ethyl (E)-2-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)pent-2-enoate | 1450899-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(2-anilino-1,3-thiazol-4-yl)pent-2-enoate
• CAS: 1450899-73-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 302.397
• InChiKey: RJPHRYIDLDXCCF-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  455.4±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromoacetyl)pent-2-enoate 、 苯基硫脲 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到ethyl (Z)-2-(2-(phenylamino)thiazol-4-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2-enoate 立体选择性或独家合成 (Z)-2-(2-Substituted-thiazol-4-yl)pent-2-enoates

  摘要：

  从 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 乙基 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 制备一系列 (Z)-2-(2-取代-噻唑-4-基)pent-2-enoates 的立体选择性或排他性方法-烯酸酯和硫脲或硫代酰胺的产率很高。这种方法涉及季碳立体控制的顺式构型形成，并适时地阻止潜在的 E/Z 异构化。(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoic acid，一种商业上重要的cefcapene pivoxil侧链材料，通过两步法合成，突出了实际适用性.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338954

文献信息

• Stereoselective or Exclusive Synthesis of Ethyl (Z)-2-(2-Substituted-thiazol-4-yl)pent-2-enoates from Ethyl (E/Z)-2-(2-Bromoacetyl)pent-2-enoate
  作者：Ya-Fei Ji、Jiao-Jiao Zhai、Jian-An Jiang、Shun-Li Zhang、Cheng Chen、Hong-Wei Liu、Dao-Hua Liao

  DOI：10.1055/s-0033-1338954

  日期：——

  cis-configuration formation, and opportunely blocking a potential E/Z isomerization. The practical applicability was highlighted by the synthesis of (Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoic acid, a commercially important side-chain material of cefcapene pivoxil, in a two-step procedure.

  从 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 乙基 (E/Z)-2-(2-溴乙酰基)pent-2 制备一系列 (Z)-2-(2-取代-噻唑-4-基)pent-2-enoates 的立体选择性或排他性方法-烯酸酯和硫脲或硫代酰胺的产率很高。这种方法涉及季碳立体控制的顺式构型形成，并适时地阻止潜在的 E/Z 异构化。(Z)-2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)pent-2-enoic acid，一种商业上重要的cefcapene pivoxil侧链材料，通过两步法合成，突出了实际适用性.