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2-chloroallyl 4-methoxybenzoate | 1606988-35-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-chloroallyl 4-methoxybenzoate
英文别名
2-Chloroprop-2-enyl 4-methoxybenzoate;2-chloroprop-2-enyl 4-methoxybenzoate
2-chloroallyl 4-methoxybenzoate化学式
CAS
1606988-35-5
化学式
C11H11ClO3
mdl
——
分子量
226.66
InChiKey
UMWZSUQHPGKOPE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    35.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-chloroallyl 4-methoxybenzoate三乙基硅烷1,4-环己二烯氧气乙酰基丙酮锂cobalt acetylacetonate 作用下, 以 甲醇正壬烷 为溶剂, 24.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 以92%的产率得到2-oxopropyl 4-methoxybenzoate
    参考文献:
    名称:
    钴介导的氢原子转移从杂原子官能化烯烃上合成酮和酯
    摘要:
    已显示双(乙酰丙酮酸)钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化,然后水解,可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂,可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容,包括链烯基卤化物,硫化物,三氟甲磺酸酯和膦酸酯,为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.6b01709
  • 作为产物:
    描述:
    2-氯-2-丙烯-1-醇对甲氧基苯甲酰氯吡啶 作用下, 反应 24.5h, 以98%的产率得到2-chloroallyl 4-methoxybenzoate
    参考文献:
    名称:
    钴介导的氢原子转移从杂原子官能化烯烃上合成酮和酯
    摘要:
    已显示双(乙酰丙酮酸)钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化,然后水解,可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂,可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容,包括链烯基卤化物,硫化物,三氟甲磺酸酯和膦酸酯,为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
    DOI:
    10.1021/acs.joc.6b01709
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文献信息

  • Functionalized olefin cross-coupling to construct carbon–carbon bonds
    作者:Julian C. Lo、Jinghan Gui、Yuki Yabe、Chung-Mao Pan、Phil S. Baran
    DOI:10.1038/nature14006
    日期:2014.12.18
    Carbon–carbon (C–C) bonds form the backbone of many important molecules, including polymers, dyes and pharmaceutical agents. The development of new methods to create these essential connections in a rapid and practical fashion has been the focus of numerous organic chemists. This endeavour relies heavily on the ability to form C–C bonds in the presence of sensitive functional groups and congested structural environments. Here we report a chemical transformation that allows the facile construction of highly substituted and uniquely functionalized C–C bonds. Using a simple iron catalyst, an inexpensive silane and a benign solvent under ambient atmosphere, heteroatom-substituted olefins are easily reacted with electron-deficient olefins to create molecular architectures that were previously difficult or impossible to access. More than 60 examples are presented with a wide array of substrates, demonstrating the chemoselectivity and mildness of this simple reaction. Highly substituted carbon–carbon bonds are constructed using a simple iron catalyst and an inexpensive silane: more than 60 examples of this reaction — in which heteroatom-substituted olefins are reacted with electron-deficient olefins — are presented. This paper reports the development of a new type of carbon–carbon bond forming reaction that allows for the simple construction of molecules that were previously either impossible or laborious to access. The procedure exploits an interaction between heteroatom-substituted olefins and electron-deficient olefins to construct highly substituted carbon–carbon bonds using a simple iron catalyst and an inexpensive silane. The authors present than sixty examples of this reaction, covering a broad range of substrates. This reaction is of relevance to the design of organic compounds including polymers, dyes, and pharmaceutical agents and semiconductors.
    碳-碳(C-C)键构成了许多重要分子(包括聚合物、染料及医药制剂)的骨架。大量有机化学家致力于开发新的方法,以期能快速高效地制备这些重要的C-C键。该研究项目更多地依赖于在某些特殊的官能团及空间位阻的环境下形成C-C键的能力。本文报道了一种化学转变过程,这一进程使得传统方法难以形成的具有高度空间位阻及特殊官能团的C-C键能够简易地构建出来。通过使用简便的铁基催化剂,廉价的硅烷及环保的溶剂,在常温常压条件下,很容易使一些含有杂原子的烯烃与那些缺电子的烯烃反应,进而形成一些以往在技术上很难实现甚至无法实现的分子结构。超过60种底物的实验数据的展示,表明了这一简便反应所具有的选择性及温和性。通过简便的铁基催化剂及廉价的硅烷,高度取代的碳-碳键被构建出来。超过60种例子探究了这种反应——含有杂原子的烯烃与那些缺电子的烯烃的反应。本文报道了一种新型的C-C键形成反应,该反应使得一些过去在技术上无法实现或极难实现的分子结构能够简单地构建出来。这一过程利用了含有杂原子的烯烃与缺电子烯烃的相互作用,通过简便的铁基催化剂及廉价的硅烷构建出高度取代的C-C键。超过60种实验例子,广泛地展示了这一过程的通用性。这一反应与包括聚合物、染料及医药制剂,半导体等领域有机化合物的合成息息相关。
  • Cobalt bis(acetylacetonate)–<i>tert</i>-butyl hydroperoxide–triethylsilane: a general reagent combination for the Markovnikov-selective hydrofunctionalization of alkenes by hydrogen atom transfer
    作者:Xiaoshen Ma、Seth B Herzon
    DOI:10.3762/bjoc.14.201
    日期:——
    and practical reagent combination to initiate a broad range of Markovnikov-selective alkene hydrofunctionalization reactions. These transformations are believed to proceed by cobalt-mediated hydrogen atom transfer (HAT) to the alkene substrate, followed by interception of the resulting alkyl radical intermediate with a SOMOphile. In addition, we report the first reductive couplings of unactivated
    我们表明,双(乙酰丙酮钴)[Co(acac)2],叔丁基过氧化氢(TBHP)和三乙基硅烷(Et3SiH)构成了一种廉价,通用且实用的试剂组合,可引发广泛的马氏化学选择性烯烃加氢官能化反应。据信,这些转化是通过钴介导的氢原子转移(HAT)到烯烃底物上进行的,随后用SOMOphile拦截所得的烷基中间体。此外,我们报告了通过HAT途径的未活化的烯烃和芳基重氮盐的首次还原偶联。Co(acac)2-TBHP-Et3SiH试剂组合的简单性和通用性表明,它是在复杂环境中进行HAT反应的有用起点。
  • A Method for the Selective Hydrogenation of Alkenyl Halides to Alkyl Halides
    作者:Sandra M. King、Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon
    DOI:10.1021/ja502885c
    日期:2014.5.14
    A general method for the selective hydrogenation of alkenyl halides to alkyl halides is described. Fluoro, chloro, bromo, iodo, and gem-dihaloalkenes are viable substrates for the transformation. The selectivity of the hydrogenation is consistent with reduction by a hydrogen atom transfer pathway.
  • Synthesis of Ketones and Esters from Heteroatom-Functionalized Alkenes by Cobalt-Mediated Hydrogen Atom Transfer
    作者:Xiaoshen Ma、Seth B. Herzon
    DOI:10.1021/acs.joc.6b01709
    日期:2016.10.7
    Cobalt bis(acetylacetonate) is shown to mediate hydrogen atom transfer to a broad range of functionalized alkenes; in situ oxidation of the resulting alkylradical intermediates, followed by hydrolysis, provides expedient access to ketones and esters. By modification of the alcohol solvent, different alkyl ester products may be obtained. The method is compatible with a number of functional groups including
    已显示双(乙酰丙酮酸)钴介导氢原子转移到各种官能化烯烃中。所得烷基自由基中间体的原位氧化,然后水解,可方便地获得酮和酯。通过改性醇溶剂,可以获得不同的烷基酯产物。该方法与许多官能团兼容,包括链烯基卤化物,硫化物,三氟甲磺酸酯和膦酸酯,为乙烯基硅烷的Tamao-Fleming氧化和Arndt-Eistert同系物提供了温和而实用的替代方法。
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