1-methyl-3-(p-tolylthio)-1H-indole | 1415328-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-3-(p-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylindole；1-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfanylindole
• CAS: 1415328-91-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: TWVJWPFOAREPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(p-tolylthio)-1H-indole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1-methyl-3-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的N-甲基吲哚与芳基磺酰氯的3-亚磺酰化。

  摘要：

  1-甲基-3-（芳硫基）-1H-吲哚的合成已经通过N-甲基吲哚与容易获得的芳基磺酰氯的光还原反应以中等收率完成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36866h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-3-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙醇中亚磺酸酯对吲哚的无催化剂亚磺酰基化作用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01764f

文献信息

• Photocatalytic Oxidative C–H Thiolation: Synthesis of Benzothiazoles and Sulfenylated Indoles
  作者：Andrew N. Dinh、Ashley D. Nguyen、Ernesto Millan Aceves、Samuel T. Albright、Mario R. Cedano、Diane K. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1055/s-0039-1690107

  日期：2019.9

  sulfenylated indoles via an intermolecular reaction. Cyclic voltammetry (CV) and density functional theory studies suggest that benzothiazole formation proceeds via a mechanism that involves an electrophilic sulfur radical, while the indole sulfenylation likely proceeds via a nucleophilic sulfur radical adding into a radical cationic indole. These conditions were successfully extended to several thiobenzamides

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。
• 一种硫醚化芳杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113461469A

  公开（公告）日：2021-10-01

  本发明公开了一种硫醚化芳杂环化合物及其制备方法和应用，所述制备方法包括如下步骤：将芳杂环化合物(I)、硫酚(II)以及氧化剂溶于有机溶剂中，在反应温度为0～100℃的条件下反应制得所述硫醚化芳杂环化合物；所述芳杂环化合物(I)和硫酚(II)的分子结构式如下：其中，R1选自烷基、烷氧基、卤素、芳基、氰基、硝基或羟基；R2选自烷基、烷氧基、卤素、芳基、硝基或羟基；所述氧化剂选自Selectfluor氟试剂、[双(三氟乙酰氧基)碘]苯、碘苯二乙酸酯中的一种或多种。本方法无需使用过渡金属作为催化剂，也无需使用预官能化反应试剂，可在较温和的条件下进行，具有绿色环保、成本低、底物选择性广、易于工业化的优势，是一种环境友好型的方法。
• Electrocatalytic Oxidant-Free Dehydrogenative C−H/S−H Cross-Coupling
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201700012

  日期：2017.3.6

  been developed for dehydrogenative C−H/S−H cross‐coupling. This method enabled C−S bond formation under catalyst‐ and oxidant‐free conditions. Under undivided electrolysis conditions, various aryl/heteroaryl thiols and electron‐rich arenes afforded the C−S bond‐formation products in 24–99 % yield. A preliminary mechanistic study indicated that the generation of aryl radical cation intermediates is key

  已经开发出一种环境友好的电催化方案，用于脱氢CH / SH交叉偶联。这种方法可以在无催化剂和无氧化剂的条件下形成CS键。在不可分割的电解条件下，各种芳基/杂芳基硫醇和富电子芳烃以24-99％的收率提供了C-S键形成的产物。初步的机理研究表明，芳基自由基阳离子中间体的产生是该转化成功的关键。
• Flavin–iodine coupled organocatalysis for the aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols under mild conditions
  作者：Ryoma Ohkado、Tatsuro Ishikawa、Hiroki Iida

  DOI：10.1039/c8gc00117k

  日期：——

  A unique coupled redox organocatalysis system using flavin and iodine catalysts efficiently promoted the metal-free aerobic oxidative direct sulfenylation of indoles with thiols at ambient temperature without any sacrificial reagents, except environmentally benign molecular oxygen. Biomimetic flavin catalysis plays multiple roles in aerobic oxidative transformations, not only regenerating I2 from in

  使用黄素和碘催化剂的独特偶联氧化还原有机催化系统可在环境温度下有效地促进吲哚类化合物与金属的无金属有氧氧化直接亚磺酰化反应，而无需使用任何牺牲试剂，除了对环境有益的分子氧。仿生催化黄素起着有氧氧化转换多个角色，不仅再生我2从原位生成的I - ，也将硫醇成二硫化物。
• Photocatalytic direct C–S bond formation: facile access to 3-sulfenylindoles via metal-free C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Kailiang Tao、Lv-Yin Zheng、Yongquan Wu、Deliang Chen、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1039/c7ra08086g

  日期：——

  An efficient and convenient photocatalytic direct C-3 sulfenylation of indoles with thiophenols has been developed for the construction of 3-sulfenylations. This protocol employs thiophenols as the sulfenylating agents, inexpensive rose bengal as the photocatalyst, and shows mild conditions, readily available starting materials, high atom and step atom economy, and environmental advantages. The representative

  已经开发了一种有效且方便的吲哚用硫酚的光催化直接C-3亚磺酰基化以构建3-亚磺酰基化的方法。该方案采用硫酚作为亚磺酰化剂，廉价的玫瑰红作为光催化剂，并显示出温和的条件，容易获得的起始原料，高原子和阶梯原子经济性以及环境优势。代表性方法为C–S键的形成提供了一种简单的方法，并在化学和制药行业中具有潜在的应用。