benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl methyl ether | 86633-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl methyl ether
• 英文别名: Piperonyl methyl ether；5-(methoxymethyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 86633-25-2
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: WXPQEUKGNZMURA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl methyl ether 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5,11-dihydro-anthra[2,3-d;6,7-d']bis-[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Stevens, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 盐酸 、 甲醇 、 苯 作用下， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Schmidt, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 53/54, p. 469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SANGUINARINE ANALOG PP2C INHIBITORS FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] ANALOGUES DE SANGUINARINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PP2C POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LIXTE BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2014149494A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Sanguinarine analogs as PP2C inhibitors are disclosed for the treatment of various cancers, as well as methods of synthesizing such analogs.

  Sanguinarine类似物作为PP2C抑制剂被揭示用于治疗各种癌症，以及合成这类类似物的方法。
• Toxicity of synthetic piperonyl compounds to leaf-cutting ants and their symbiotic fungus
  作者：Sandra R Victor、Fernando R Crisóstomo、Fabiana C Bueno、Fernando C Pagnocca、João B Fernandes、Arlene G Correa、Odair C Bueno、M José A Hebling、Maurício Bacci、Paulo C Vieira、M Fátima G F da Silva

  DOI：10.1002/ps.333

  日期：2001.7

  ane, 1-(3,4-methylenedioxybenzyloxy)dodecane and compound 5, respectively, whereas with commercial piperonyl butoxide the mortality was 68%. The latter compound, which is known as a synergist insecticide, was as inhibitory to the symbiotic fungus as the synthetic compound 5. The possibility of controlling these insects in the future using compounds that can target simultaneously both organisms is discussed

  由切叶蚁Atta sexdens培养的真菌Leucoagaricus gongylophorus的发育在体外被含有胡椒基的合成化合物抑制。此外，每天在人工饮食中添加了这些化合物的工蚁，其死亡率高于对照组。真菌生长的抑制随着碳侧链的大小从C1到C8的增加而增加，此后减小。1-（3,4-亚甲基二氧基苄氧基）辛烷（化合物5）是活性最高的化合物，在15微克ml-1的浓度下可抑制80％的真菌生长。对于工蚁，毒性作用始于化合物5，并随侧链碳原子数的增加而增加。因此，对于相同的浓度（100微克ml-1），对于1-（3,4-亚甲基二氧基苄氧基）癸烷，1-（3,4-），在饮食摄入8天后观察到的死亡率分别为82％，66％和42％亚甲基二氧基苄氧基）十二烷和化合物5，而使用商用胡椒基丁醚的死亡率为68％。后一种化合物，称为增效杀虫剂，与合成化合物5一样，具有抑制共生真菌的作用。讨论了将来使用可同时靶向两种生物的化合物控制这些昆虫的可能性。
• Oxoammonium‐Mediated Allylsilane–Ether Coupling Reaction
  作者：Federica Carlet、Greta Bertarini、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202100026

  日期：2021.4.22

  An oxoammonium‐mediated α‐C(sp3) allylation of allyl‐ and benzyl ethers using allylsilanes as nucleophilic partners is disclosed. This new C−C bond forming C−H activation process allows to obtain the corresponding coupled products in moderate to good yields.

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。
• Chemoselective Etherification of Benzyl Alcohols Using 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Methanol or Ethanol Catalyzed by Dimethyl Sulfoxide
  作者：Chunbao Li、Lili Sun、Yuping Guo、Guisheng Peng

  DOI：10.1055/s-0028-1083184

  日期：——

  An efficient method for the transformation of benzyl alcohols into their methyl or ethyl ethers has been established using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine (TCT) and dimethyl sulfoxide in methanol or ethanol. This procedure chemoselectively converts benzylic hydroxys into their methyl or ethyl ethers in the presence of aliphatic or phenolic hydroxys.

  一种高效的方法已利用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）与二甲基亚砜在甲醇或乙醇中的反应，实现了苄醇向其甲基或乙基醚的转化。该方法能在脂肪族或酚羟基存在下，化学选择性地将苄位羟基转化为甲基或乙基醚。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple, Convenient and Green Procedure for the Synthesis of Thioethers, Thioesters and Dithianes using an Inexpensive Ionic Liquid, [pmIm]Br
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200505122

  日期：2005.11

  room temperature ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide, [pmIm]Br efficiently catalyzes the reaction of alkyl halides or acyl halides with thiols without any solvent at room temperature leading to the synthesis of thioethers and thioesters in high yields. This reaction has also been extended for the preparation of dithianes and transthioetherification. The ionic liquid is recovered and

  一种易于获得且廉价的室温离子液体溴化1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmIm] Br，可在室温下有效催化烷基卤化物或酰基卤化物与硫醇的反应，而无需任何溶剂，从而导致在高产。该反应也已经扩展到二噻烷的制备和反硫醚化。离子液体被回收并循环用于随后的运行。