dimethyl 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate | 1035596-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: dimethyl 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxy-5-oxo-2-phenylpyrrole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1035596-11-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: YAVPZMZAJSZMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 、 苯甲酰氯 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到dimethyl 1-(2,6-dimethylphenyl)-2-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氯与Huisgen两性离子的反应：官能化的2,5-二氢-1 H-吡咯和四取代呋喃的合成

  摘要：

  通过将烷基（芳基）异氰酸酯加成到乙炔二甲酸二甲酯中而生成的1：1中间体被苯甲酰氯捕获，得到官能化的2,5-二氢-1 H-吡咯。在苯甲酰氯的对位上存在吸电子基团导致四取代的呋喃。通过单晶X射线衍射研究证实了这些产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.044

文献信息

• Reaction of benzoyl chlorides with Huisgen's zwitterion: synthesis of functionalized 2,5-dihydro-1H-pyrroles and tetrasubstituted furans
  作者：Issa Yavari、Ako Mokhtarporyani-Sanandaj、Loghman Moradi、Anvar Mirzaei

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.044

  日期：2008.5

  The 1:1 intermediate generated by the addition of alkyl(aryl) isocyanides to dimethyl acetylenedicarboxylate is trapped by benzoyl chloride to yield functionalized 2,5-dihydro-1H-pyrroles. The presence of electron-withdrawing groups at the para position of benzoyl chloride leads to tetrasubstituted furans. The structures of these products were confirmed by single-crystal X-ray diffraction studies.

  通过将烷基（芳基）异氰酸酯加成到乙炔二甲酸二甲酯中而生成的1：1中间体被苯甲酰氯捕获，得到官能化的2,5-二氢-1 H-吡咯。在苯甲酰氯的对位上存在吸电子基团导致四取代的呋喃。通过单晶X射线衍射研究证实了这些产物的结构。