N-(2-phenylallyl)aniline | 56865-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylallyl)aniline
• 英文别名: 2-phenyl-3-(phenylamino)-1-propene；N-(2-phenyl-2-propenyl)aniline；N-(2-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 56865-72-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: OOYINZFATZXPTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylallyl)aniline 在 erythritol tetranitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols

  摘要：

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。

  DOI：

  10.1039/b414966a
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2-phenylallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的氧化芳基乙酰氧基化：吲哚和二氢吲哚衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于烯烃的氧化芳基乙酰氧基化的方法，以从容易获得的底物中合成吲哚和二氢吲哚衍生物。以甲基吡啶酰胺为导向基团的肉桂基系苯胺通过分子内氧化芳基乙酰氧基化作用可提供3-取代的吲哚，而2-甲基取代的肉桂基苯胺可通过依次进行分子内氧化芳基乙酰氧基化，水解和水解，使吲哚啉衍生物具有3-位季铵立体中心。氧化步骤。

  DOI：

  10.1039/c7cc06448a

文献信息

• On the Mechanism of Allylic Amination Catalyzed by Iron Salts
  作者：Radhey S. Srivastava、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/ja964006t

  日期：1997.4.1

  high regioselectivity resulting from double-bond transposition. The iron-catalyzed reaction of phenylhydroxylamine with representative alkenes in the presence of 2,3-dimethylbutadiene, an effective PhNO trap, produces allyl amines exclusively, excluding the intermediacy of free PhNO in the amination reaction. The reaction of FeCl2,3 with PhNO or PhNHOH produces a novel azo dioxide iron complex, Fe

  铁盐催化芳基羟胺对烯烃的烯丙基胺化反应，产率中等至良好，双键转座具有高区域选择性。在 2,3-二甲基丁二烯（一种有效的 PhNO 捕集剂）存在下，苯基羟胺与代表性烯烃的铁催化反应仅产生烯丙胺，不包括游离 PhNO 在胺化反应中的中介作用。FeCl2,3 与 PhNO 或 PhNHOH 反应产生一种新型的偶氮二氧化铁络合物 Fe[Ph(O)NN(O)Ph]3}[FeCl4]2 (1a)，其结构已通过 X 射线确定衍射。1a 的结构基本上具有四面体 Fe(III)Cl4- 阴离子和一种新型六配位二价阳离子，其中铁 (II) 通过三个偶氮苯 N,N-二氧化物配体的氧结合。1a 是催化反应中活性胺化剂的证据包括（1）它与催化反应的分离；(2) 与烯烃反应容易，以高产率和区域选择性生产烯丙胺；（……
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Aerobic Oxidative Cleavage of Unstrained <scp>Carbon‐Carbon</scp> Bonds of 1, <scp>1‐Disubstituted</scp> Alkenes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Dong Yi、Linying He、Zhongyu Qi、Zhijie Zhang、Mengshun Li、Ji Lu、Jun Wei、Xi Du、Qiang Fu、Siping Wei

  DOI：10.1002/cjoc.202000549

  日期：2021.4

  carbon‐carbon bond cleavages have emerged as a powerful strategy to complement traditional ionic‐type transformations. However, carbon‐carbon cleavage reaction triggered by alkoxy radical intermediate derived from the combination of alkyl radical and dioxygen, is scarce and underdeveloped. Herein, we report alkoxy radical, which was generated from alkyl radical and dioxygen, mediated selective cleavage of unstrained

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。
• Copper-catalyzed allylic amination of olefins with nitrosoarenes
  作者：Radhey S Srivastava

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00628-2

  日期：2003.4

  The transition metal catalyzed allylic amination of olefins are studied. A screening of catalysts known for the intermediacy of PhNO in the amination of alkene with phenylhydroxylamine reveals that the hydrated copper salt in conjugation with copper powder as reductant has the best catalytic properties using nitrosobenzene as nitrogen-fragment donor. The catalytic system has been studied for a variety

  研究了过渡金属催化的烯烃烯丙基胺化反应。对在苯胺与苯羟胺的胺化反应中PhNO的中间体已知的催化剂的筛选显示，与亚铜粉作为还原剂结合的水合铜盐与铜粉作为还原剂结合时，具有最佳的催化性能。对于各种烯烃，已经研究了催化体系。不对称烯烃在较少取代的乙烯基碳上以高区域选择性与N-官能化反应。
• A Convenient Method for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Amines from Alkenes via α,β-Unsaturated Diphenylsulfonium Salts
  作者：Hiroyuki Yamanaka、Jun-ichi Matsuo、Asahi Kawana、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.626

  日期：2003.7

  1,1-Disubstituted and trisubstituted alkenes were converted into the corresponding β,γ-unsaturated amines 4 via three steps: the initial formation of α,β-unsaturated diphenylsulfonium triflates 2 from alkenes and diphenyl(trifluoromethanesulfonyloxy)sulfonium trifluoromethanesulfonate (1), followed by double bond migration of 2 to β,γ-unsaturated sulfonium triflates 3 with primary or secondary amines

  1,1-二取代和三取代烯烃通过三个步骤转化为相应的 β,γ-不饱和胺 4：由烯烃和二苯基（三氟甲磺酰氧基）锍三氟甲磺酸盐（1）初步形成 α,β-不饱和二苯锍三氟甲磺酸盐 2，然后通过 2 与伯胺或仲胺的双键迁移至 β,γ-不饱和锍三氟甲磺酸盐 3，以及 3 与这些胺的连续亲核取代。
• Mechanistic Studies of Copper(I)-Catalyzed Allylic Amination
  作者：Radhey S. Srivastava、Nathan R. Tarver、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1021/ja0751072

  日期：2007.12.1

  novel Cu(I) complexes, [Cu(PhNO)3]PF6 (1) and [Cu(Et2NPhNO)3]PF6 (2); in 2 the copper atom is N-coordinated to the nitrosoarenes in a distorted trigonal planar geometry. Complex 1 is strongly implicated as a reactive intermediate in the Cu(I)-catalyzed allylic amination of olefins based on (i) its isolation from the catalytic reaction, (ii) its stoichiometric regioselective allylic amination of alpha-methyl

  亚硝基苯和 N,N'-二乙基-4-亚硝基苯胺与 [Cu(CH3CN)4]PF6 的反应提供了新的 Cu(I) 配合物，[Cu(PhNO)3]PF6 (1) 和 [Cu(Et2NPhNO)3 ]PF6 (2); 在 2 中，铜原子在扭曲的三角平面几何形状中与亚硝基芳烃 N 配位。基于 (i) 从催化反应中分离，(ii) α-甲基苯乙烯 (AMS) 的化学计量区域选择性烯丙基胺化，配合物 1 被强烈暗示为 Cu(I) 催化的烯烃烯丙基胺化中的反应中间体， (iii) 游离 PhNO 不参与 AMS 的胺化，以及 (iv) 其作为从苯羟胺胺化烯烃的催化剂的功能。AMS 和 1（80 摄氏度，二恶烷）之间的反应在烯烃和 1 中都是一级反应。1 与对位取代的 AMS 衍生物反应的相对速率研究给出了 -0.035 的哈米特 rho 值。根据光谱表征和热解，从 1 与苯乙烯和 α-甲基苯乙烯的反应中分离出的烯烃加合物被配制成