(Z)-1-phenyl-2-tosylethenamine | 1612759-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-2-tosylethenamine
• 英文别名: (Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethenamine
• CAS: 1612759-94-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: HWOONSDZVLQUSS-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-tosylethenamine 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  银催化的炔烃立体选择性氨基磺酰化。

  摘要：

  报道了银催化末端炔烃与亚磺酸钠和 TMSN3 的分子间氨基磺酰化反应。这种三组分反应通过末端炔烃的连续氢化和磺酰基加成到所得乙烯基叠氮化物上进行。该方法能够立体选择性合成多种氮原子上不含吸电子基团的β-磺酰烯胺。发现这些烯胺适合各种进一步的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201705122
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 碘化铵 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-tosylethenamine
  参考文献：
  名称：

  NH4I介导的乙烯基叠氮化物和亚磺酸钠电合成N-未取代烯氨基砜

  摘要：

  通过乙烯基叠氮化物与亚磺酸钠产生的磺酰基自由基的电化学磺酰化，获得了广泛的N-未取代的烯氨基砜。N-未取代的烯氨基砜合成的发现基于叠氮基团消除N 2分子的独特能力。该过程在恒定电流条件下在配备石墨阳极和不锈钢阴极的实验方便的未分隔电化学电池中进行，应用NH 4 I作为氧化还原催化剂和支持电解质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153436

文献信息

• Electrochemically Induced Synthesis of Sulfonylated <i>N</i>-Unsubstituted Enamines from Vinyl Azides and Sulfonyl Hydrazides
  作者：Olga M. Mulina、Nataliya V. Zhironkina、Stanislav A. Paveliev、Dmitry V. Demchuk、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00139

  日期：2020.3.6

  Sulfonylated N-unsubstituted enamines were synthesized through a chain of chemical and electrochemical transformations via sulfonylation of vinyl azides. The disclosing of the N-unsubstituted enamines synthesis was based on a unique property of the azido group, which is its ability to eliminate the N2 molecule. Furthermore, a formal paradox is observed: a double bond reacts and a double bond is retained

  磺酰化的N-未取代的烯胺是通过一系列的化学和电化学转化，通过叠氮化物的磺酰化合成的。N-未取代的烯胺合成的公开是基于叠氮基的独特性质，即其消除N2分子的能力。此外，观察到形式上的悖论：双键反应并且双键被保留。电解合成是在一个装有石墨阳极和不锈钢阴极的不分隔电池中进行的。NH 4 I用作支持电解质。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Sodium Sulfinates: An Efficient Synthesis of Sulfone Derivatives
  作者：Xiaodong Tang、Liangbin Huang、Yanli Xu、Jidan Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201311217

  日期：2014.4.14

  the optimized reaction conditions. Mechanistic studies indicated that this transformation involved copper‐catalyzed NO bond cleavage, activation of a vinyl sp2 CH bond, and CS bond formation. The oxime acetates act as both a substrate and an oxidant, thus the reaction needs no additional oxidants or additives.

  砜衍生物是重要的合成中间体。然而，制备它们的一般方法是通过传统的偶联反应：亚磺酸钠与苯甲酰卤的烷基化。基于我们先前对亚磺酸钠和肟肟酸酯的研究，我们在此报告了一种新的砜衍生物的制备方法，该方法通过使用铜作为催化剂与亚磺酸钠和肟肟酸酯进行氧化偶联。可以以优异的产率形成磺酰基乙烯基胺产物。通过硅胶在CH 2 Cl 2中水解，β-酮砜也可以被有效地构建。在优化的反应条件下，获得了各种磺酰乙烯基胺和β-酮砜，收率良好至优异。机制研究表明，这种转化涉及铜催化Ñ  O键裂解，乙烯基SP的活化2 ç  H键和C  S键的形成。乙酸肟酯既充当底物又充当氧化剂，因此该反应不需要其他氧化剂或添加剂。
• Lewis Acid-Mediated [3+3] Annulation for the Construction of Substituted Pyrimidine and Pyridine Derivatives
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201601386

  日期：2017.3.20

  A direct and single‐step procedure towards substituted pyrimidine and pyridine derivatives via Lewis acid‐promoted [3+3] annulation between 3‐ethoxycyclobutanones and enamines or amidines is presented. Diverse substituted pyrimidine and pyridine derivatives were obtained in good to high yields with a wide substrate scope.

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。
• Photoredox-catalyzed synthesis of N-unsubstituted enaminosulfones from vinyl azides and sulfinates
  作者：Olga M. Mulina、Alexey I. Ilovaisky、Till Opatz、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152737

  日期：2021.2

  A metal-free visible light photoredox-catalyzed synthesis of N-unsubstituted enaminosulfones from vinyl azides and sodium sulfinates in moderate to high yields is described. The reaction proceeds in ethanol and uses eosin Y as a readily available photocatalyst in combination with nitrobenzene as an electron shuttle. Taking into account the number of steps involved (generation of the sulfonyl radical

  本文描述了由金属叠氮化物和亚磺酸钠以中等至高收率的无金属可见光光氧化还原催化的N-未取代的烯氨基砜的合成。该反应在乙醇中进行，并使用曙红Y作为易得的光催化剂，并与硝基苯结合用作电子穿梭物。考虑到涉及的步骤数（生成磺酰基，将其加至双键，消除分子氮并形成亚氨基自由基，然后使其还原和质子化）以及氧化还原活性反应的数量对于合作伙伴，该过程的选择性非常出色。
• Silver-Catalyzed Stereoselective Aminosulfonylation of Alkynes
  作者：Yongquan Ning、Qinghe Ji、Peiqiu Liao、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201705122

  日期：2017.10.23

  A silver-catalyzed intermolecular aminosulfonylation of terminal alkynes with sodium sulfinates and TMSN3 is reported. This three-component reaction proceeds through sequential hydroazidation of the terminal alkyne and addition of a sulfonyl radical to the resultant vinyl azide. The method enables the stereoselective synthesis of a wide range of β-sulfonyl enamines without electron-withdrawing groups

  报道了银催化末端炔烃与亚磺酸钠和 TMSN3 的分子间氨基磺酰化反应。这种三组分反应通过末端炔烃的连续氢化和磺酰基加成到所得乙烯基叠氮化物上进行。该方法能够立体选择性合成多种氮原子上不含吸电子基团的β-磺酰烯胺。发现这些烯胺适合各种进一步的转化。