(3aR,5R,6S,6aR)-5-(allyloxymethyl)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 167777-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(allyloxymethyl)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-O-allyl-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(prop-2-enoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 167777-14-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: WTFQOIAJTMAMLY-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-(allyloxymethyl)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基和炔丙氧基迁移：远程基团参与5-C-核苷和其他糖衍生物的合成中的作用

  摘要：

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。

  DOI：

  10.1021/ol301851q
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-(allyloxymethyl)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Kogoshi, Naoto; Takatsuki, Akira; Kim, Yong Jip, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 63 - 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,5-Disubstituted 1,2,3-triazole linked disaccharides: Metal-free syntheses and screening of a new class of ribonuclease A inhibitors
  作者：Anirban Kayet、Dhrubajyoti Datta、Ashrukana Das、Swagata Dasgupta、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.004

  日期：2018.1

  1,5-Regioisomeric triazole linked disaccharides have been synthesized and screened for their inhibitory properties against ribonuclease A (RNase A). The angular constraint-driven ‘crescent shaped’ inhibitors accommodated themselves into the enzyme active site. An improved enzyme inhibition was observed with increased H-bonding ability of polar functional groups in the modified disaccharides. In this

  已经合成了1，5-区域异构的三唑连接的二糖，并筛选了它们对核糖核酸酶A（RNase A）的抑制特性。角度约束驱动的“新月形”抑制剂使其自身进入酶活性位点。在修饰的二糖中观察到改善的酶抑制作用以及极性官能团的H键结合能力增强。在该系列中，在呋喃糖环中引入两个羧基可产生最佳结果，其抑制常数为50±3 µM。这是关于使用二糖作为RNase A抑制剂的首次报道。
• Khan; Tripathi; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 5, p. 405 - 408
  作者：Khan、Tripathi、Bhaduri

  DOI：——

  日期：——
• Stepowska, H.; Zamojski, A., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2229 - 2236
  作者：Stepowska, H.、Zamojski, A.

  DOI：——

  日期：——
• Allyloxy and Propargyloxy Group Migration: Role of Remote Group Participation in the Synthesis of 5-C-Nucleosides and Other Sugar Derivatives
  作者：Subhrangshu Mukherjee、Prabhash N. Tripathi、Sukhendu B. Mandal

  DOI：10.1021/ol301851q

  日期：2012.8.17

  In 1-deoxy-xylofuranose derivatives possessing a good leaving group at 2-C, participation of allyloxy and propargyloxy substituents at 5-C results in loss of the 2-C substituent and attack of various nucleophiles at 5-C of the oxonium intermediate. Such participation of a benzyloxy or crotyloxy group leads to dioxabicyclo[2.2.1]heptane rings.

  在2-C处具有良好离去基团的1-脱氧-木呋喃糖衍生物中，烯丙基氧基和炔丙基氧基取代基在5-C处的参与导致2-C取代基的丢失和各种亲核试剂在氧中间体的5-C处的进攻。苄氧基或巴豆氧基的这种参与导致二氧杂双环[2.2.1]庚烷环。
• Kogoshi, Naoto; Takatsuki, Akira; Kim, Yong Jip, Heterocycles, 1998, vol. 49, # 1, p. 63 - 66
  作者：Kogoshi, Naoto、Takatsuki, Akira、Kim, Yong Jip、Kitahara, Takeshi

  DOI：——

  日期：——