6-(tert-butyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 15954-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-(tert-butyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 6-Tert-butyl-3-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 15954-45-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: JMBFIUWDHYTUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 盐酸羟胺 、 barium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-t-Butyl-3-methyl-indanon-⁽¹⁾-oxim
  参考文献：
  名称：

  Bott,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2791 - 2797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 potassium phosphate 、 allylchloro[1,3-bis(2,6-di-isopropylphenyl)imidazol-2-ylidine]palladium(II) 、 zinc/copper couple 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-(tert-butyl)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的环丁酮骨架重组涉及连续 C—C 键/C—H 键断裂

  摘要：

  环丁酮作为合成子在过渡金属催化中的应用已取得巨大成功。因为环丁酮的 C(羰基)-C 键可以通过应变释放被切割。尽管取得了这些进展，但文献中的主要催化剂是 Rh 催化剂或 Ni 催化剂，与 C-H 键的反应仍然不发达。在此，我们实现了第一个钯催化的环丁酮骨架重组，涉及 C(羰基)-C 键和 C-H 键的连续裂解，这构成了快速获得多种茚满酮的途径。与之前的 Rh 催化体系相比，本文的 Pd 催化体系涉及不同的机制并具有以下几个优点：1）不需要导向基团来促进 C（羰基）-C 键断裂；2) 更温和的反应条件和 3) 简化的后处理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300044

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US20200330346A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention refers to indanone derivatives of formula (I) wherein R 1 is selected from hydrogen, methyl and ethyl; R 2 is selected from hydrogen, methyl and ethyl, and R 3 is selected from hydrogen and methyl; or R 2 and R 3 form together with the carbon atoms to which they are attached C 3 -C 5 cycloalkyl; and R 4 is selected from C 2 -C 5 alkyl, C 2 -C 5 alkenyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 3 -C 5 cycloalkyl, and C 3 -C 6 cycloalkenyl. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式(I)的吲哚酮衍生物，其中R1选择氢、甲基和乙基；R2选择氢、甲基和乙基，R3选择氢和甲基；或R2和R3与它们附着的碳原子一起形成C3-C5环烷基；R4选择C2-C5烷基、C2-C5烯基、C1-C4烷氧基、C3-C5环烷基和C3-C6环烯基。该发明还涉及包含它们的香水组合物和香料应用。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US11020333B2

  公开（公告）日：2021-06-01

  The present invention refers to indanone derivatives of formula (I) wherein R1 is selected from hydrogen, methyl and ethyl; R2 is selected from hydrogen, methyl and ethyl, and R is selected from hydrogen and methyl; or R2 and R3 form together with the carbon atoms to which they are attached C3-C5 cycloalkyl; and R4 is selected from C2-C5 alkyl, C2-C5 alkenyl, C1-C4 alkoxy, C3-C5 cycloalkyl, and C3-C6 cycloalkenyl. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.

  本发明涉及式 (I) 的茚酮衍生物 在其中 R1 选自氢、甲基和乙基 R2 选自氢、甲基和乙基，R 选自氢和甲基；或 R2 和 R3 与它们所连接的碳原子一起形成 C3-C5 环烷基；以及 R4 选自 C2-C5 烷基、C2-C5 烯基、C1-C4 烷氧基、C3-C5 环烷基和 C3-C6 环烯基。 本发明还涉及香水组合物和包含它们的香料应用。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017191331A2

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present invention refers to indanone derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 and R4 have the same meaning as given in the description. The invention further refers to perfume compositions and fragrance applications comprising them.
• Bott,K., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2791 - 2797
  作者：Bott,K.

  DOI：——

  日期：——
• <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Skeletal Reorganisation of Cyclobutanones Invoving Successive C−C Bond/C−H Bond Cleavage
  作者：Ruirui Li、Xiaonan Shi、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.202300044

  日期：——

  Because C(carbonyl)−C bond of cyclobutanones can be cleaved through strain release. Despite those advancements, the main catalysts in literature are Rh catalysts or Ni catalysts and the reaction with C—H bond is still underdeveloped. Herein, we realized the first palladium-catalyzed skeletal reorganization of cyclobutanones involving successive cleavage of C(carbonyl)−C bonds and C—H bond cleavage, which

  环丁酮作为合成子在过渡金属催化中的应用已取得巨大成功。因为环丁酮的 C(羰基)-C 键可以通过应变释放被切割。尽管取得了这些进展，但文献中的主要催化剂是 Rh 催化剂或 Ni 催化剂，与 C-H 键的反应仍然不发达。在此，我们实现了第一个钯催化的环丁酮骨架重组，涉及 C(羰基)-C 键和 C-H 键的连续裂解，这构成了快速获得多种茚满酮的途径。与之前的 Rh 催化体系相比，本文的 Pd 催化体系涉及不同的机制并具有以下几个优点：1）不需要导向基团来促进 C（羰基）-C 键断裂；2) 更温和的反应条件和 3) 简化的后处理。