2-benzyloxymethylfuran | 16361-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethylfuran
• 英文别名: benzyl furfuryl ether；Furan, 2-((phenylmethoxy)methyl)-；2-(phenylmethoxymethyl)furan
• CAS: 16361-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: BSHHCBWYUHWFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethylfuran 在 氨 、 calcium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到糠醇
  参考文献：
  名称：

  Calcium in liquid ammonia for the reduction of benzyl ethers. Mechanistic clues derived from chemoselectivity studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranoside 在 溶剂黄146 、 pyrrolidinium tosylate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-benzyloxymethylfuran
  参考文献：
  名称：

  有机催化生成2-脱氧核糖基氧碳鎓离子的开-关策略：吡咯烷-盐催化合成2-脱氧核糖呋喃糖苷

  摘要：

  铟催化的2-脱氧-赤-五呋喃糖苷的合成。在没有任何受体的情况下，由2-脱氧核糖半缩醛意外形成呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901465

文献信息

• Metal-Free Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Yupu Qiao、Tuda Si、Ming-Hsiu Yang、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/jo501289v

  日期：2014.8.1

  derivatives under mild conditions remains an important goal for medicinal and agricultural chemists. One representative example of a desirable transformation involves the conversion of aromatic and heteroaromatic ketones and aldehydes into aryl and heteroaryl β,β,β-trifluoroethylarenes and -heteroarenes. The traditional approach for this net transformation involves stoichiometric metals and/or multistep reaction

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，
• JAK2 JH2 Fluorescence Polarization Assay and Crystal Structures for Complexes with Three Small Molecules
  作者：Ana S. Newton、Luca Deiana、David E. Puleo、José A. Cisneros、Kara J. Cutrona、Joseph Schlessinger、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00154

  日期：2017.6.8

  The syntheses of the fluorescent 5 and 6 used in the assay are reported as well as Kd results for 10 compounds, including JNJ7706621, NVP-BSK805, and filgotinib (GLPG0634). X-ray crystal structures of JAK2 JH2 in complex with NVP-BSK805, filgotinib, and diaminopyrimidine 8 elucidate the binding poses.

  据报道，竞争性荧光偏振（FP）测定法可确定探针分子与假激酶JAK2 JH2变构位点的结合亲和力。报告了测定中使用的荧光5和6的合成以及10种化合物（包括JNJ7706621，NVP-BSK805和filgotinib（GLPG0634））的Kd结果。与NVP-BSK805，filgotinib和diaminopyrimidine 8配合使用的JAK2 JH2的X射线晶体结构阐明了结合姿势。
• Palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich heteroarenes through radical dichloromethylation
  作者：Yan Bao、Jian-Yong Wang、Ya-Xuan Zhang、Yan Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.013

  日期：2018.8

  A novel palladium-catalyzed C-H formylation of electron-rich N-, O-, and S-containing heteroarenes has been developed. The key to success is that the commercially available BrCHCl2 was used as a stoichiometric carbonyl source. Mechanistic investigations indicated that different from the known Reimer-Tiemann reaction, this net C-H formylation proceeded through an electrophilc radical-type path.

  已经开发了新型的钯催化的富电子的N，O和S杂芳烃的CH甲酰化反应。成功的关键是将市售的BrCHCl 2用作化学计量的羰基来源。机理研究表明，与已知的Reimer-Tiemann反应不同，这种净的CH甲酰化反应是通过亲电子自由基类型的路径进行的。
• Transition-Metal-Free and Base-Promoted Carbon–Heteroatom Bond Formation via C–N Cleavage of Benzyl Ammonium Salts
  作者：Long Liu、Yuanyuan Tang、Kunyu Wang、Tianzeng Huang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02992

  日期：2021.3.5

  carbon–heteroatom (C–P, C–O, C–S, and C–N) bonds via C–N cleavage of benzyl ammonium salts under transition-metal-free conditions was reported. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 enabled a wide range of substituted benzyl ammonium salts to couple readily with different kinds of heteroatom nucleophiles, i.e. hydrogen phosphoryl compounds, alcohols, thiols, and amines. Good functional group tolerance was demonstrated

  据报道，在无过渡金属的条件下，通过苄基铵盐的C–N裂解，可以轻松而通用地构建碳-杂原子（C–P，C–O，C–S和C–N）键。的组合吨-BuOK和18-冠-6启用广泛取代的苄基铵盐的耦合容易地与不同类型的杂原子的亲核试剂，即，氢磷化合物，醇，硫醇和胺。证明了良好的功能组耐受性。还成功进行了放大反应和一锅合成。
• Palladium-Catalyzed C–H Homocoupling of Furans and Thiophenes Using Oxygen as the Oxidant
  作者：Na-Na Li、Yan-Lei Zhang、Shuai Mao、Ya-Ru Gao、Dong-Dong Guo、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/ol501019y

  日期：2014.5.16

  A general and efficient palladium-catalyzed intermolecular direct C–H homocoupling of furans and thiophenes has been developed. The reaction is characterized by using molecular oxygen as the sole oxidant and complete C5-position regioselectivity. Both C2- and C3-substituted furans or thiophenes are appropriate substrates. The approach provides a straightforward, facile, and economical route to bifurans

  已开发出一种通用且有效的呋喃和噻吩钯催化的分子间直接CH-H均偶联剂。该反应的特征在于使用分子氧作为唯一氧化剂和完全的C5位区域选择性。C 2和C 3取代的呋喃或噻吩都是合适的底物。该方法在温和的反应条件下提供了直接，简便且经济的途径制备双呋喃和联噻吩。