(+/-)-α-allyl-α-(p-methoxyphenyl)acetaldehyde | 85624-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-α-allyl-α-(p-methoxyphenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal；2-p-pethoxyphenylpent-4-enal；2-(4-Methoxyphenyl)-4-pentenal
• CAS: 85624-04-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZNZQRDKPLBITER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-α-allyl-α-(p-methoxyphenyl)acetaldehyde 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-methoxy-4-((E)-1-methoxyhepta-2,6-dien-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二烯的顺序加氢锆化/环化，是反式2-取代乙烯基环戊烷的新途径

  摘要：

  描述了反式-2-取代的乙烯基环戊烷的非对映选择性合成。该方法基于7-甲氧基-1,5-二烯的分子内偶联，涉及通过加氢锆化和TMSOTf促进的烯丙基化顺序激活C activationC双键。

  DOI：

  10.1021/ol500400s
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 Urushibara's nickel 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-α-allyl-α-(p-methoxyphenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sanchez, I. H.; Lemini, C.; Hernandez, C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 1, p. 43 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrolysis of azetidinone derivatives: a versatile route towards electron-rich alkenes, C-1 allylation and/or homologation of aldehydes
  作者：Nouf S. Al-Hamdan、Osama M. Habib、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1039/c4ra01024h

  日期：——

  β-thiolactams led essentially to stereoselective synthesis of the high energy electron-rich Z-alkenes. Extension of this methodology to the pyrolysis of 3-allyloxy derivatives gave a simple direct route to the synthetically important 4-pentenal. These pyrolytic transformations convert aldehydes to aryloxyalkenes (a protected homologation) and 4-pentenal (a C-1 allylation and homologation). The starting

  β-内酰胺和β-硫代内酰胺的热解基本上导致了高能富电子的Z-烯烃的立体选择性合成。将该方法扩展至3-烯丙氧基衍生物的热解，给出了一条通往合成重要的4-戊烯醛的简单直接途径。这些热解转化将醛转化为芳氧基烯烃（受保护的同系物）和4-戊烯醛（C-1烯丙基化和同系物）。起始的3-芳氧基和3-烯丙氧基-β-内酰胺是通过标准的Staudinger乙烯酮-亚胺[2 + 2]环加成反应合成的。通过用Lawesson试剂对β-内酰胺进行硫杂化，可以容易地以高收率获得相应的β-硫内酰胺。
• Diastereoselective Access to<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopentylamines
  作者：Antoine Joosten、Émilie Lambert、Jean-Luc Vasse、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol102038x

  日期：2010.11.19

  A highly diastereoselective synthesis of trans-2-substituted cyclopentylamines via a tandem hydrozirconation/Lewis acid-mediated cyclization sequence applied to butenyl oxazolidines is described. The method allows an easy preparation of diversely substituted cyclopentylamines which appear to be useful synthetic intermediates. This was further illustrated by the syntheses of (±)-Rodocaine, (±)-trans-pentacin

  描述了通过串联的加氢锆化/路易斯酸介导的环化序列对丁烯基恶唑烷进行的高非对映选择性合成反式-2-取代的环戊胺。该方法允许容易地制备似乎是有用的合成中间体的各种取代的环戊胺。（±）-罗多卡因，（±）-反式-戊烷和对映体富集的反式-环戊烷-1,2-二胺的合成进一步说明了这一点。
• Forbes, Craig P.; Schoeman, Wentzel J.; Strauss, Heinrich F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 906 - 910
  作者：Forbes, Craig P.、Schoeman, Wentzel J.、Strauss, Heinrich F.、Venter, Elize M. M.、Wenteler, George L.、Wiechers, Adriaan

  DOI：——

  日期：——
• Sequential Hydrozirconation/Cyclization of Dienes, a New Route toward <i>Trans</i> 2-Substituted Vinylcyclopentanes
  作者：Sébastien Clergue、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1021/ol500400s

  日期：2014.3.7

  The diastereoselective synthesis of trans-2-substituted vinylcyclopentanes is described. The method is based on the intramolecular coupling of 7-methoxy-1,5-dienes involving a sequential activation of the C═C double bonds via hydrozirconation and TMSOTf-promoted allylation.

  描述了反式-2-取代的乙烯基环戊烷的非对映选择性合成。该方法基于7-甲氧基-1,5-二烯的分子内偶联，涉及通过加氢锆化和TMSOTf促进的烯丙基化顺序激活C activationC双键。
• Sanchez, I. H.; Lemini, C.; Hernandez, C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 1, p. 43 - 51
  作者：Sanchez, I. H.、Lemini, C.、Hernandez, C.、Larraza, M. I.、Flores, H. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——