methyl 2-({[cyano(p-tolyl)methyl](4-methoxyphenyl)amino}methyl)acrylate | 1404296-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-({[cyano(p-tolyl)methyl](4-methoxyphenyl)amino}methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(N-[cyano-(4-methylphenyl)methyl]-4-methoxyanilino)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1404296-15-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: OSAOGZPKNJTVCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-({[cyano(p-tolyl)methyl](4-methoxyphenyl)amino}methyl)acrylate 在 三丁基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl 5-cyano-1-(4-methoxyphenyl)-5-p-tolylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基取代的α-氨基腈的亲核膦催化的分子内迈克尔反应：通过5-内-trig环化的功能化吡咯烷环的构建。

  摘要：

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。

  DOI：

  10.1021/jo500418s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(p-tolyl)acetonitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到methyl 2-({[cyano(p-tolyl)methyl](4-methoxyphenyl)amino}methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  功能性α-亚甲基-β-和-γ-氨基酸衍生物通过有机催化串联烯丙基烷基化和胺化的可控区域选择性构建

  摘要：

  已经开发了一种新的可控和区域选择性烯丙基烷基化和胺化反应，用于高度选择性地构建含有 α-亚烷基-β-氨基酸和 α-亚甲基-γ-丁内酰胺部分的化合物。此外，在这种可控策略的基础上，还完成了多组分串联反应。密集功能化产物的后续转化很容易提供一系列有用的结构单元，它们在有机合成中具有潜在的用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200642

文献信息

• Controllable Regioselective Construction of Both Functional α-Methylene-β- and -γ-amino Acid Derivatives Through an Organocatalyzed Tandem Allylic Alkylation and Amination
  作者：Feng Pan、Jian-Ming Chen、Tian-You Qin、Sean Xiao-An Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1002/ejoc.201200642

  日期：2012.9

  A new controllable and regioselective allylic alkylation and amination reaction has been developed for the highly selective construction of compounds containing α-alkylidene-β-amino acid and α-methylene-γ-butyrolactam moieties. Furthermore, on the basis of this controllable strategy, multicomponent tandem reactions have also been accomplished. The subsequent transformations of the densely functionalized

  已经开发了一种新的可控和区域选择性烯丙基烷基化和胺化反应，用于高度选择性地构建含有 α-亚烷基-β-氨基酸和 α-亚甲基-γ-丁内酰胺部分的化合物。此外，在这种可控策略的基础上，还完成了多组分串联反应。密集功能化产物的后续转化很容易提供一系列有用的结构单元，它们在有机合成中具有潜在的用途。
• Nucleophilic Phosphine-Catalyzed Intramolecular Michael Reactions of <i>N</i>-Allylic Substituted α-Amino Nitriles: Construction of Functionalized Pyrrolidine Rings via 5-<i>endo</i>-trig Cyclizations
  作者：Da En、Gong-Feng Zou、Yuan Guo、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/jo500418s

  日期：2014.5.16

  Pyrrolidine rings are common moieties for pharmaceutical candidates and natural compounds, and the construction of these skeletons has received much attention. α-Amino nitriles are versatile intermediates in synthetic chemistry and have been widely used in the generation of multiple polyfunctional structures. Herein, a novel nucleophilic phosphine-catalyzed intramolecular Michael reaction of N-allylic

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。