(R)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]acetamide | 197503-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-((R)-1-Furan-2-yl-ethyl)-acetamide；N-[(1R)-1-(furan-2-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 197503-27-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: TWHBOGHKPTZHDG-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]acetamide 在 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-alpha-甲基糠基胺
  参考文献：
  名称：

  Candida antarctica B lipase catalysed resolution of (±)-1-(heteroaryl)ethylamines

  摘要：

  Candida antarctica B lipase is an efficient catalyst for the enantioselective acetylation of (+/-)-1-(heteroaryl)ethylamines (+/-)-1a-c. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00330-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(furan-2-yl)vinyl)acetamide 在 ClO4 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-N-[1-(furan-2-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种高效的铑螺环次膦酸酯催化剂，用于酰胺的不对称加氢

  摘要：

  发现次膦酸酯配体spirOP的铑配合物是有效的催化剂，其ee值为85.1％至97.4％，用于α-取代的酰胺的不对称催化氢化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02576-3

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral Primary Amines by Ruthenium-Catalyzed Direct Reductive Amination of Alkyl Aryl Ketones with Ammonium Salts and Molecular H₂
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Weijun Zeng、Shan Xin、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b12898

  日期：2018.2.14

  amination of simple ketones. The strategy makes use of ammonium acetate as the amine source and H2 as the reductant and is a user-friendly and operatively simple access to industrially relevant primary amines. Excellent enantiocontrol (>90% ee for most cases) was achieved with a wide range of alkyl aryl ketones. The practicability of this methodology has been highlighted by scalable synthesis of key intermediates

  钌/C3-TunePhos 催化系统已被确定用于简单酮的高效直接还原胺化。该策略使用乙酸铵作为胺源，H2 作为还原剂，是一种用户友好且操作简单的工业相关伯胺的获取途径。使用范围广泛的烷基芳基酮实现了出色的对映体控制（大多数情况下 >90% ee）。三种药物分子的关键中间体的可扩展合成强调了该方法的实用性。此外，还提出了优化二膦配体 C3-TunePhos 的改进合成路线。
• Rhodium/MonoPhos-Catalysed Asymmetric Hydrogenation of Enamides
  作者：Michel van den Berg、Robert M. Haak、Adriaan J. Minnaard、André H. M. de Vries、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/1615-4169(200210)344:9<1003::aid-adsc1003>3.0.co;2-m

  日期：2002.10

  The monodentate phosphoramidite MonoPhos has been used in the rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of N-acetyl-α-arylenamides. This ligand is readily available via a one-step procedure and is air stable. Its Rh(I) complex, which is an effective catalyst precursor for the hydrogenation of dehydroamino acids, also gives high enantioselectivities for this class of substrates. Because of the facile

  单齿亚磷酰胺MonoPhos已用于铑催化的N-乙酰基-α-芳基酰胺的不对称氢化。该配体可通过一步程序容易地获得并且是空气稳定的。它的Rh（I）配合物是脱氢氨基酸加氢的有效催化剂前体，对于这类底物也具有很高的对映选择性。由于MonoPhos的简便合成和稳定性，其配合物为通过不对称氢化制备手性胺衍生物提供了一种通用解决方案。
• Monodentate Phosphoramidites: A Breakthrough in Rhodium-Catalysed Asymmetric Hydrogenation of Olefins
  作者：Michel van den Berg、Adriaan J. Minnaard、Robert M. Haak、Michel Leeman、Ebe P. Schudde、Auke Meetsma、Ben L. Feringa、André H. M. de Vries、C. Elizabeth P. Maljaars、Charlotte E. Willans、David Hyett、Jeroen A. F. Boogers、Hubertus J. W. Henderickx、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.200390026

  日期：2003.1

  ligands for the rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. Very high enantioselectivities were obtained with MonoPhos (7a) the simplest member of this class, a ligand that is prepared in a single step from BINOL and HMPT. Turnover numbers up to 6000 have been obtained in the hydrogenation of dehydroamino acid derivatives. Enantioselectivities in the hydrogenation of dehydroamino acids are solvent

  基于BINOL或取代BINOL的单齿亚磷酰胺是铑催化烯烃不对称氢化的出色配体。用MonoPhos（7a获得了很高的对映选择性）此类中最简单的成员，它是由BINOL和HMPT一步合成的配体。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，已经获得了高达6000的营业额。脱氢氨基酸加氢中的对映选择性取决于溶剂。在非质子溶剂中，它们的含量范围为95–99％。衣康酸及其二甲酯可以分别用96％ee和94％ee氢化。芳香族酰胺的氢化反应在86-94％ee中得到相应的酰化胺。已经制备了几种类似的亚磷酰胺配体。出人意料的是，就速率和对映选择性而言，双齿配体均给出较差的结果。基于Taddol的亚磷酰胺导致ee较差并降低速度。3处的甲基取代基 BINOL的3'-位置导致速率急剧降低，对映选择性略低。在6,6'-位的溴取代基导致速率略有降低，但对映选择性几乎没有影响。八氢-MonoPhos（11）得出的结果与用7a获得的结果非常相
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Functionalized Olefins with Chiral Ferrocenylphosphine-Spiro Phosphonamidite Ligands
  作者：Yirui Chen、Xiao Yi、Yuqi Cheng、An Huang、Zehui Yang、Xianghua Zhao、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00532

  日期：2022.6.17

  A highly efficient Rh-catalyzed hydrogenation of functionalized olefins has been realized by a new family of highly rigid chiral ferrocenylphosphine-spiro phosphonamidite ligands. Excellent enantiocontrol (>99% ee in most cases) was achieved with a wide range of α-dehydroamino acid esters and α-enamides. This practicable catalytic system was further applied in the scalable synthesis of highly optically

  通过一个新的高刚性手性二茂铁基膦-螺亚膦酰胺配体家族，实现了功能化烯烃的高效 Rh 催化氢化。使用范围广泛的 α-脱氢氨基酸酯和 α-烯酰胺可以实现出色的对映控制（大多数情况下 >99% ee ）。该实用催化体系进一步应用于西那卡塞和d-苯丙氨酸的高光学纯关键中间体的可扩展合成。
• Alkylative Amination of Biogenic Furans through Imine-to-Azaallyl Anion Umpolung
  作者：Jan Deska、Fabian Blume、Mhd Albeiruty

  DOI：10.1055/s-0034-1380201

  日期：——

  Starting from biogenic furfurals, an operationally simple and scalable condensation-umpolung-alkylation protocol was employed in the synthesis of racemic furfurylamines. Subsequent enzymatic kinetic resolution by -transaminase or lipase biocatalysts allows for the preparation of functionalized heterocyclic building blocks from biogenic base chemicals in optically pure form.