告）日：2000-05-30