N-benzyl-α-(4-nitrophenyl)nitrone | 22661-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-α-(4-nitrophenyl)nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-(4-nitrophenyl)methanimine oxide
• CAS: 22661-23-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: ZGXKQEBDSZYZKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  458.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-(4-nitrophenyl)nitrone 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 4-nitro-benzaldehyde-(N-benzyl oxime ); compound with N-(4-nitro-benzyl)-isobenzylidenedoxim
  参考文献：
  名称：

  Behrend, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 265, p. 240,243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-[(4-硝基苯基)甲基]羟胺 在 四氟乙烯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 二氯均四嗪 作用下， 反应 0.02h， 以23%的产率得到N-(4-nitro-benzyl)-benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  s-四嗪：用于将 N,N-二取代羟胺有氧氧化为硝酮的稳健且绿色的光有机催化剂

  摘要：

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。

  DOI：

  10.1055/a-1691-0449

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• [3 + 2] Cycloaddition of Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones with Nitrones for Diastereoselective Synthesis of Isoxazolidin-5-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ting Tian、Bo Li、Zhao Yang、Juan Du、Ning-Ning Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03206

  日期：2017.1.6

  In the presence of TMSCl, the [3 + 2] cycloaddition of oxazol-5-(4H)-ones with nitrones proceeded smoothly and furnished the desired isoxazolidin-5-ones with high diastereoselectivities in reasonable chemical yields. The chemical structure of the title compounds was firmly confirmed by X-ray single-crystal structure analysis.

  在存在TMSC1的情况下，恶唑5-（4H）-与硝酮的[3 + 2]环加成反应顺利进行，并以合理的化学产率提供了具有高非对映选择性的所需异恶唑烷-5--。通过X射线单晶结构分析牢固地确认了标题化合物的化学结构。
• A Lewis acid/metal amide hybrid as an efficient catalyst for carbon–carbon bond formation
  作者：Yasuhiro Yamashita、Yuki Saito、Takaki Imaizumi、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c4sc01332h

  日期：——

  synthetically useful propargyl hydroxylamines. It is noted that neither the Lewis acids (InCl3, In(OTf)3) nor the metal amides (In(HMDS)3) have activity; only the hybrids worked well, and the catalytic activity of the hybrids was shown to be much higher than that of previously reported catalysts for this reaction. The concept of a Lewis acid/metal amide hybrid as a catalyst may be expanded to broad acid/base

  尽管路易斯酸和金属酰胺是最常用的金属种类之一，但据信它们在结合时不相容。在这里，我们描述了一种路易斯酸/金属酰胺杂化物，它在同一金属络合物中包含吸电子基团和碱性和庞大的氮官能团，作为一种新型催化剂。我们已经合成了路易斯酸/金属酰胺杂化物In（N（SiMe 3）2）2 Cl（In（HMDS）2 Cl）和In（HMDS）2 OTf，它们对硝酮与末端炔烃的反应显示出优异的催化活性。得到合成上有用的炔丙基羟胺。注意，路易斯酸（InCl 3，In（OTf）3）和金属酰胺（In（HMDS）3）有活动；仅杂化物工作良好，并且该杂化物的催化活性显示出比先前报道的用于该反应的催化剂的催化活性高得多。路易斯酸/金属酰胺杂化物作为催化剂的概念可以扩展到广泛的酸/碱催化。
• Nafion supported molybdenum oxychloride: Recyclable catalyst for one-pot synthesis of nitrones via direct condensation/oxidation of primary amines and aldehydes using UHP as oxidant
  作者：Bhawan Singh、Suman L. Jain、Praveen K. Khatri、Bir Sain

  DOI：10.1039/b914402a

  日期：——

  Immobilization of molybdenum(VI) oxychloride to the surface of perfluorinated ion-exchange polymer “Nafion”via an ion exchange method was carried out for the first time. The prepared Nafion immobilized molybdenum(VI) oxychloride catalyst was used for the direct synthesis of nitrones via one-pot condensation/oxidation of primary amines with aldehydes using solid urea-hydrogen peroxide (UHP) as oxidant

  将氯氧化钼（VI）固定在全氟离子交换表面聚合物首次通过离子交换法进行“ Nafion” 。制备的Nafion固定式六氯氧化钼催化剂通过一锅缩合/氧化反应直接用于硝酮的合成伯胺 和 醛类 使用固体尿素过氧化氢（UHP）在非常温和的反应条件下作为氧化剂。发达的聚合物 固定的 催化剂 表现出比同类同类产品更好的活性 催化剂 并具有易于回收和再利用的优势。 催化剂 没有 浸出 并失去催化活性。
• Accessing benzooxadiazepines<i>via</i>formal [4 + 3] cycloadditions of aza-<i>o</i>-quinone methides with nitrones
  作者：Yong-Sheng Zheng、Liang Tu、Li-Mei Gao、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Wen-Xuan Wang、Zheng-Hui Li、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1039/c8ob00201k

  日期：——

  An unprecedented and efficient [4 + 3] cycloaddition of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides with nitrones has been developed. This approach provides easy access to a series of seven-membered benzooxadiazepine derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) under mild reaction conditions.

  N-（邻-氯甲基）芳基酰胺与硝酮的空前和有效的[4 + 3]环加成反应已得到开发。通过这种方法，在温和的反应条件下，可以轻松获得一系列七元苯并恶二氮杂卓衍生物，并具有良好的收率（高达99％的收率）。