(E)-1-fluoro-4-(4-methylstyryl)benzene | 38695-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-fluoro-4-(4-methylstyryl)benzene
• 英文别名: 4-Methyl-4'-fluor-trans-stilben；1-fluoro-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 38695-40-8
• 化学式: C₁₅H₁₃F
• 分子量: 212.267
• InChiKey: RJTGXTZXSYLWEY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  306.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-fluoro-4-(4-methylstyryl)benzene 在 重水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-1-fluoro-4-(2-(p-tolyl)vinyl-1,2-d2)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的氢-氘交换反应合成氘 (E)-烯烃

  摘要：

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02600
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙烯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (E)-1-fluoro-4-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  中断的Pummerer /镍催化交叉偶联序列

  摘要：

  已经开发了一种中断的Pummerer /镍催化的交叉偶联策略，并将其用于苯乙烯的精制。操作简单的方法可以作为一个锅法进行，涉及直接形成稳定的烯基sulf盐中间体，利用市售的亚砜，催化剂和配体，在环境温度下操作，可容纳sp‐，sp 2‐，和sp 3杂交的有机锌偶联伙伴，并通过两个步骤以高收率提供官能化的苯乙烯产品。中断的Pummerer /环化方法也已用于获得碳和杂环烯基sulf盐进行交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201805396

文献信息

• Synthesis of <i>C</i> ‐ and <i>N</i> ‐Substituted 1,5,2,6‐Dithiadiazocanes –Electrophilic‐Nucleophilic Thioamination (ENTA) Reagents
  作者：Tomas Javorskis、Arminas Jurys、Gintautas Bagdžiūnas、Edvinas Orentas

  DOI：10.1002/adsc.202100424

  日期：2021.7

  A synthetic method is presented for S−N bond formation starting from cheap and affordable materials. We show that (un)substituted N-protected cyclic eight-membered C2-symmetric sulfenamides have been prepared in a few steps using this procedure. The synthetic utility of these ambipolar derivatives was demonstrated in a variety of synthetic transformations affording different S,N-heterocyles of pharmaceutical

  提出了一种从廉价且负担得起的材料开始形成 S-N 键的合成方法。我们表明，已使用此程序在几个步骤中制备了（未）取代的N保护的环状八元C 2对称次磺酰胺。这些双极性衍生物的合成效用已在各种合成转化中得到证明，这些合成转化可在一个或两个步骤中从简单的起始材料提供具有药物相关性的不同S,N-杂环。
• Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives
  作者：Toshimasa Okita、Kitty K. Asahara、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00983

  日期：2020.4.17

  We have developed a Mizoroki–Heck reaction of nitroarenes with alkenes under palladium catalysis. The use of a Pd/BrettPhos catalyst promoted the alkenylation, whereas other catalysts led to a decrease in the product yield. In addition to nitroarenes, nitroheteroarenes were also applicable to the present reaction. The combination of a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) with the denitrative alkenylation

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。
• Palladium Nanoparticles Immobilized on Nano-Silica Triazine Dendritic Polymer (Pd_<i>np</i>-nSTDP): An Efficient and Reusable Catalyst for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Heck Reactions
  作者：Amir Landarani Isfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Valiollah Mirkhani、Ahmad R. Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Reza Kia

  DOI：10.1002/adsc.201200707

  日期：2013.3.25

  Suzuki–Miyaura cross‐coupling of aryl iodides, bromides and chlorides with arylboronic acids and also in the Heck reaction of these aryl halides with styrenes. These reactions were best performed in a dimethylformamide (DMF)/water mixture (1:3) in the presence of only 0.006 mol% and 0.01 mol% of the catalyst, respectively, under conventional conditions and microwave irradiation to afford the desired coupling

  一种基于钯纳米颗粒固定在纳米二氧化硅三嗪树枝状聚合物（Pd np）上的新型催化剂‐nSTDP）是通过FT-IR光谱，热重分析，场发射扫描电子显微镜，能量色散X射线，透射电子显微镜和元素分析进行​​合成和表征的。钯纳米颗粒的尺寸确定为3.1±0.5nm。该催化体系在芳烃碘化物，溴化物和氯化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联以及这些芳基卤化物与苯乙烯的Heck反应中显示出很高的活性。这些反应最好在二甲基甲酰胺（DMF）/水混合物（1：3）中分别在仅0.006 mol％和0.01 mol％的催化剂存在下，在常规条件下和微波辐射下进行，以提供所需的偶合产物。高产。Pd的NP‐nSTDP还用作制备一系列以苯，吡啶，嘧啶或1,3,5-三嗪单元为中心的星形和香蕉形化合物的有效催化剂。而且，该催化剂可以容易地回收并重复使用几次，而其催化活性没有任何明显的损失。
• Mono- and multifold C–C coupling reactions catalyzed by a palladium complex encapsulated in MIL-Cr as a three dimensional nano reactor
  作者：Saghar Rezaei、Amir Landarani-Isfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1039/c6ra11212a

  日期：——

  The organic palladium complex (trans-dichlorobis(4-iodoaniline-κN)palladium(II)) was encapsulated into a porous metal–organic framework MIL-Cr (Pd complex@MIL-Cr) using ship-in-a-bottle strategy. The novel catalyst as a three dimensional nanoreactor was fully characterized using different techniques such as XRD, BET, XPS, SEM, EDX, TEM and ICP. The Pd complex@MIL-Cr is isostructural to the parent MIL-Cr

  有机钯配合物（反式-二氯双（4-碘苯胺-κN）钯（II））通过瓶装策略封装在多孔的金属有机框架MIL-Cr（Pd complex @ MIL-Cr）中。使用不同的技术，如XRD，BET，XPS，SEM，EDX，TEM和ICP，对新型作为三维纳米反应器的催化剂进行了全面表征。Pd complex @ MIL-Cr与母体MIL-Cr骨架是同构的，具有约200的高表面积和孔体积。1418 m 2 g -1和0.87 cm 3 g -1， 分别。纳米反应器在芳基卤化物的催化转化中非常高效，显示出比均相Pd对应物更高的活性。出乎意料的是，在具有广泛取代基的氯代芳烃的Suzuki-Miyaura和Heck偶联反应中实现了高收率。此外，该方案可以扩展到2-溴和2,6-二溴吡啶与芳基硼酸的交叉偶联，在室温下具有优异的收率。Pd配合物@ MIL-Cr还用作制备一系列C 3的高效便捷催化剂以苯，吡啶或嘧啶单元
• Palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acid with aryl iodide
  作者：Zhiyong Wang、Qiuping Ding、Xiaodan He、Jie Wu

  DOI：10.1039/b821870f

  日期：——

  A highly effective decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acid with aryl iodide catalyzed by the combination of palladium chloride and CyJohnPhos in the presence of Ag2CO3 as an additive is described. The desired carbon-carbon bond formation proceeds efficiently with good functional-group tolerance.

  高效脱羧交联反应 肉桂酸 与芳基碘化物的组合催化 氯化钯描述了在Ag 2 CO 3作为添加剂存在下的CyJohnPhos和CyJohnPhos 。所需的碳-碳键的形成以良好的官能团耐受性有效地进行。