N-Cbz-L-lysine hydrochloride | 25528-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-L-lysine hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid;hydrochloride
• CAS: 25528-43-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄*ClH
• 分子量: 316.785
• InChiKey: JJTNTJFRUVMMRG-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-lysine hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 36.0h， 生成 methyl (2S)-6-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-2-[bis(2-methoxy-2-oxoethyl)amino] hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Polymerizable Metal-Chelating Lipids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo982397j

文献信息

• Iodonitrene in Action: Direct Transformation of Amino Acids into Terminal Diazirines and ¹⁵N₂-Diazirines and Their Application as Hyperpolarized Markers
  作者：Thomas Glachet、Hamid Marzag、Nathalie Saraiva Rosa、Johannes F. P. Colell、Guannan Zhang、Warren S. Warren、Xavier Franck、Thomas Theis、Vincent Reboul

  DOI：10.1021/jacs.9b07035

  日期：2019.8.28

  terminal diazirines has been developed using phenyliodonium diacetate (PIDA) and ammonia. This PIDA mediated transformation occurs via three consecutive reactions and involves an iodonitrene intermediate. This method is tolerant to most functional groups found on the lateral chain of amino acids, it is operationally simple, and can be scaled up to provide multigram quantities of diazirine. Interestingly

  已经使用二乙酸苯基碘鎓 (PIDA) 和氨开发了一种将未受保护的氨基酸一锅无金属转化为末端二氮丙啶的方法。这种 PIDA 介导的转化通过三个连续的反应发生，并涉及碘化氮中间体。这种方法可以耐受氨基酸侧链上的大多数官能团，操作简单，可以放大以提供数克数量的二氮嗪。有趣的是，我们还证明了这种转化可以应用于没有外消旋化的二肽。此外，可以获得 14N2 和 15N2 同位素异构体，这强调了使用 15NH3 时的关键转亚胺化步骤。此外，我们报告了直接产生不对称碳的 14N/15N 同位素异构体的首次实验观察。最后，
• Unveiling the active isomer of cycloalanopine, a cyclic opine from <i>Lactobacillus rhamnosus</i> LS8, through synthesis and analog production
  作者：Isaac Antwi、Sorina Chiorean、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1039/d0md00033g

  日期：——

  synthetically access pure isomers of this cyclic compound and analogs thereof. In the key step, acyclic bis-hydrazides can be oxidized with (diacetoxyiodo) benzene to corresponding cyclic N,N′-diacylhydrazides. The three cycloalanopine isomers, along with several analogs, were synthesized and tested against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria. We identified the active isomer as the meso compound:

  高山是广泛分布的天然产物，是通过氨基酸与α-酮酸或碳水化合物的羰基还原缩合形成的。它们在细菌，高等植物，真菌，无脊椎动物和哺乳动物（包括人类）中具有重要的生物学作用。先前从鼠李糖乳杆菌LS8中分离出了一种不明的立体化学结构的环状阿片环菌素，该化合物对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌均具有抗菌活性。在这项工作中，我们报告了三步策略来合成访问该环状化合物及其类似物的纯异构体。在关键步骤中，无环双酰肼可被（二乙酰氧基碘）苯氧化为相应的环N，N'-二酰肼。合成了三种环铝环烷异构体以及几种类似物，并针对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了测试。我们确定了活性异构体为内消旋化合物：（4 R，6 S）-4,6-二甲基-1,2,5-三氮杂pan-3,7-二酮。另外，确定甘氨酸衍生物（R）-4-甲基-1，2，5-三氮杂潘-3，7-二酮更有效。该化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物都具有活性，对大肠杆菌和鲍曼不动杆菌
• Synthesis of an analogue of mycobactin
  作者：J. G. D. Carpenter、J. W. Moore

  DOI：10.1039/j39690001610

  日期：——

  An analogue (III) of the mycobacterial growth factor mycobactin has been synthesised. The analogue lacks the two hydroxamic acid linkages and the phenolic hydroxy-group necessary for chelation of iron(III).

  已经合成了分枝杆菌生长因子分枝杆菌素的类似物（III）。该类似物缺乏两个异羟肟酸键和螯合铁（III）所需的酚羟基。
• NOVEL PATHWAY FOR THE SYNTHESIS OF DIAZIRINES, THAT MAY OR MAY NOT BE ENRICHED IN NITROGEN-15
  申请人：UNIVERSITE DE ROUEN NORMANDIE

  公开号：US20220098155A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention concerns a novel method for synthesising diazirines, that may or may not be enriched in nitro-gen-15, from amino acids or imines, via a one-pot synthesis method, comprising the reaction of the starting amino acid or imine with ammonia, which may or may not be enriched in nitrogen-15, and a hypervalent iodine oxidant. The present invention also relates to a method for synthesising ammonia enriched in nitrogen-15. The invention also concerns certain diazirines of formula (I) likely to be obtained by the claimed synthesis method, and also refers to the 15 N 2 -diazirines of formula (I′). The claimed diazirines can be used in photoaffinity labelling. The 15 N 2 -diazirines can also be used in hyperpolarisation, in particular in the medical imaging field.

  本发明涉及一种新型的合成重氮环化合物的方法，可以从氨基酸或亚胺中合成，可能富集于氮-15，采用一锅法合成方法，包括将起始氨基酸或亚胺与氨反应，可能富集于氮-15，并与高价碘氧化剂反应。本发明还涉及一种合成富集于氮-15的氨的方法。本发明还涉及某些可能通过所述合成方法获得的公式（I）的重氮环化合物，并且还涉及公式（I'）的15N2-重氮环化合物。所述的重氮环化合物可用于光亲和标记。15N2-重氮环化合物也可用于超极化，特别是在医学成像领域。
• N-[N alpha-(1(S)-carboxy-3-cyclohexyl-propyl)-1-lysyl] N-cyclopentylglycine as antihypertensives
  申请人：ASAHI BREWERIES LTD.

  公开号：EP0284510A2

  公开（公告）日：1988-09-28

  The invention relates to N-[Nα-(1(S)-carboxy-3-­cyclohexylpropyl)-L-lysyl] -N-cyclopentylglycine which is useful as antihypertensives.

  本发明涉及 N-[Nα-(1(S)-羧基-3-环己基丙基)-L-赖氨酰] -N-环戊基甘氨酸，它可用作抗高血压药。