(Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-butenolide | 35304-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-butenolide
• 英文别名: (Z)-5-(4-methoxybenzylidene)furan-2-(5H)-one；(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 35304-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IVMVTSFHCWLPGI-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  404.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-butenolide 在 罗丹明B 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到(E)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-butenolide
  参考文献：
  名称：

  通过双金属级联环化和不定光异构化方法合成天然存在的 γ-(Z)/(E)-亚烷基丁烯内酯

  摘要：

  本文报道了一种通用且灵活的可见光诱导γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯光致异构化为其相应的E-组分的方法。最初，通过采用“Pd-Cu”双金属级联环化方案合成了一系列天然存在的对映体纯 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯。在后面的部分中，合成的 γ-( Z )-亚烷基丁烯内酯在三重光敏剂存在下以合理可接受的产率对 γ-( E )-亚烷基丁烯内酯进行光异构化。采用所开发的方法实现了 goniobutenolides、hygrophorones、ramariolide D、melodorinols/乙酰-melodorinols、versicolactones 和 phomopsolidones 的全合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob00166g
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)methyl)]-2-buten-4-olide 在 H-ZSM-5 zeolite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.8%的产率得到(Z)-4-(4-methoxybenzylidene)-2-butenolide
  参考文献：
  名称：

  ZEOLITE MEDIATED STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF γ-ALKYLIDENEBUTENOLIDES

  摘要：

  Stereoselective synthesis of Z-gamma-alkylidenebutenolides has been achieved through H-ZSM 5 mediated dehydration.

  DOI：

  10.1081/scc-120004083

文献信息

• Ein einstufiges Verfahren zur Darstellung von γ-Yliden-α,β-butenoliden
  作者：Johannes Reisch、Zita Mester

  DOI：10.1002/ardp.19853180513

  日期：——

  In einem Eintopfverfahren können durch Umsetzung von Aldehyden bzw. deren Acetalen mit 2,5‐Dihydro‐2,5‐dimethoxy‐furan in Gegenwart von Trimethylchlorsilan γ‐Yliden‐α,β‐butenolide 3 dargestellt werden. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.

  在一锅法中，可以通过醛或其缩醛与 2,5-二氢-2,5-二甲氧基-呋喃在三甲基氯硅烷的存在下反应制备 γ-亚基-α, β-丁烯内酯 3。讨论了反应机理。
• Furanone compounds and lactam analogues thereof
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20100035948A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention provides a compound of formula I and a compound of formula II, methods of use and formulations thereof.

  本发明提供了一种I式化合物和一种II式化合物，以及其使用方法和配方。
• WO2008/40097
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Sorotskaya, L.N.; Badovskaya, L.A.; Kaklyugina, T.Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 1.2, p. 159 - 165
  作者：Sorotskaya, L.N.、Badovskaya, L.A.、Kaklyugina, T.Ya.、Belenkii, L.A.、Ignatenko, A.V.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• REISCH, J.;MESTER, Z., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 5, 459-464
  作者：REISCH, J.、MESTER, Z.

  DOI：——

  日期：——