2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline | 173539-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: Quinoxaline, 5,6,7,8-tetrahydro-2-phenyl-
• CAS: 173539-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: QCINCYRRJACZNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Preparation of quinoxalines, dihydropyrazines, pyrazines and piperazines using tandem oxidation processes

  摘要：

  α-羟基酮在MnO2介导的氧化下，随后与芳香或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别生成喹喔啉或二氢吡嗪，这一过程在一个反应釜中完成，避免了分离高度反应性1,2-二酮中间体的需要。对该工艺的修改可以生成吡嗪和吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/b307177b

文献信息

• Phosphine free Mn-complex catalysed dehydrogenative C–C and C–heteroatom bond formation: a sustainable approach to synthesize quinoxaline, pyrazine, benzothiazole and quinoline derivatives
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1039/c8cc05877f

  日期：——

  Herein the first sustainable synthesis of quinoxalines, pyrazines and benzothiazoles catalysed by a phosphine free Mn(I) complex via acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) is reported. This method is also applied successfully to synthesize quinolines via the dehydrogenation (removal of H2) and condensation (removal of H2O) reaction between 2-aminobenzyl alcohols and secondary alcohols.

  本文报道了无膦的Mn（I）配合物通过无受体脱氢偶联（ADC）催化的喹喔啉，吡嗪和苯并噻唑的首次可持续合成。该方法也成功地应用于合成喹啉经由脱氢（脱H 2）和缩合（脱H 2 O）2 -氨基苄醇和仲醇之间的反应。
• Tandem oxidation processes for the preparation of nitrogen-containing heteroaromatic and heterocyclic compounds
  作者：Steven A. Raw、Cecilia D. Wilfred、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b315689c

  日期：——

  alpha-hydroxy ketones undergo manganese dioxide-mediated oxidation followed by in situ trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines to give quinoxalines or dihydropyrazines, respectively, in a one-pot procedure which avoids the need to isolate the highly reactive dicarbonyl intermediates. The scope and limitations of these procedures are outlined and modifications to this procedure are discussed

  α-羟基酮经过二氧化锰介导的氧化，然后通过一锅法分别与芳香族或脂肪族1,2-二胺原位捕获，分别得到喹喔啉或二氢吡嗪，避免了分离高反应性二羰基中间体的需要。概述了这些方法的范围和局限性，并讨论了对该方法的修改，其中在同一反应容器中进行还原，生成哌嗪或氧化生成吡嗪。
• Manganese(iv) dioxide-catalyzed synthesis of quinoxalines under microwave irradiation
  作者：So Yeon Kim、Kang Hyun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b417556e

  日期：——

  We synthesize quinoxalines, catalyzed by manganese(IV) dioxide, from a variety of α-hydroxyketones followed by trapping with aromatic or aliphatic 1,2-diamines without using a solvent, within one minute under microwave irradiation.

  我们合成了喹噠啉，采用二氧化锰催化，使用多种α-羟基酮，并在微波照射下，无溶剂条件下在一分钟内与芳香或脂肪族1,2-二胺进行捕获。
• Gas-phase pyrolysis of 2,3-dihydro-1,4-diazepines: involvement of the saturated portion of the ring in chemical reactions and novel cis–trans isomerisation of a fused ring system
  作者：Michael J. Ellis、Douglas Lloyd、Hamish McNab、Marion J. Walker

  DOI：10.1039/c39950002337

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of 2,3-dihydro-1,4-diazepines in the range 450–550 °C involves interaction of the saturated portion of the molecule with the vinamidine system and causes 1,5-hydrogen shifts which have been established by deuterium labelling experiments; at higher temperatures, ring contraction occurs to give pyrazines as major products.

  2,450-550°C范围内的2,3-二氢-1,4-二氮杂卓的快速真空热解涉及分子的饱和部分与vinamidine系统的相互作用，并导致氘建立的1,5-氢转移标记实验；在较高温度下，发生环收缩，从而得到吡嗪作为主要产物。
• A Phosphine-Free Air-Stable Mn(II)-Catalyst for Sustainable Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones, Quinolines, and Quinoxalines in Water
  作者：Sucheta Mondal、Subhajit Chakraborty、Subhankar Khanra、Santana Chakraborty、Shrestha Pal、Paula Brandão、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02579

  日期：2024.4.19

  in water under air following two pathways via the dehydrogenative coupling of alcohols with 2-aminobenzamides and 2-aminobenzonitriles, respectively. 2-Aminobenzyl alcohol and ketones bearing active methylene group were used as coupling partners for synthesizing quinoline derivatives, and various quinoxaline derivatives were prepared by coupling vicinal diols and 1,2-diamines. In all cases, the reaction

  新型无膦、结构明确、水溶性且空气稳定的Mn(II)催化剂[Mn(L)(H 2 O) 2 Cl](Cl)的合成、表征和催化应用[ 1 ]Cl) 具有基于 1,10-菲咯啉的三齿钳配体 2-(1 H-吡唑-1-基)-1,10-菲咯啉 ( L )，用于将醇脱氢官能化成各种N -杂环，例如这里报道了喹唑啉-4(3 H )-酮、喹啉和喹喔啉。通过醇与2-氨基苯甲酰胺和2-氨基苯甲腈的脱氢偶联两种途径，在空气下的水中制备了多种多取代喹唑啉-4(3 H )-酮。以2-氨基苯甲醇和带有活性亚甲基的酮为偶联伙伴合成喹啉衍生物，通过邻位二醇与1,2-二胺偶联制备各种喹喔啉衍生物。在所有情况下，使用我们的 Mn(II)-催化剂 [ 1 ]Cl 在空气中的水中，反应顺利进行，从廉价且易于获得的前体开始，以令人满意的收率提供了所需的N-杂环。这些化合物的克级合成表明了我们的合成策略的工业相关性。进行对照实验以了解和揭示合理的反应机制。