4-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,5]-thiadiazole-1,1-dioxide | 70404-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,5]-thiadiazole-1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Phenyl-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide；4-phenyl-2,3-dihydro-1,2,5-thiadiazole 1,1-dioxide
• CAS: 70404-58-9
• 化学式: C₈H₈N₂O₂S
• 分子量: 196.23
• InChiKey: WYCQWDKCFKUGPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,5]-thiadiazole-1,1-dioxide 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R)-3-phenyl[1,2,5]thiadiazolidine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 磺酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-phenyl-2,3-dihydro-[1,2,5]-thiadiazole-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a

文献信息

• Asymmetric synthesis of gem-diaryl substituted cyclic sulfamidates and sulfamides by rhodium-catalyzed arylation of cyclic ketimines
  作者：Takahiro Nishimura、Yusuke Ebe、Hiroto Fujimoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3cc42071j

  日期：——

  Asymmetric addition of arylboronates to aryl-substituted cyclic ketimines proceeded in the presence of a rhodium catalyst coordinated with a chiral diene ligand to give high yields of sulfamidates and sulfamides with high enantioselectivity (up to 99% ee).

  在与手性二烯配体配位的铑催化剂存在下，芳基硼酸酯与芳基取代的环酮亚胺进行了不对称加成，从而以高对映选择性（高达 99% ee）得到了高产率的氨基磺酸盐和氨基磺化物。
• Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation
  作者：Sun Ah Lee、Se Hun Kwak、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c0cc04166a

  日期：——

  We achieved highly enantioselective synthesis of cyclic 1,2-sulfamidates and -sulfamides viarhodium-catalyzed transfer hydrogenation, and also revealed one-pot preparation of cyclic N-sulfonylimines from α-hydroxy ketones.

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。