(E)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-butenolide | 35304-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-butenolide
• 英文别名: E-5-(4-methoxybenzylidene)-2(5H)-furanone；(5E)-5-(4-Methoxybenzylidene)-2(5H)-furanone；(5E)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 35304-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IVMVTSFHCWLPGI-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-butenolide 在 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(E)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-butenolide
  参考文献：
  名称：

  通过双金属级联环化和不定光异构化方法合成天然存在的 γ-(Z)/(E)-亚烷基丁烯内酯

  摘要：

  本文报道了一种通用且灵活的可见光诱导γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯光致异构化为其相应的E-组分的方法。最初，通过采用“Pd-Cu”双金属级联环化方案合成了一系列天然存在的对映体纯 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯。在后面的部分中，合成的 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯在三重光敏剂存在下以合理可接受的产率对 γ-( E )-亚烷基丁烯内酯进行光异构化。采用所开发的方法实现了 goniobutenolides、hygrophorones、ramariolide D、melodorinols/乙酰-melodorinols、versicolactones 和 phomopsolidones 的全合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob00166g

文献信息

• Sorotskaya, L.N.; Badovskaya, L.A.; Kaklyugina, T.Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 159 - 165
  作者：Sorotskaya, L.N.、Badovskaya, L.A.、Kaklyugina, T.Ya.、Belenkii, L.A.、Ignatenko, A.V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZEOLITE MEDIATED STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF γ-ALKYLIDENEBUTENOLIDES
  作者：N. Sundar、Mrinal K. Kundu、P. Veera Reddy、G. Mahendra、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1081/scc-120004083

  日期：2002.1.1

  Stereoselective synthesis of Z-gamma-alkylidenebutenolides has been achieved through H-ZSM 5 mediated dehydration.
• SOROTSKAYA, L. N.;BADOVSKAYA, L. A.;KAKLYUGINA, T. YA.;BELENKIJ, L. I.;IG+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 175-182
  作者：SOROTSKAYA, L. N.、BADOVSKAYA, L. A.、KAKLYUGINA, T. YA.、BELENKIJ, L. I.、IG+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies towards naturally occurring γ-(<i>Z</i>)/(<i>E</i>)-alkylidenebutenolides through bimetallic cascade cyclization and an adventitious photoisomerization method
  作者：Shrestha Chatterjee、Ranjan Kumar Acharyya、Pratik Pal、Samik Nanda

  DOI：10.1039/d2ob00166g

  日期：——

  visible light-induced photoisomerization method of γ-(Z)-alkylidenebutenolides to their corresponding E-components was reported in this article. Initially, a series of naturally occurring enantiopure γ-(Z)-alkylidenebutenolides was synthesized by employing a “Pd–Cu” bimetallic cascade cyclization protocol. In the later part, the synthesized γ-(Z)-alkylidenebutenolides were photoisomerized in the presence

  本文报道了一种通用且灵活的可见光诱导γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯光致异构化为其相应的E-组分的方法。最初，通过采用“Pd-Cu”双金属级联环化方案合成了一系列天然存在的对映体纯 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯。在后面的部分中，合成的 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯在三重光敏剂存在下以合理可接受的产率对 γ-( E )-亚烷基丁烯内酯进行光异构化。采用所开发的方法实现了 goniobutenolides、hygrophorones、ramariolide D、melodorinols/乙酰-melodorinols、versicolactones 和 phomopsolidones 的全合成。