3-ethynyloxazolidin-2-one | 660866-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-ethynyloxazolidin-2-one
• 英文别名: Ethynyloxazolidinone；3-ethynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 660866-29-5
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: AJVLXBJUTRAFRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.8-56.0 °C
• 沸点：
  140.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyloxazolidin-2-one 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-乙烯基恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New Stannyl Enamides

  摘要：

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40213
• 作为产物：
  描述：

  3-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以90%的产率得到3-ethynyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Stannyl Enamides

  摘要：

  由N-乙炔基-2-噁唑烷酮衍生得到的新型锡基噁唑烷酮已经获得。我们首次描述了使用三甲基硅基乙炔基碘鎓三氟甲磺酸盐制备N-乙炔基-2-噁唑烷酮的方法。同时，也首次报道了将手性醛酮衍生物通过过渡金属交换和淬灭反应转化为β-氨基醇的初步结果。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40213

文献信息

• Sulfonamide-directed gold-catalyzed [2+2+2]-cycloadditions of nitriles with two discrete ynamides to construct 2,4-diaminopyridine cores
  作者：Yu-Ling Chen、Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc09688j

  日期：——

  Gold-catalyzed [2+2+2]-cycloadditions of two discrete ynamides and one one nitrile afford 2,4-diaminopyridine derivatives that are not readily prepared from typical low-valent-metal catalysts. Our mechanistic analysis reveal that the reaction chemoselectivity...

  两个离散的酰胺和一个一个腈的金催化的[2 + 2 + 2]-环加成反应生成2,4-二氨基吡啶衍生物，这些衍生物很难从典型的低价金属催化剂制备。我们的机理分析表明反应的化学选择性...
• A Two-Carbon Homologation of Aldehydes and Ketones Using Ynamides
  作者：Richard Hsung、Lingfeng You、Ziyad Al-Rashid、Ruth Figueroa、Sunil Ghosh、Gang Li、Ting Lu

  DOI：10.1055/s-2007-984513

  日期：2007.7

  Reactions of ynamides with Lewis acid activated -aldehydes, enals, or ketones in the formation of acrylic amides are described here. The overall process is an equivalent of a two-carbon homologation of aldehydes or ketones and is selective for the E-isomer.

  在此描述了炔酰胺与路易斯酸活化的醛、烯醛或酮在丙烯酰胺形成中的反应。整个过程相当于醛或酮的双碳同系化，并且对 E 异构体具有选择性。
• α-酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方 法及其在酰胺和多肽合成中的应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN106146359B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了α‑酰氧基烯酰胺类化合物温和高效的制备方法及其在酰胺和多肽合成中的应用。温度为0～50℃条件下，在二氯甲烷中炔酰胺和羧酸发生加成反应得到α‑酰氧基烯酰胺类化合物；产物α‑酰氧基烯酰胺类化合物可以与胺类化合反应生成酰胺或者多肽；这两个反应可以分步进行，也可以“一锅”进行，“一锅”进行时不需从前一个反应中提纯产物α‑酰氧基烯酰胺类化合物而直接加入胺类化合物进行反应。其中，生成酰胺或者多肽的反应中，溶剂还可以是水，这为在水相中定点修饰和标记蛋白质、核酸等生物大分子提供了新的方法。本发明反应条件温和、无需金属催化剂，对于羧基α位有手性的羧酸在形成酰胺键或肽键时无消旋，且操作简单，应用范围广。
• Synthesis of ( <i>Z</i> )‐β‐(Carbonylamino)alkenylindium through Regioselective <i>anti</i> ‐Carboindation of Ynamides and Its Transformation to Multisubstituted Enamides
  作者：Kyoungmin Kang、Kosuke Sakamoto、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.201905175

  日期：2020.4.16

  an anti-addition, which was supported by DFT calculations. The scope of substrates included various ynamides and silylated nucleophiles, such as silyl ketene acetals and silyl ketene imines. The transformation of synthesized alkenylindiums by iodination, radical coupling, and Pd-catalyzed cross-coupling successfully afforded trisubstituted enamines with high regio- and stereoselectivities.

  通过使用InBr3和甲硅烷基化的亲核试剂，对酰胺类进行了区域选择性的抗碳氢化作用，从而合成了（Z）-β-（羰基氨基）烯基铟。烯基铟的X射线晶体分析表明该反应以抗加成方式进行。与报道的通过使用有机金属进行的酰胺酰胺的碳-羰基金属化相反，InBr3和甲硅烷基化的亲核试剂与酰胺的协同作用实现了抗加成反应，这得到了DFT计算的支持。底物的范围包括各种乙酰胺和甲硅烷基化的亲核试剂，例如甲硅烷基烯酮缩醛和甲硅烷基烯酮亚胺。通过碘化，自由基偶联和Pd催化的交叉偶联对合成的烯基铟进行的转化成功地提供了具有高区域选择性和立体选择性的三取代烯胺。
• Copper-Catalyzed Arylative Meyer-Schuster Rearrangement of Propargylic Alcohols to Complex Enones Using Diaryliodonium Salts
  作者：Beatrice S. L. Collins、Marcos G. Suero、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201301529

  日期：2013.5.27

  Free choice: A copper‐catalyzed arylative Meyer–Schuster rearrangement is described. The reaction is compatible with a range of substituted propargylic alcohols and diaryliodonium salts and delivers complex trisubstituted enone products selectively as the E isomers.

  自由选择：描述了铜催化的芳基Meyer-Schuster重排。该反应与一系列取代的炔丙醇和二芳基碘鎓盐相容，并选择性地以E异构体形式输送复杂的三取代烯酮产物。

表征谱图