tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(Z,3S)-3-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-3-phenylprop-1-enyl]carbamate | 332940-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(Z,3S)-3-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-3-phenylprop-1-enyl]carbamate
• CAS: 332940-30-4
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: CJLXOINOTTYDFP-UGSGIHTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(Z,3S)-3-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-3-phenylprop-1-enyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-(4'-furanone)benzenepropanal
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamyl amine 、 2(5H)-呋喃酮 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(Z,3S)-3-[(3R)-5-oxooxolan-3-yl]-3-phenylprop-1-enyl]carbamate 、
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Lactones by Conjugate Additions of Allylic Organolithium Species:  Direct Formation of Three Contiguous Centers with High Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Sung H. Lim、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol0263898

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of racemic alpha,beta-unsaturated lactones by the organolithium species produced from asymmetric lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine provides conjugate addition products with three contiguous stereogenic centers in yields of 62-77% with diastereomeric ratios from 75:25 to >99:1 and enantiomeric ratios for the major diastereomers from 94:6 to 98:2

  [反应：请参阅文本] N-Boc-N-（对甲氧基苯基）肉桂胺的不对称锂化所产生的有机锂物种可动态消解外消旋的α，β-不饱和内酯，可提供具有三个连续立体中心的共轭加成产物，产率为62 -77％的非对映体比例为75:25至> 99：1，主要非对映体的对映体比例为94：6至98：2。
• Ligand Control and Asymmetric Michael Reactions of Enantioenriched Configurationally Stable <i>N-</i>Boc Anilino Benzylic and Allylic Organolithium Species
  作者：Yong Sun Park、Gerald A. Weisenburger、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja972333a

  日期：1997.10.1