(E)-1-(tert-butyl)-4-(2-tosylvinyl)benzene | 1237801-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 1237801-80-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂S
• 分子量: 314.448
• InChiKey: KFPJYIJNXNNXPD-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 2-羟基喹喔啉 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyl)-4-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮与亚磺酸钠电氧化诱导O-S交叉偶联合成2-磺酰氧基化喹喔啉

  摘要：

  喹喔啉酮的功能化在合成和生物学上具有吸引力，然而，C2 功能化的喹喔啉酮没有通过环保方法报道。在此，我们揭示了喹喔啉酮的 C2-O 磺酰化通过我们开发了用于合成 2-磺酰氧基化喹喔啉的电化学氧化 O-S 偶联策略。应用该协议, 喹喔啉酮和亚磺酸钠作为起始材料, 在温和的条件下, 在没有额外氧化剂的情况下, 以中等至良好的收率获得了广泛的 2-磺酰氧基喹喔啉衍生物, 具有良好的官能团耐受性。这种方法和磺酰氧基手柄的效用分别通过克级制备和 2-取代喹喔啉基生物活性分子的合成得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2cc04524a

文献信息

• Electrosynthesis of vinyl sulfones from alkenes and sulfonyl hydrazides mediated by KI: Аn electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Alexey I. Ilovaisky、Mikhail A. Syroeshkin、Nadezhda I. Kapustina、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.047

  日期：2017.12

  sulfones were prepared from alkenes and sulfonyl hydrazides via electrochemical oxidative sulfonylation. The reaction proceeds in an experimentally convenient undivided electrochemical cell equipped with graphite and iron electrodes employing KI as a redox catalyst and a supporting electrolyte. Applying extremely high current density up to 270 mA/cm2 permits rapid synthesis in a compact reactor and

  由烯烃和磺酰肼通过电化学氧化磺酰化反应制备了各种乙烯基砜。该反应在配备了石墨和铁电极且使用KI作为氧化还原催化剂和支持电解质的实验方便的未分隔电化学电池中进行。施加高达270 mA / cm 2的极高电流密度，可以在紧凑的反应器中以小表面积电极快速合成。利用循环伏安法提出了一种可能的反应机理。在该反应中阳极和阴极过程的结合使得可以在温和的条件下以中等至高的产率获得产物。
• Iodine-mediated synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and cinnamic acids in aqueous medium
  作者：Jian Gao、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra10896a

  日期：——

  With water as the reaction medium, a green and efficient method has been developed for the synthesis of (E)-vinyl sulfones via I2-mediated decarboxylative cross-coupling reactions of sodium sulfinates with cinnamic acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the target products could be obtained with moderate to excellent

  以水为反应介质，已经开发了一种绿色有效的方法，用于通过亚磺酸钠与肉桂酸的I 2介导的脱羧交叉偶联反应合成（E）-乙烯基砜。该合成路线可有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，在绿色和温和的条件下，可以以中等至极好的收率获得目标产物。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• Copper-Catalyzed Heck-Type Couplings of Sulfonyl Chlorides with Olefins: Efficient and Rapid Access to Vinyl Sulfones
  作者：Lixia Liu、Pan Xue、Qiulin Chen、Chengming Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153319

  日期：2021.9

  A copper-catalyzed redox-neutral alkene sulfonylation reaction has been developed. This reported protocol can be easily scale up to a gram scale, and smoothly applied to the late-stage modification of several bioactive molecules.

  已开发出铜催化的氧化还原-中性烯烃磺酰化反应。该报告的协议可以轻松扩展到克级，并顺利应用于几种生物活性分子的后期修饰。
• Revealing the metal-like behavior of iodine: an iodide-catalysed radical oxidative alkenylation
  作者：Shan Tang、Yong Wu、Wenqing Liao、Ruopeng Bai、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c4cc00644e

  日期：——

  Catalytic HI elimination similar to the β-hydride elimination of transition metals was realized for the radical alkenylation of sulfonyl hydrazides.

  类似于过渡金属的β-氢化物消除反应，对磺酰基肼的自由基烯基化实现了催化HI消除反应。