N,N'-bis(4-iodophenyl)urea | 19966-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-iodophenyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(4-iodophenyl)urea；N,N'-diiododiphenyl urea；N,N'-bis-(4-iodo-phenyl)-urea；N,N'-Bis-(4-jod-phenyl)-harnstoff；4.4'-Dijod-symm.-diphenylharnstoff；4.4'-Dijod-carbanilid
• CAS: 19966-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₀I₂N₂O
• 分子量: 464.044
• InChiKey: VHZXQURHVJHKGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-iodophenyl)urea 、 四丁基醋酸铵 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢和卤素键合在阴离子识别的协同动作：F -诱导的大气CO 2吸收由碘苯基官能简单尿素受体†

  摘要：

  两个简单的基于尿素的对位卤代[碘（L 1）和溴（L 2）]无环受体已被广泛研究作为各种阴离子的受体。受体大号1有效地吸收大气中的CO 2和作为稳定的HCO空气稳定的晶体3 -二聚体（复合1A中的存在）ñ -tetrabutylammonium（Ñ -TBA）通过氢和卤素键合的同时形成氟化物，得到四面体包围的非共价配位复合物。但是，在存在n的情况下，受体L 2的F -TBA盐- ，已经发现形成具有复杂的八面体的SiF 6 2-的阴离子，其中该阴离子的配位环境仅由多个N-H⋯F（阴离子）相互作用支配。氟化物仅导致L 1吸收空气中的CO 2，这是由于L 1具有与阴离子客体同时形成氢键和卤素键的独特能力。通过使两种受体的乙酸盐络合物结晶，可获得支持L 1形成卤素键能力的最具决定性的证据。受体L 1使乙酸根阴离子稳定通过H键和卤素键相互作用，而受体L 2仅与乙酸根阴离子形成H键相互作用。通过定性和定量1

  DOI：

  10.1039/c4dt00940a
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-碘苯基)乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-bis(4-iodophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Constable, Journal of the Chemical Society, 1914, vol. 105, p. 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Catalytic Oxidative Carbonylation of Arylamines to Ureas with W(CO)6/I2 as Catalyst
  作者：Li Zhang、Ampofo K. Darko、Jennifer I. Johns、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1002/ejoc.201100657

  日期：2011.11

  was carried out by using W(CO)6 as the catalyst, I2 as the oxidant, CO as the carbonyl source and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as base. The reaction conditions were optimized with respect to different bases, molar ratio of DMAP/iodine, temperature, time, and CO pressure. Various p-substituted arylamines can be converted into the respective symmetrical and unsymmetrical N,N′-disubstituted ureas in

  以W(CO)6为催化剂，I2为氧化剂，CO为羰基源，4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)为碱，苯胺氧化羰基化为N,N'-二苯基脲。针对不同的碱、DMAP/碘的摩尔比、温度、时间和CO压力优化反应条件。各种对位取代的芳胺可以以中等至良好的产率转化为相应的对称和不对称 N,N'-二取代脲。该反应表现出广泛的功能耐受性。
• Hydrogen-Bonded Homoleptic Fluoride–Diarylurea Complexes: Structure, Reactivity, and Coordinating Power
  作者：Lukas Pfeifer、Keary M. Engle、George W. Pidgeon、Hazel A. Sparkes、Amber L. Thompson、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.6b07501

  日期：2016.10.12

  hydrogen bonding on the structure and reactivity of complexed fluoride is therefore important for catalysis and numerous other applications, such as anion supramolecular chemistry. Herein we disclose a detailed study examining the structure of 18 novel urea-fluoride complexes in the solid state, by X-ray and neutron diffraction, and in solution phase and explore the reactivity of these complexes as a

  在分析 5'-氟-5'-脱氧腺苷合酶的作用模式时，氢与氟化物的键合是一个关键的相互作用，该酶是唯一能够催化 F-形成 CF 键的酶。因此，进一步了解氢键对络合氟化物的结构和反应性的影响对于催化和许多其他应用（例如阴离子超分子化学）非常重要。在此，我们公开了一项详细的研究，通过 X 射线和中子衍射检查了 18 种新型尿素 - 氟化物复合物在固态下的结构，并在溶液相中探索了这些复合物作为 SN2 化学中的氟化物源的反应性。实验数据表明，结构、协调强度、尿素-氟化物复合物的反应性和反应性可通过修饰尿素受体上的取代基进行调节。尿素上芳基的哈米特分析表明，氟化物结合取决于 σp 和 σm 参数，对于缺电子尿素配体观察到更强的结合。定义的尿素氟化物复合物首次用作氟化物结合试剂，用于模型烷基溴的亲核取代。与已知的醇-氟化物配合物相比，该反应较慢，但 SN2 比 E2 更受青睐，其比例超过了文献中记录的用
• Palladium-catalyzed synthesis of symmetrical urea derivatives by oxidative carbonylation of primary amines in carbon dioxide medium
  作者：Nicola Della Ca’、Paolo Bottarelli、Angela Dibenedetto、Michele Aresta、Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.06.003

  日期：2011.8

  An efficient palladium-catalyzed synthesis of symmetrically disubstituted ureas via oxidative carbonylation of primary amines is described. The reactions are carried out in the presence of a large excess of carbon dioxide as reaction medium or under solvent-free conditions. The adopted catalyst such as potassium tetraiodopalladate, stable and easy to prepare, allows the use of air as a cheap oxidizing

  描述了通过伯胺的氧化羰基化的钯催化的对称双取代尿素的有效合成。反应在作为反应介质的大量过量二氧化碳的存在下或在无溶剂的条件下进行。所采用的催化剂如四碘钯酸钾，稳定且易于制备，允许使用空气作为廉价的氧化剂。该反应产生尿素和水作为唯一的副产物，并且与脂肪族和芳香族胺一起也高效地进行。尽管使用伯脂族胺，当使用二氧化碳作为溶剂时，未观察到反应性的显着改善，而与常规溶剂相比，使用芳族胺获得了显着的高效率，这表明催化剂的性能显着提高。 ，就周转率（TON）而言，迄今为止此类过程中已知的最高值。反应在由CO形成的均相液相组成的两相系统中进行2含有催化剂和超临界相的CO 2，CO，O 2和N 2的膨胀胺溶液。
• Highly Regioselective Iodination of N-Phenylureas with Iodine/Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lúcia de Aguiar、Marcio de Mattos、Carlos Sanabria、Mariana do Casal、Raphael de Souza

  DOI：10.1055/s-0036-1588370

  日期：——

  regioselective iodination of N-phenylureas was developed using iodine/trichloroisocyanuric acid in acetonitrile at room temperature. This protocol proved to be effective on a broad range of substituted N-phenylureas, forming the p-iodinated compounds in 65–96% yield under mild and neutral conditions. An efficient regioselective iodination of N-phenylureas was developed using iodine/trichloroisocyanuric

  献给何塞·巴鲁恩加（JoséBarluenga）教授 抽象的 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。 在室温下，使用碘/三氯异氰尿酸在乙腈中开发了一种有效的N-苯基脲区域选择性碘化方法。该方案对多种取代的N-苯基脲有效，在温和和中性条件下以65-96％的收率形成对碘化化合物。