2-phenyl-2-propen-1-ol benzoate | 86148-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-propen-1-ol benzoate
• 英文别名: 2-Phenylprop-2-enyl benzoate
• CAS: 86148-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: KUMIYNNKESXNNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-propen-1-ol benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-phenyl-2-tosylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化裂解磺酰肼与1,1-二取代烯烃的未应变碳-碳键

  摘要：

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000549
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-3-hydroxyselenetane 、 苯甲酰氯 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POLSON, GEORGE;DITTMER, DONALD C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 791-794

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-Diarylpropenes through Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Allyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrazones as Ligands
  作者：Takashi Mino、Tomoko Koizumi、Saori Suzuki、Kiminori Hirai、Kenji Kajiwara、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.201101533

  日期：2012.2

  The palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,3-diarylpropenes from allyl esters through a Mizoroki–Heck-type reaction with aryl iodides followed by allyl cross-coupling with a variety of arylboronic acids was developed; the products are obtained in moderate to good yields by using a hydrazone–Pd(OAc)2 system.

  通过与芳基碘化物的 Mizoroki-Heck 型反应，然后与各种芳基硼酸进行烯丙基交叉偶联，钯催化合成由烯丙酯合成不对称的 1,3-二芳基丙烯；通过使用腙-Pd(OAc)2 系统以中等至良好的收率获得产品。
• A synthesis of allylboronates via the palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with allylic acetates
  作者：Tatsuo Ishiyama、Taka-aki Ahiko、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01505-5

  日期：1996.9

  The cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron [(Me4C2O2)BB(O2C2Me4)] with allyl acetates regio- and E-stereoselectively provided the pinacol esters of allylboronic acids in high yields. The reaction was efficiently catalyzed by Pd(dba)2 in DMSO at 50 °C.

  双（频哪醇）双硼[[Me 4 C 2 O 2）BB（O 2 C 2 Me 4）]与乙酸烯丙酯的区域和E-立体选择性交联反应提供了高产率的烯丙基硼酸的频哪醇酯。在50°C下，Pd（dba）2在DMSO中有效地催化了该反应。
• Palladium-Catalyzed Carbene Migratory Insertion/Carbonylation Cascade Reaction: Synthesis of 2-Indolones with a C3 All-Carbon Quaternary Center
  作者：Ming Cheng、Xiao-Yan Huang、Fang Yang、Dong-Mei Zhao、Kegong Ji、Zi-Sheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00073

  日期：2022.2.11

  An attractive palladium-catalyzed three-component reaction of ortho-amino aryl diazo esters, allyl carboxylates, and carbon monoxide (CO) has been developed. This catalytic system rendered domino carbene migratory insertion and carbonylation. Remarkably, 2-indolones 3 with a C3 all-carbon quaternary center can be selectively obtained in good to excellent yields via one-pot synthesis, in which two different

  已经开发了一种有吸引力的钯催化的邻氨基芳基重氮酯、羧酸烯丙酯和一氧化碳 (CO)的三组分反应。这种催化体系使多米诺卡宾迁移插入和羰基化。值得注意的是，具有 C3 全碳四元中心的 2-吲哚酮3可以通过一锅合成以良好至优异的产率选择性地获得，其中两个不同的 C-C 键和一个 C-N 键以简单的方式形成。
• Three-component chemo-selective oxy-allylation of α-diazo carbonyl compounds: Access to α-ternary carboxylic esters
  作者：Zi-Sheng Chen、Xiao-Yan Huang、Qing Liu、De-Xin Song、Fang Yang、Kegong Ji

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.11.025

  日期：2023.1

  A synergistic Rh(II)/Pd(0) dual-catalyzed strategy that enabled three-component oxy-allylation of α-diazo esters, alcohols, and allylic benzoates was described. Trapping of active protic oxonium ylides with catalytic π-allyl Pd(II) intermediates was proposed for this reaction. More strikingly, water was also a suitable partner in this reaction involving a different allylic migratory insertion of palladium-carbenes

  描述了一种协同 Rh(II)/Pd(0) 双催化策略，该策略能够实现α-重氮酯、醇和烯丙基苯甲酸酯的三组分氧烯丙基化。为该反应提出了用催化 π-烯丙基 Pd(II) 中间体捕获活性质子氧鎓叶立德。更引人注目的是，水也是该反应的合适伙伴，该反应涉及钯-卡宾的不同烯丙基迁移插入。这些转化提供了在氧化还原中性条件下使用简单且容易获得的起始材料直接获得各种α -三元烯丙基化羧酸酯的途径，其中在卡宾中心连续产生两个新的 C O 和 C C 键。
• Photopolymerizable composition and recording material using the same
  申请人：Matsumoto Hirotaka

  公开号：US20050186504A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A photopolymerizable composition comprising at least a polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond, a photo-radical generator, and an amine compound represented by the following Formula (I): wherein R 1 and R 2 independently represent an optionally substituted aliphatic group, or may be bound to each other to form a ring, A represents an optionally substituted divalent aliphatic linking group, or may be bound to R 1 or R 2 to form a ring, B represents an optionally substituted divalent linking group selected from an amide linkage, a sulfonamide linkage and an ester linkage, or may be bound to R 1 or R 2 to form a ring, and Ar represents an optionally substituted aromatic group.