2-methoxycarbonyl-4-ethoxycarbonylthiazolidine | 155266-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-4-ethoxycarbonylthiazolidine
• 英文别名: 4-O-ethyl 2-O-methyl 1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 155266-92-5
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: MACQFQOBJBFSEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-4-ethoxycarbonylthiazolidine 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 ethyl 7-benzyl-5,8-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-thiazolo-<3,2-a>pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2,4-二羧酸及其酯：在溶液行为和区域选择性环缩合反应中的合成

  摘要：

  由乙醛酸与L（-）R-半胱氨酸1的缩合得到作为非对映异构体混合物的噻唑烷-2,4-二羧酸2。在溶液中的行为研究表明该反应通过酸催化的差向异构机理进行。的甲基酯化2是立体选择性，其可通过的互变来解释图2a通过一个环开环中间体。二甲基酯3或不对称二酯4与异氰酸苯酯的缩合产生相同的乙内酰脲5。二酯3或4的N-酰化 随后与苄胺的反应是区域选择性的，导致双环衍生物8-10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310114
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-methoxycarbonyl-4-ethoxycarbonylthiazolidine
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2,4-二羧酸及其酯：在溶液行为和区域选择性环缩合反应中的合成

  摘要：

  由乙醛酸与L（-）R-半胱氨酸1的缩合得到作为非对映异构体混合物的噻唑烷-2,4-二羧酸2。在溶液中的行为研究表明该反应通过酸催化的差向异构机理进行。的甲基酯化2是立体选择性，其可通过的互变来解释图2a通过一个环开环中间体。二甲基酯3或不对称二酯4与异氰酸苯酯的缩合产生相同的乙内酰脲5。二酯3或4的N-酰化 随后与苄胺的反应是区域选择性的，导致双环衍生物8-10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310114

文献信息

• Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and its esters: Synthesis, in solution behaviour and regioselective cyclocondensation
  作者：Bernard Refouvelet、Jean-FranÇOis Robert、Jacques Couquelet、Pierre Tronche

  DOI：10.1002/jhet.5570310114

  日期：1994.1

  Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2 was obtained as a diastereoisomeric mixture from the condensation of glyoxylic acid with L(-)R-cysteine 1. In solution behaviour studies suggested that the reaction proceeded through an acid catalyzed epimerization mechanism. The methyl esterification of 2 was stereoselective, which can be explained by an interconversion of 2a via a ring seco intermediate. Condensation

  由乙醛酸与L（-）R-半胱氨酸1的缩合得到作为非对映异构体混合物的噻唑烷-2,4-二羧酸2。在溶液中的行为研究表明该反应通过酸催化的差向异构机理进行。的甲基酯化2是立体选择性，其可通过的互变来解释图2a通过一个环开环中间体。二甲基酯3或不对称二酯4与异氰酸苯酯的缩合产生相同的乙内酰脲5。二酯3或4的N-酰化 随后与苄胺的反应是区域选择性的，导致双环衍生物8-10。