6-methyl-1,3-diphenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 53378-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-1,3-diphenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6-methyl-1,3-diphenyluracil；6-Methyl-1,3-diphenylpyrimidine-2,4-dione；6-methyl-1,3-diphenylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 53378-59-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: KUQGNMQKKWTBSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  416.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,3-diphenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到5-iodo-6-methyl-1,3-diphenylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Cheng, Dong Ping; Chen, Zhen Chu; Zheng, Qin Guo, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 624 - 625

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基尿嘧啶 、 diphenyliodonium tetrafluoroborate 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到6-methyl-1,3-diphenylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的高价碘。第86章

  摘要：

  Ñ尿嘧啶-Arylation及其衍生物2与二芳基碘盐1为了探索与相关联的新的合成方法进行了研究Ñ -aryluracil衍生物。在K 2 CO 3的存在下，铜催化的芳基化反应具有高选择性和高收率的N 1，N 3-二芳基化产物（表2）。但是，使用NaOAc作为碱在铜催化的6-甲基尿嘧啶（2a）的芳基化反应中产生具有高选择性的N 3-芳基化产物，以及铜催化的尿嘧啶的芳基化（2b）或5-甲基尿嘧啶（=胸腺嘧啶; 2c），N 1-芳基化产物是主要产物（表3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590010

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Uracil Analogues Promoted by Pd-Catalyzed Carbonylation of α-Chloroketones in the Presence of Isocyanates and Amines
  作者：Serena Perrone、Martina Capua、Antonio Salomone、Luigino Troisi

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01270

  日期：2015.8.21

  A short and efficient one-pot synthesis of uracil derivatives with a high structural variability is described. The process is a multicomponent reaction based on a palladium-catalyzed carbonylation of α-chloroketones in the presence of primary amines and isocyanates. In most cases, when the formation of unsymmetrical N,N′-disubstituted uracil derivatives can occur, the methodology demonstrates to be

  描述了一种短而有效的一锅法合成具有高结构变异性的尿嘧啶衍生物。该方法是基于伯胺和异氰酸酯存在下钯催化的α-氯酮羰基化的多组分反应。在大多数情况下，当可以形成不对称的N，N'-二取代的尿嘧啶衍生物时，该方法证明具有很高的区域选择性。讨论了涉及β-二羰基钯中间体和尿素衍生物的机械假设，这些假设是就地产生的。
• Hypervalent Iodine in Synthesis. Part?86
  作者：Tao Zhou、Ti-Cong Li、Zhen-Chu Chen

  DOI：10.1002/hlca.200590010

  日期：2005.2

  N-Arylation of uracil and its derivatives 2 with diaryliodonium salts 1 was investigated in order to explore a new synthetic methodology associated with N-aryluracil derivatives. In the presence of K2CO3, the copper-catalyzed arylation gave N1,N3-diarylation products with high selectivity and in good yields (Table 2). However, the use of NaOAc as the base in the copper-catalyzed arylation of 6-methyluracil

  Ñ尿嘧啶-Arylation及其衍生物2与二芳基碘盐1为了探索与相关联的新的合成方法进行了研究Ñ -aryluracil衍生物。在K 2 CO 3的存在下，铜催化的芳基化反应具有高选择性和高收率的N 1，N 3-二芳基化产物（表2）。但是，使用NaOAc作为碱在铜催化的6-甲基尿嘧啶（2a）的芳基化反应中产生具有高选择性的N 3-芳基化产物，以及铜催化的尿嘧啶的芳基化（2b）或5-甲基尿嘧啶（=胸腺嘧啶; 2c），N 1-芳基化产物是主要产物（表3）。
• Cheng, Dong Ping; Chen, Zhen Chu; Zheng, Qin Guo, Journal of Chemical Research - Part S, 2002, # 12, p. 624 - 625
  作者：Cheng, Dong Ping、Chen, Zhen Chu、Zheng, Qin Guo

  DOI：——

  日期：——