(2S)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium | 528812-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 528812-60-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: IZCZIXJIQICYLG-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 (2S)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1S,2S,6R,9S)-9-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型对映纯环硝酮的合成和1,3-偶极环加成

  摘要：

  一种新的对映纯环状硝酮已由d-甘油醛衍生物高效合成。它的1,3-偶极环加成至不同类别的偶极亲和剂显示出完全的反面选择性，从而提供了高度官能化的对映纯双环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02587-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2,3-bis(benzyloxy)propanal 在 吡啶 、 盐酸 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 (2S)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-oxido-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
  参考文献：
  名称：

  新型对映纯环硝酮的合成和1,3-偶极环加成

  摘要：

  一种新的对映纯环状硝酮已由d-甘油醛衍生物高效合成。它的1,3-偶极环加成至不同类别的偶极亲和剂显示出完全的反面选择性，从而提供了高度官能化的对映纯双环异恶唑烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02587-x

文献信息

• Synthesis and 1,3-dipolar cycloadditions of a new enantiopure cyclic nitrone
  作者：Ramón Alibés、Pilar Blanco、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Ángel Álvarez-Larena、Juan F Piniella

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02587-x

  日期：2003.1

  A new enantiopure cyclic nitrone has been efficiently synthesized from a d-glyceraldehyde derivative. Its 1,3-dipolar cycloaddition to different classes of dipolarophiles show complete antifacial selectivity, furnishing highly functionalized enantiopure bicyclic isoxazolidines.

  一种新的对映纯环状硝酮已由d-甘油醛衍生物高效合成。它的1,3-偶极环加成至不同类别的偶极亲和剂显示出完全的反面选择性，从而提供了高度官能化的对映纯双环异恶唑烷。