3,3-dimethyl-4-(2-furyl)-azetidin-2-one | 98810-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-(2-furyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4-(2-furyl)azetidin-2-one；4-(Furan-2-yl)-3,3-dimethylazetidin-2-one
• CAS: 98810-45-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: DVSFTYIXEWUMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  319.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-4-(2-furyl)-azetidin-2-one 在 CHIRALPAK AS-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3,3-dimethyl-4-(2-furyl)-2-azetidinone 、 3,3-dimethyl-4-(2-furyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  四种最近开发的基于直链淀粉和纤维素苯基氨基甲酸酯和苯甲酸酯的固定化手性固定相的特征和互补手性识别能力

  摘要：

  迄今为止，已经开发了各种固定化手性固定相 (CSP)。固定化的 CSP 不仅为保持高手性识别能力和相应的涂层能力开辟了可能性，而且为各种流动相提供了高耐久性。本报告旨在研究在正相液相色谱条件下最近推出的四种具有纤维素和直链淀粉骨架的固定化 CSP 的对映体分离。将它们的手性识别能力与之前开发的六种固定化 CSP 进行了比较。特别是，我们专注于手性识别的互补性。其中，直链淀粉三（3-氯-5-甲基苯基氨基甲酸酯）CSP，即CHIRALPAK IG，对各种外消旋体显示出显着的手性识别能力。正如预期的那样，研究的固定化 CSP 对各种流动相具有显着的耐久性，而相应的涂层 CSP 由于不可逆的降解而无法运行。利用不受限制的溶剂相容性，一些外消旋体的手性分离选择性得到改善。

  DOI：

  10.1002/chir.23446
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-dimethyl-4-(2-furyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Thorpe-Ingold效应直接实用的Gilman-Speeter合成3,4-三取代的β-内酰胺

  摘要：

  描述了具有TMS亚胺和TMS烯酮缩醛之间直接，未催化的曼尼希反应的高效的Gilman-Speeter合成具有4-芳基取代基的3,4-三取代的β-内酰胺的方法。该方法避免了低温条件，使其比β-内酰胺合成的相关方法更适合于工艺规模使用。还提出了使用亚磺酰基亚胺并导致同手性亚磺酰基β-氨基酯的Gilman-Speeter非对映选择性方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152375

文献信息

• Silicon-assisted synthesis of β-lactams
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel McGarry、Mark J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86663-1

  日期：1988.1

  Reaction of -silyl imines with silyi ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment of the intermediate -silyl β-aminoesters with MeMgBr, produces -silyl-azetidin-2-ones in good yield; use of trimethylsilyl triflate as Lewis acid catalyst can be advantageous in some cases. The preparation of the -t-butyldimethylsilyl imine of ethyl glyoxylate in this context is detailed

  -甲硅烷基亚胺与甲硅烷基乙烯酮缩醛在ZnI 2和叔丁醇的存在下反应，然后用MeMgBr处理中间体-甲硅烷基β-氨基酯，以高收率产生-甲硅烷基-氮杂环丁烷-2-酮。在某些情况下，使用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯作为路易斯酸催化剂可能是有利的。在此上下文中，详细描述了乙醛酸乙酯的叔丁基二甲基甲硅烷基亚胺的制备。
• Reaction of silyl ketene acetals with N-trimethylsilyl imines: a route to N-unsubstituted azetidin-2-ones
  作者：Ernest W. Colvin、Daniel G. McGarry

  DOI：10.1039/c39850000539

  日期：——

  Reaction of N-trimethylsilyl imines with silyl ketene acetals in the presence of ZnI2 and t-butyl alcohol, followed by treatment in situ of the intermediate N-silyl β-aminoesters with MeMgBr, leads to N-unsubstituted azetidin-2-ones in good yield.

  在ZnI 2和叔丁醇存在下，N-三甲基甲硅烷基亚胺与甲硅烷基烯酮缩醛反应，然后用MeMgBr原位处理中间的N-甲硅烷基β-氨基酯，生成N-未取代的氮杂环丁烷-2-酮良品率高。
• Andreoli, Patrizia; Cainelli, Gianfranco; Contento, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 945 - 948
  作者：Andreoli, Patrizia、Cainelli, Gianfranco、Contento, Michele、Giacomini, Daria、Martelli, Giorgio、Panunzio, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach to azetidinones from nitriles and lithiumtriethoxyaluminium hydride.
  作者：P. Andreoli、G. Cainelli、M. Contento、D. Giacomini、G. Martelli、M. Panunzio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84350-6

  日期：1986.1
• COLVIN, E. W.;MCGARRY, D. G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 9, 539-540
  作者：COLVIN, E. W.、MCGARRY, D. G.

  DOI：——

  日期：——