1-(2-butyl-1H-indol-3-yl)-3-methyl-1-phenylurea | 946077-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-butyl-1H-indol-3-yl)-3-methyl-1-phenylurea
• CAS: 946077-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: YUSMCJCVQBOWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-butyl-1H-indol-3-yl)-3-methyl-1-phenylurea 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-bis[2-(5-butyl-1-methyl-2-oxo-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)phenyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  1-取代的9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮的分子重排-通往新的吲哚和咪唑啉酮衍生物的意外途径

  摘要：

  1-取代的3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮和3'-取代的3-烷基/芳基-3-脲基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮在沸腾的乙酸中反应，生成2-烷基/芳基-1 H-吲哚-3-基-脲和/或1,3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）-苯基]-脲。通过盐酸的作用，它们中的第一个重排得到4-（2-氨基苯基）-1，3-二氢咪唑-2-酮。通过它们的合成证实了1，3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）-苯基]-脲的结构。所有化合物的特征在于其1 H NMR，13C NMR，IR光谱，大气压化学电离质谱，其中一些还通过15 N NMR光谱数据得到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.012
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-5-butyl-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroimidazol-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-(2-butyl-1H-indol-3-yl)-3-methyl-1-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  合成4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮和3-脲基吲哚的新方法及其相互转化的研究

  摘要：

  3-烷基/芳基-3-脲基-1- ħ，3 ħ -喹啉-2,4-二酮（2）和3a-烷基/芳基-9B羟基甲基-3,3a，5,9b-四氢1 ħ -咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮（3）在沸腾的浓盐酸中反应，得到5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑- 2个（6）。由2-烷基/芳基-3-脲基-1 H-吲哚（4）通过相同的步骤制备相同的化合物，它们是由3-烷基/芳基-3-氨基喹啉-2,4（1）的反应获得的。H，3 H）-二酮（1）与1,3-二苯基脲或通过3a-烷基/芳基-9b-羟基-3,3a，5,9b-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]喹啉-2,4-二酮的转化（3）和在沸腾的AcOH中的5-烷基/芳基-4-（2-氨基苯基）-1,3-二氢-2 H-咪唑-2-酮（6）。通过用三光气处理将后者转化成1，3-双[2-（2-氧代-2，3-二氢-1 H-咪唑-4-基）苯基]脲（5）。所有化合物均通过1

  DOI：

  10.1002/hlca.200890040