4,4′-(prop-2-ene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene) | 35925-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4′-(prop-2-ene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene)
• 英文别名: 1,1'-(prop-1-ene-2,3-diyldisulfonyl)bis(4-methylbenzene)；2,3-bis-(4-methylbenzene)sulfonylpropene；2,3-bis(4-methylphenylsulfonyl)-propene；2,3-Ditosyl-1-propen；2,3-Bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]propene；1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enylsulfonyl]benzene
• CAS: 35925-44-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄S₂
• 分子量: 350.46
• InChiKey: LOICMLRZBSGTAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  579.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′-(prop-2-ene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene) 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 四丁基氟化铵 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.17h， 以74%的产率得到p-tolyl 3-p-tolylsulfonylprop-1-enyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  炔丙溴化物与亚硫酸钠的反应

  摘要：

  描述了在正丁基溴化物和亚磺酸钠 (RSO2Na) 的存在下，在回流的 1,4-二恶烷水溶液条件下以中等产率进行八小时的一锅钯催化合成取代的 2,3-双磺酰基丙烯.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340377
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(2-丙炔磺酰基)-苯 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4′-(prop-2-ene-1,2-diyldisulfonyl)bis(methylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜与烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  描述了分子间自由基反应，该反应涉及烯丙基砜的磺酰基和烯丙基片段通过烯烃的双键的形式加成。当烯丙基砜在2-位具有吸电子基团时，反应最成功。尽管吸电子取代基和给电子取代基都是有效的，但只有单取代的烯烃才能提供有用的加合物收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00306-2

文献信息

• Intermolecular carbon–carbon bond forming reactions involving allylic sulphones
  作者：Iain W. Harvey、Eifion D. Phillips、Gordon H. Whitham

  DOI：10.1039/c39900000481

  日期：——

  Adducts (3) are formed in satisfactory yield from allylic sulphones (2) and monosubstituted alkenes (1) under free radical conditions provided that the X substituent in the sulphone is electron withdrawing.

  只要砜中的X取代基是吸电子的，在自由基条件下，由烯丙基砜（2）和单取代的烯烃（1）以令人满意的产率形成加合物（3）。
• Abnormal Behaviour of Allenylsulfones under Lu’s Reaction Conditions: Synthesis of Enantiopure Polyfunctionalised Cyclopentenes
  作者：Alberto Núñez、M. Rosario Martín、Alberto Fraile、José L. García Ruano

  DOI：10.1002/chem.200903185

  日期：2010.5.10

  adducts in good yields. Allenylsulfones evolve through a different mechanism to that proposed for allenoates (Lu’s reaction) and afford bicyclic adducts in which the sulfonyl group is joined to C‐5. This has advantages on the stereochemical control of further reactions leading to enantiomerically pure polyfunctionalised cyclopentenes and cyclopentanes.

  正式[3 + 2] 5- alkoxyfuran-2（5的环加成ħ） -酮1和2与allenylsulfones 3 - 5，由亲核试剂不同促进，得到3-烷氧基-5-芳基磺酰基- 3,3，6,6 a-四氢-1 H-环戊[ c[呋喃-1]的收率高，并且可以完全控制区域和π面选择性。在呋喃酮环上引入亚磺酰基可提高呋喃酮的反应性，并可以高收率合成光学纯的双环加合物。烯丙基砜是通过与提议的烯丙酸酯不同的机理演化出来的（卢氏反应），并提供双环加合物，其中磺酰基连接到C-5上。这在立体化学控制进一步的反应上具有优势，所述反应进一步导致对映体纯的多官能化的环戊烯和环戊烷。
• Stereochemistry of addition reactions of allenes. VI. Orientation and stereochemistry of radical addition
  作者：Larry R. Byrd、Marjorie C. Caserio

  DOI：10.1021/jo00797a026

  日期：1972.12
• Additions of sulphonyl iodides to acetylenes and allenes
  作者：W. E. Truce、G. C. Wolf

  DOI：10.1039/c29690000150

  日期：——
• HARVEY, IAIN W.;PHILLIPS, EIFION D.;WHITHAM, GORDON H., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 481-482
  作者：HARVEY, IAIN W.、PHILLIPS, EIFION D.、WHITHAM, GORDON H.

  DOI：——

  日期：——