5-methyl-2-tosylpyridine | 51954-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-tosylpyridine
• 英文别名: 5-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-pyridine；5-Methyl-2-tosylpyridin；Ownrcudggyrakp-uhfffaoysa-；5-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonylpyridine
• CAS: 51954-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: OWNRCUDGGYRAKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  423.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基吡啶 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 iron(III) chloride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到5-methyl-2-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的电子富集吡啶的SNAr反应制得磺化吡啶的简便且廉价的途径

  摘要：

  摘要 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591541

文献信息

• Rueffer, Ursula; Breitmaier, Eberhard, Synthesis, 1989, # 8, p. 623 - 625
  作者：Rueffer, Ursula、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——
• RUFFER, URSULA;BREITMAIER, EBERHARD, SYNTHESIS,(1989) N, C. 623-625
  作者：RUFFER, URSULA、BREITMAIER, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• Convenient and Inexpensive Route to Sulfonylated Pyridines via SNAr Reaction of Electron-Rich Pyridines by Iron Catalysis
  作者：Pat Forgione、Fei Chen、Franklin Chacón-Huete、Hassan El-Husseini

  DOI：10.1055/s-0036-1591541

  日期：2018.5

  sulfinate salts, and, more importantly, providing access to electron-rich pyridine substrates. Sulfonylated pyridines were synthesized in moderate to excellent yields, with a wide scope of substituted pyridines and sulfinate salts as starting materials, by an iron-catalyzed SNAr reaction. This new methodology exhibits advantages for the synthesis of these useful substrates, such as the use of a readily

  摘要 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。 磺酰化吡啶通过铁催化的S N Ar反应以中等至优异的产率合成，并以广泛范围的取代吡啶和亚磺酸盐为起始原料。这种新方法显示出合成这些有用底物的优点，例如使用易于获得的廉价催化剂，防止亚磺酸盐歧化，更重要的是，提供了接触富电子吡啶底物的途径。

表征谱图