(S)-3-hydroxyamino-2-phenylethanol | 321174-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxyamino-2-phenylethanol
• 英文别名: (S)-2-(hydroxyamino)-2-phenylethanol；2-(hydroxyamino)-2-phenylethan-1-ol；(S)-N-hydroxy-2-phenylglycinol；2-(S)-hydroxyamino-2-phenyl-ethanol；(S)-2-Hydroxyamino-2-Phenylethanol；(2S)-2-(hydroxyamino)-2-phenylethanol
• CAS: 321174-91-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: QUVAFEWWDUJASM-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxyamino-2-phenylethanol 在 hexacarbonyl molybdenum 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  （5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物的设计，合成和1,3-偶极环加成（ E）几何固定的α-烷氧基羰基硝酮。

  摘要：

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），

  DOI：

  10.1021/jo000903a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-3-hydroxyamino-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  （5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1,4-恶嗪-2-酮N-氧化物的设计，合成和1,3-偶极环加成（ E）几何固定的α-烷氧基羰基硝酮。

  摘要：

  光学纯的（5R）-[和（5S）]-5,6-二氢-5-苯基-2H-1、4-恶嗪-2-一N-氧化物[（5R）-和（5S）-2]为设计为手性（E）-几何固定的α-烷氧基羰基硝酮1.硝酮（5R）-和（5S）-2是通过（R）-和（S）-苯基甘氨醇[[R]-和（S）-3]，将所得的（R）-和（S）-2-羟基氨基-2-苯基乙醇[[R]-和（S）-5]与乙醛酸缩合，并将中间体硝基环化（R）-和（S）-6b。硝酮（5R）-2在温和条件下与烯烃7-14反应，通过对空间要求最低的exo模式提供相应的环加合物15-22作为主要产物。从（5S）-2和环戊二烯获得的Cycloadduct 30被有效地修饰为（1S，4S，5R）-4-苄氧基羰基氨基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one（28），

  DOI：

  10.1021/jo000903a

文献信息

• Broadening the reaction scope of unprotected aldoses<i>via</i>their corresponding nitrones: 1,3-dipolar cycloadditions with alkenes
  作者：Gatien Messire、Fabien Massicot、Laura Pascual、Emmanuel Riguet、Jean-Luc Vasse、Jean-Bernard Behr

  DOI：10.1039/d0ob01350a

  日期：——

  Condensation reactions of unprotected tetroses and pentoses with hydroxylamines afforded nitrones, which were easily converted to densely functionalized isoxazolidines in the presence of electron-poor alkenes. The 1,3-dipolar cycloaddition occurred with good facial discrimination of the chiral nitrone but under rather low endo/exo control. Stereochemistry of isomers was ascertained by chemical correlation

  未受保护的四糖和戊糖与羟胺的缩合反应得到硝酮，在缺电子烯烃的存在下，硝酮很容易转化为密集官能化的异恶唑烷。发生 1,3-偶极环加成反应时手性硝酮具有良好的面部识别能力，但endo / exo相当低控制。通过与文献中已知衍生物的化学相关性确定异构体的立体化学。微波活化似乎是最有效的反应模式，在几分钟内提供预期的加合物，而在标准加热下需要几个小时。或者，通过使用手动泵系统，在高压条件下也可以进行转化，避免使用任何能源。虽然水不能用作溶剂，导致硝酮底物水解，但许多有机溶剂被证明是有效的。该方法在制备基于非离子碳水化合物的两亲物方面具有潜在用途。
• A Novel One-Pot Procedure for the Stereoselective Synthesis of α-Hydroxy Esters from Ortho Esters
  作者：Matthias Breuning、Tobias Häuser、Eva-Maria Tanzer

  DOI：10.1021/ol901214n

  日期：2009.9.17

  A novel one-pot procedure for the stereoselective synthesis of α-hydroxy esters from ortho esters was developed. Key steps were multi-heteroatom Cope rearrangements of O-acylated N-hydroxy-l-tert-leucinol-derived oxazoline N-oxides leading to α-acyloxy oxazolines and, after methanolysis, to the target molecules in 67−80% yield and 94−98% ee.

  开发了一种新颖的一锅法，用于从原酸酯立体选择性地合成α-羟基酯。关键步骤是多的杂原子的柯普重排ö -acylated Ñ羟基升-叔-leucinol衍生恶唑啉Ñ -oxides导致α酰氧基恶唑啉和，甲醇分解之后，到目标分子在67-80％的产率和94 −98％ee。
• (1S,5S)-3-(5,6-dichloropyridin-3-YL)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane benzenesulfonate
  申请人：Wayne S. Gregory

  公开号：US20060035937A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The present invention relates to the salt (1S,5S)-3-(5,6-dichloropyridin-3-yl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane benzenesulfonate and to methods of preparing the salt.

  本发明涉及盐（1S,5S）-3-(5,6-二氯吡啶-3-基)-3,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷苯磺酸盐及其制备方法。
• Interplay Of Stereochemistry, Conformational Rigidity, And Ease Of Synthesis For 13-Membered Cyclic Peptidomimetics Containing APC Residues
  作者：Dongyue Xin、Andrew Jeffries、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00041

  日期：2017.6.12

  bind proteins, we require cyclic peptides (or peptidomimetics) that are severely constrained such that they adopt one predominant conformation in solution. This paper describes syntheses of the 13-membered cyclic tetrapeptides 1 containing aminopyrrolidine carboxyl (APC) residues. A linear precursor was prepared and used to determine optimal conditions for cyclization of that substrate. A special linker

  作为设计与蛋白质结合的小分子的程序的一部分，我们需要严格限制的环肽（或拟肽），以便它们在溶液中采用一种主要的构象。本文描述了13元环四肽1的合成含有氨基吡咯烷羧基（APC）残基。制备了线性前体并用于确定该底物环化的最佳条件。制备了特殊的接头，以使类似的线性拟肽在固相上环化，并且溶液相环化条件也显示适用于此。然后使用立体化学变化来确定用于线性前体环化的理想APC配置（在固相上，使用先前确定的条件）。因此，制备了一系列代表化合物1的化合物。DMSO溶液中代表性化合物的构象研究主要使用（i）NOE研究，（ii）使用不受实验限制的淬灭分子动力学模拟和（iii）具有NMR限制的MacroModel计算进行。所有这三种策略都得出了相同的结论：基于1的分子主链倾向于在溶液中采用一种优先构象，并且可以从所涉及的α-氨基酸的立体化学中预测构象。
• [3+2] Route to Quaternary Oxaprolinol Derivatives as Masked Precursors of Disubstituted β³,β³-Amino Aldehyde
  作者：Pavlo Shpak-Kraievskyi、Amelle Mankou Makaya、Anne Beauchard、Arnaud Martel、Mathieu Y. Laurent、Gilles Dujardin

  DOI：10.1002/ejoc.201500339

  日期：2015.6

  introduced and was shown to afford chemoselectively a quaternary isoxazolidine derivative (of oxaprolinol-type) without cleaving the N–O isoxazolidine bond. Keeping the aldehyde function masked as a cyclic pseudo-acetal, the liberated oxy-amine function was shown to be available for a pseudo-peptide coupling with various N-protected amino acids. The isoxazolidine ring was opened by a reductive N–O bond cleavage

  由带有苯基甘氨醇手性助剂的功能性环状酮硝酮开始形成显示一个或两个季立体中心的双环异恶唑烷。这些产品与一系列富电子和缺电子的偶极亲电子试剂进行立体控制的 1,3-偶极环加成反应。引入了一种新的苯基甘氨醇手性助剂的还原去除方法，并显示出化学选择性地提供了季异恶唑烷衍生物（恶丙醇型），而不会裂解 N-O 异恶唑烷键。将醛功能掩蔽为环状假缩醛，释放出的氧胺功能显示可用于与各种 N 保护氨基酸的假肽偶联。异恶唑烷环通过还原性 N-O 键断裂打开，