5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline | 68743-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline
• 英文别名: 5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazole；Hector's base；5-imino-N,4-diphenyl-1,2,4-thiadiazol-3-amine
• CAS: 68743-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• 分子量: 268.342
• InChiKey: UJMRBUXFGZVASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline 在 acid 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Dost's keto-compound
  参考文献：
  名称：

  Butler, Anthony R.; Glidewell, Christopher; Hussain, Ishtiaq, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 3, p. 1843 - 1863

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫脲 在 双(4-甲氧苯基)氧化硒 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline
  参考文献：
  名称：

  双（对甲氧基苯基）硒氧化物作为温和的选择性氧化剂

  摘要：

  标题化合物在非常温和的条件下以高产率将硫醇氧化为二硫化物，将硫化物氧化为亚砜，将氢醌或邻苯二酚氧化为苯醌，并将膦氧化为氧化膦。此外，它还可用作从硫脲或硫代酰胺合成 1,2,4-噻二唑衍生物的有用试剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.641

文献信息

• Polymer-Supported Diaryl Selenoxide and Telluroxide as Mild and Selective Oxidizing Agents
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.59.879

  日期：1986.3

  Polystyrene-bound diaryl selenoxide and telluroxide have been prepared, which behaved as mild oxidizing agents for thiols to disulfides, phosphines to phosphine oxides, hydroquinone and catechol to p- and o-benzoquinones, and thioketones to oxo compounds. The telluroxide completed these reactions in shorter periods or under milder conditions than the selenoxide. In addition, they effected novel solvent-dependent

  已经制备了聚苯乙烯结合的二芳基硒氧化物和碲氧化物，它们作为硫醇到二硫化物、膦到氧化膦、对苯二酚和邻苯二酚到对和邻苯醌以及硫酮到氧代化合物的温和氧化剂。碲氧化物在比硒氧化物更短的时间内或在更温和的条件下完成这些反应。此外，他们还影响了硫代酰胺与 1,2,4-噻二唑或腈的新型溶剂依赖性反应，包括硫脲。在非酸性溶剂中，脱硫生成腈优先于氧化二聚生成 1,2,4-噻二唑，但酸性溶剂（如乙酸）促进了后者的反应。
• The reaction of t-butyl hypochlorite with thiocarbonyl compound - a convenient method for the transformation
  作者：M.T.M. El-Wassimy、K.A. Jørgensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88679-8

  日期：1983.1

  The reaction of t-butyl hypochlorite with different thiocarbonyl compounds has been studied. Primary thioamides give 1,2,4-thiadiazole derivatives. N-Phenylthiourea gives 5-imino-4-phenyl-3-phenylamino-4,5-dihydro-1,2,4-thiadiazoline . Secondary and tertiary thioamides , N-methyl-2-thiopyrrolidinone , N,N' -dicyclohexylthiourea , N,N,N'-tri-methylthiourea , 5-ethyl-5-phenylthiobarbituric acid , xanthione

  已经研究了次氯酸叔丁酯与不同的硫代羰基化合物的反应。伯硫代酰胺产生1,2,4-噻二唑衍生物。N-苯基硫脲产生5-亚氨基-4-苯基-3-苯基氨基-4,5-二氢-1,2,4-噻二唑啉。仲和叔硫酰胺，N-甲基-2-硫代吡咯烷酮，N，N'-二环己基硫脲，N，N，N'-三甲基硫脲，5-乙基-5-苯基硫代巴比妥酸，黄酮，米氏酮XXX，硫代香豆素，O- ethylthiobenzoate ，0,0-diphenylthiocarbonate ，二- p -甲苯基和ö亚苯基三硫代碳酸酯和都提供了氧类似物。N，N-二甲基-S-苯基二硫代碳酸酯产生二硫化物，三硫化物和四硫化物的混合物。一种用于转换机制提出了根据ARD和经常的CID和ASES（HSAB）原理。
• Mechanism of the formation of 1,2,4-thiadiazoles by condensation of aromatic thioamides and of N-substituted thioureas
  作者：Luciano Forlani、Andrea Lugli、Carta Boga、Anna Bonamartini Corradi、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1002/jhet.5570370110

  日期：2000.1

  4-thiadiazole. Under the same experimental conditions, N-substituted thioureas are also condensed to 1,2,4-thiadiazole derivatives; their structure is ascertained by spectroscopic properties and by X-ray diffraction. Some information on the mechanism of thiadiazoles formation from both starting classes of compounds, thiobenzamides and N-substituted thiourea, is collected and discussed.

  在二甲亚砜和酸的存在下，硫代苯甲酰胺（以及亚硫磺酰胺和异硫代酰胺）的缩合反应得到3,5-二苯基-1,2,4-噻二唑。在相同的实验条件下，N-取代的硫脲也被缩合为1,2,4-噻二唑衍生物。它们的结构通过光谱性质和X射线衍射确定。收集并讨论了有关从两种起始化合物硫代苯甲酰胺和N-取代的硫脲形成噻二唑的机理的一些信息。
• N-nitrosamines as reagents for the transformation
  作者：K.A. Jørgensen、M.T.M. El-Wassimy、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88548-3

  日期：1983.1

  N-nitrosopiperidine and N-nitroso-N-methylaniline react in acidic solution with thiocarbonyl compounds to give the corresponding carbonyl analogues. Secondary- and tertiary thioamides, xanthione, thio- and dithiobutyrolactone, thiocoumarin, certain thiourea derivatives, dithio-O,O-thiocarbonic, S,S-trithiocarbonic- and N,N disubstituted thiocarbamic esters are all converted into the corresponding O-analogues

  N-亚硝基哌啶和N-亚硝基-N-甲基苯胺在酸性溶液中与硫代羰基化合物反应，得到相应的羰基类似物。仲和叔硫代酰胺，黄酮，硫代和二硫代丁内酯，硫代香豆素，某些硫脲衍生物，二硫代-O，O-硫代碳酸酯，S，S-三硫代碳酸酯和N，N二取代的硫代氨基甲酸酯都被转化为相应的O-类似物。硫代苯甲酰胺和N-苯基硫脲可生成1,2,4-噻二唑。所有的反应都用碘化（I运行-为NO）+ -载体。在拟一级反应条件下研究了反应动力学，反应速率与离子的皮尔逊亲核参数成正比。还发现转化发生在胃液中。
• Condensation of thiourea derivatives with carbonyl compounds: one-pot synthesis of N-alkyl-1,3-thiazol-2-amines and of 3-alkyl-1,3-thiazolimines
  作者：Carla Boga、Luciano Forlani、Cristian Silvestroni、Anna Bonamartini Corradi、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1039/a809086f

  日期：——

  The reactions of ketones and N-substituted thioureas, in the presence of HCl (or HBr) and DMSO afford mixtures of the title compounds which are easily separated on a silica gel column. This method avoids the classical use of α-haloketones. The mechanism of these reactions involves the enolization of ketones and the activation of thiourea sulfur, probably by oxygen transfer from DMSO.

  在HCl（或HBr）和DMSO的存在下，酮与N-取代的硫脲的反应提供了易于在硅胶柱上分离的标题化合物的混合物。该方法避免了传统的α-卤代酮的使用。这些反应的机理可能涉及酮的烯化和硫脲硫的活化，这可能是通过从DMSO转移氧来实现的。