3-(benzyloxy)-3-methyl-1-butene | 26902-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-3-methyl-1-butene
• 英文别名: 2-benzyloxy-2-methyl-3-butene；3-benzyloxy-3-methylbut-1-ene；3-Benzyloxy-3-methyl-1-buten；2-methylbut-3-en-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 26902-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: GGFKKRIPHPMLHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-3-methyl-1-butene 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 2-甲基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Cohalogenation des olefines: application a la synthese d'alcools allyliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99928-3
• 作为产物：
  描述：

  {[(3-Bromo-2-methylbutan-2-yl)oxy]methyl}benzene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Cohalogenation des olefines: application a la synthese d'alcools allyliques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99928-3

文献信息

• Synthesis of 1,1-Dibromo-3-hydroxyalkanes via Opening of Cyclic Sulfates
  作者：Hans Christian Stiasny

  DOI：10.1055/s-1996-4193

  日期：1996.2

  3-Alkoxy-1,1-dibromoalkanes are interesting substrates for diastereoselective bromine/lithium exchange reactions. A general route to the precursor 1,1-dibromo-3-hydroxyalkanes is described here via reaction of dibromomethyllithium with cyclic sulfates of 1,2-diols.

  3-烷氧基-1,1-二溴烷是用于二氨基酸选择性溴锂交换反应的有趣底物。本文通过二溴甲基锂与1,2-二醇的环硫酸酯反应，描述了一种制备前体1,1-二溴-3-羟基烷的通用路线。
• Synthesis of AntiproliferativeCephalotaxus Esters and Their Evaluation against Several Human Hematopoietic and Solid Tumor Cell Lines: Uncovering Differential Susceptibilities to Multidrug Resistance
  作者：Joseph D. Eckelbarger、Jeremy T. Wilmot、Matthew T. Epperson、Chandar S. Thakur、David Shum、Christophe Antczak、Leonid Tarassishin、Hakim Djaballah、David Y. Gin

  DOI：10.1002/chem.200701998

  日期：2008.5.9

  isolated from the Cephalotaxus genus. Convergent syntheses of these four natural products are described, each involving novel synthetic methods and strategies. These syntheses enabled evaluation of several advanced natural and non-natural compounds against an array of human hematopoietic and solid tumor cells. Potent cytotoxicity was observed in several cell lines previously not challenged with these

  据报道，脱氧三尖杉酯碱 (2)、高三尖杉酯碱 (3)、高脱氧三尖杉酯碱 (4) 和脱水三尖杉酯碱 (5) 是从三尖杉属分离的抗白血病生物碱中最有效的成员。描述了这四种天然产物的收敛合成，每一种都涉及新的合成方法和策略。这些合成使得能够针对一系列人类造血和实体肿瘤细胞评估几种先进的天然和非天然化合物。在先前未用这些生物碱攻击的几种细胞系中观察到强细胞毒性。该生物碱家族内酯链结构的变化赋予了针对长春新碱抗性 HL-60/RV+ 的不同活性谱，为这些天然产物的分子设计以对抗多药耐药性提供了新的途径。
• Benzo-fused lactams that promote the release of growth hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05206235A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  There are disclosed certain novel compounds identified as benzo-fused lactams which promote the release of growth hormone in humans and animals. This property can be utilized to promote the growth of food animals to render the production of edible meat products more efficient, and in humans, to increase the stature of those afflicted with a lack of a normal secretion of natural growth hormone. Growth promoting compositions containing such benzo-fused lactams as the active ingredient thereof are also disclosed.

  已披露了一些新型化合物，被确定为苯并咪唑内酰胺，可促进人类和动物体内生长激素的释放。这种特性可以用于促进食用动物的生长，使可食用肉制品的生产更加高效，在人类身上，可以增加那些缺乏正常分泌天然生长激素的人的身高。还披露了含有苯并咪唑内酰胺作为活性成分的促生长组合物。
• Transition State Analysis of Model and Enzymatic Prenylation Reactions
  作者：Stepan Lenevich、Juhua Xu、Ayako Hosokawa、Christopher J. Cramer、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/ja069119j

  日期：2007.5.1

  substitution reactions with dimethylallyl chloride were first studied. 13C Kinetic isotope effects (KIEs) for the model reactions were measured by a natural abundance NMR method and used to validate the computational methods that would be used in the subsequent determination of the enzymatic TS structure. Using a primary 13C KIE and a secondary 2H KIE measured via mass spectrometry, a TS structure for the enzyme-catalyzed

  为了获得酶催化异戊二烯化反应的过渡态 (TS) 结构，首先研究了 SN1 和 SN2 模型与二甲基烯丙基氯的取代反应。模型反应的 13C 动力学同位素效应 (KIE) 通过天然丰度 NMR 方法进行测量，并用于验证将用于随后确定酶促 TS 结构的计算方法。使用通过质谱测量的初级 13C KIE 和次级 2H KIE，计算酶催化反应的 TS 结构；使用 mPW1N 泛函结合 6-31+G(d) 基组的电子结构理论的密度泛函水平用于这些计算。该结构的 CO 键长为 1.69 A，C-S 键长为 3.70 A。
• Intermolecular Regioselective 1,2-Diamination of Allylic Ethers
  作者：Kilian Muñiz、Jonathan Kirsch、Patricia Chávez

  DOI：10.1002/adsc.201000813

  日期：2011.3.28

  Homogeneous palladium catalysis enables a novel intermolecular regioselective diamination of allylic ethers, which offers a convenient entry into 1,2,3‐trisubstituted products. These represent suitable building blocks with differently protected nitrogen atoms for subsequent synthetic application.

  均相钯催化可实现烯丙基醚的新型分子间区域选择性胺化，可方便地进入1,2,3-三取代产物。这些代表具有不同保护的氮原子的合适的结构单元，用于随后的合成应用。