(+)-(3S)-1-(tosyloxy)tetradecan-3-ol | 110971-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S)-1-(tosyloxy)tetradecan-3-ol
• 英文别名: [(3S)-3-hydroxytetradecyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 110971-17-0
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄S
• 分子量: 384.58
• InChiKey: UIILHJCLJWAJHW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S)-1-(tosyloxy)tetradecan-3-ol 在 molecular sieve 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.15h， 生成 戊基糖三乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲醇的对映选择性构建：(-)-5-十六烷内酯的合成

  摘要：

  [naphtyl-1]-3 Bornanaryle-2 de β-oxacides en hydroxyacides 非对映异构体 Zn(BH 4 ) 2 /ZnCl 2 ou par le DIBAL/BHT 的还原练习曲；转化 d'un des hydroxyesters obtenus, l'hydroxy-3 myristate de [naphtyl-1]-3 Bornanyle-2 en (-)-undecyl-6 perhydro pyranonne-2

  DOI：

  10.1021/ja00258a039
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰乙酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (+)-(3S)-1-(tosyloxy)tetradecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二烷基甲醇的对映选择性构建：(-)-5-十六烷内酯的合成

  摘要：

  [naphtyl-1]-3 Bornanaryle-2 de β-oxacides en hydroxyacides 非对映异构体 Zn(BH 4 ) 2 /ZnCl 2 ou par le DIBAL/BHT 的还原练习曲；转化 d'un des hydroxyesters obtenus, l'hydroxy-3 myristate de [naphtyl-1]-3 Bornanyle-2 en (-)-undecyl-6 perhydro pyranonne-2

  DOI：

  10.1021/ja00258a039

文献信息

• A Mild and Efficient Desilylation of <i>O</i>-<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Mediated by Chlorotrimethylsilane and Potassium Fluoride Dihydrate in Acetonitrile
  作者：Wei-Dong Li、Yu Peng

  DOI：10.1055/s-2006-932474

  日期：——

  Desilylation of O-tert-butyldimethylsilyl ethers was achieved by a reagent system consisting of chlorotrimethylsilane and potassium fluoride dihydrate in acetonitrile. This alternative desilylation procedure is chemoselective, generally effective and operationally simple, and should find practical applications in organic synthesis.

  O-叔丁基二甲基甲硅烷基醚的脱甲硅烷基化是通过由氯三甲基硅烷和二水合氟化钾在乙腈中组成的试剂系统实现的。这种替代的脱甲硅烷化过程具有化学选择性，通常有效且操作简单，应该在有机合成中找到实际应用。
• TABER, DOUGLASS F.;DEKER, P. BRUCE;GAUL, MICHEAL A., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 24, 7488-7494
  作者：TABER, DOUGLASS F.、DEKER, P. BRUCE、GAUL, MICHEAL A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective construction of dialkylcarbinols: synthesis of (-)-5-hexadecanolide
  作者：Douglass F. Taber、P. Bruce Deker、Micheal D. Gaul

  DOI：10.1021/ja00258a039

  日期：1987.11

  bornanaryle-2 de β-oxacides en hydroxyacides diastereoisomeres par Zn(BH 4 ) 2 /ZnCl 2 ou par le DIBAL/BHT; transformation d'un des hydroxyesters obtenus, l'hydroxy-3 myristate de [naphtyl-1]-3 bornanyle-2 en (−)-undecyl-6 perhydro pyranonne-2

  [naphtyl-1]-3 Bornanaryle-2 de β-oxacides en hydroxyacides 非对映异构体 Zn(BH 4 ) 2 /ZnCl 2 ou par le DIBAL/BHT 的还原练习曲；转化 d'un des hydroxyesters obtenus, l'hydroxy-3 myristate de [naphtyl-1]-3 Bornanyle-2 en (-)-undecyl-6 perhydro pyranonne-2