2-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpropan-2-ol | 1308661-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpropan-2-ol
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropan-2-ol
• CAS: 1308661-34-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄S
• 分子量: 320.409
• InChiKey: WOJPMDKVMAQVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1-tosylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（i）介导的苯乙烯和磺酰肼合成β-羟基砜的电化学机理研究†

  摘要：

  卤化铜（I）在通过磺酰肼通过苯乙烯的氧磺酰化合成β-羟基砜中用作介体。所开发方法的特征在于铜（I）盐与氧气（化学计量的氧化剂）的结合。铜（II）物种负责磺酰肼的氧化，它们以O 2 / Cu（I）/ Cu（II）的形式少量生成。）氧化还原系统，它是在反应过程中形成的。这三种组分的组合使得在α-甲基苯乙烯的情况下仅能获得β-羟基砜，而在α-未取代的苯乙烯的情况下，能够以β-羟基砜为主要产物而β-酮砜为副产物。通过用NaBH 4还原包含β-羟基砜和β-酮砜两种产物的反应混合物，可以制备出良好的β-羟基砜。电化学研究表明，Cu（I）/ Cu（II）对可通过氧化还原过程有效地介导β-羟基砜的形成。

  DOI：

  10.1039/c6ra19190h

文献信息

• Iron-catalyzed sulfonyl radical formations from sulfonylhydrazides and oxidative addition to alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Atsushi Idota、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/c0ob01119c

  日期：——

  Generation of sulfonyl radicals from sulfonylhydrazides has been achieved in the presence of a non-toxic iron catalyst and oxygen. The intermolecular addition of resultant sulfonyl radicals to alkenes affords β-hydroxysulfone compounds.

  在无毒的铁催化剂和氧气的存在下已经实现了从磺酰肼生成磺酰基的步骤。所得磺酰基基团的分子间加成反应得到β-​​羟基砜化合物。
• Visible-light promoted aerobic difunctionalization of alkenes with sulfonyl hydrazides for the synthesis of β-keto/hydroxyl sulfones
  作者：Jie Wu、Yulan Zhang、Xinchi Gong、Yunge Meng、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/c9ob00278b

  日期：——

  developed for the conversion of alkenes to β-keto/hydroxyl sulfones by their reaction with sulfonyl hydrazides under metal-free conditions. This reaction proceeds through the oxidative addition of alkenes by sulfonyl radicals that are generated by visible-light induced oxidation of sulfonyl hydrazides. Notaly the reaction uses O2 as the terminal oxidant, instead of metal catalysts or oxidants like

  已经开发出一种实用的方法，用于在无金属条件下通过烯烃与磺酰肼的反应将烯烃转化为β-酮/羟基砜。该反应通过由磺酰基自由基对烯烃的氧化加成而进行，所述磺酰基自由基是由可见光诱导的磺酰肼的氧化而产生的。值得注意的是，该反应使用O 2作为末端氧化剂，而不是金属催化剂或TBHP等氧化剂，从而生成H 2 O和N 2作为清洁副产物。该反应的关键特征包括容易获得的试剂，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• An Efficient Organic Electrosynthesis of β-Hydroxysulfones
  作者：Po-Yu Chen、Meng-Yang Chang、Chieh-Kai Chan、Nai-Chang Lo

  DOI：10.1055/s-0036-1589051

  日期：2017.10

  Abstract An efficient organic electrosynthesis of tertiary β-hydroxysulfones from functionalized α-methylstyrenes with substituted sodium sulfinates has been established. The novel electrosynthetic method provided the desired products in excellent yields, and the key structure was confirmed by X-ray single-crystal diffraction analysis. An efficient organic electrosynthesis of tertiary β-hydroxysulfones

  摘要 已经建立了用取代的亚磺酸钠从官能化的α-甲基苯乙烯有效地有机合成叔β-羟基砜的方法。新的电合成方法以优异的产率提供了所需的产物，并且通过X射线单晶衍射分析证实了关键结构。 已经建立了用取代的亚磺酸钠从官能化的α-甲基苯乙烯有效地有机合成叔β-羟基砜的方法。新的电合成方法以优异的产率提供了所需的产物，并且通过X射线单晶衍射分析证实了关键结构。
• Copper(<scp>i</scp>)-mediated synthesis of β-hydroxysulfones from styrenes and sulfonylhydrazides: an electrochemical mechanistic study
  作者：Alexander O. Terent'ev、Olga M. Mulina、Dmitry A. Pirgach、Dmitry V. Demchuk、Mikhail A. Syroeshkin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/c6ra19190h

  日期：——

  Copper(I) halides were used as mediators in the synthesis of β-hydroxysulfones via the oxysulfonylation of styrenes using sulfonylhydrazides. The feature of the developed process lies in the combination of a copper(I) salt with oxygen—the stoichiometric oxidant. Copper(II) species are responsible for the oxidation of sulfonylhydrazides, they are generated in small amounts in the O2/Cu(I)/Cu(II) redox

  卤化铜（I）在通过磺酰肼通过苯乙烯的氧磺酰化合成β-羟基砜中用作介体。所开发方法的特征在于铜（I）盐与氧气（化学计量的氧化剂）的结合。铜（II）物种负责磺酰肼的氧化，它们以O 2 / Cu（I）/ Cu（II）的形式少量生成。）氧化还原系统，它是在反应过程中形成的。这三种组分的组合使得在α-甲基苯乙烯的情况下仅能获得β-羟基砜，而在α-未取代的苯乙烯的情况下，能够以β-羟基砜为主要产物而β-酮砜为副产物。通过用NaBH 4还原包含β-羟基砜和β-酮砜两种产物的反应混合物，可以制备出良好的β-羟基砜。电化学研究表明，Cu（I）/ Cu（II）对可通过氧化还原过程有效地介导β-羟基砜的形成。