2-(N,N-diphenylamino)-4-phenylthiazole | 23353-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N-diphenylamino)-4-phenylthiazole
• 英文别名: diphenyl-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-amine；N,N,4-Triphenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 23353-02-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂S
• 分子量: 328.437
• InChiKey: LQFGBQNMJQKJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(N,N-diphenylamino)-4-phenylthiazole 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,2'-bis-diphenylamino-4,4'-diphenyl-5,5'-methanediyl-bis-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Laessig,W., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 2792 - 2795

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-(N,N-diphenylamino)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  新型空穴传输材料 N,N'-Perarylated Phenylene-1,4-diamines 和联苯胺的一些杂环类似物的合成与表征

  摘要：

  从 N,N-二芳基取代的硫脲 20 和硫代乙酰胺 21 开始，获得了一系列类似于 N,N'-过芳基化亚苯基-1,4-二胺和联苯胺的杂环。通过 DSC 测量研究，这些化合物代表了一类新的空穴传输材料，具有高热稳定性和形成稳定无定形状态的高趋势。此外，通过循环伏安法测量，一些新化合物很容易被可逆氧化，表明形成持久的自由基离子。此类化合物通常在其杂环部分完全被芳基取代，已成功用作 OLED 中的空穴传输材料。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32531

文献信息

• Arylated Mono- and Bifunctional 2-Aminothiophenes and 2-Aminothiazoles as a New Class of Hole Transport Materials
  作者：Andreas Kanitz、Jörg Schumann、Marcus Scheffel、Sambatra Rajoelson、Wolfgang Rogler、Horst Hartmann、Dirk Rohde

  DOI：10.1246/cl.2002.896

  日期：2002.9

  By using the well-known Hantzsch method and starting from some mono- and bifunctional aryl-substituted thioureas, thioacetamides, and bromoketones several new aryl-substituted 2-aminothiazoles and 2-aminothiophenes have been prepared and tested as hole transport materials for OLEDs.

  通过使用著名的汉茨施方法，从一些单功能和双功能的芳基取代的硫脲、硫酰胺和溴酮出发，制备了几种新的芳基取代的2-氨基噻唑和2-氨基噻吩，并将其作为OLED的孔迁移材料进行了测试。
• DI(HET)ARYLAMINOTHIAZOL-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN ORGANISCHEN LICHTEMITTIERENDEN DIODEN (OLEDS) UND ORGANISCHEN PHOTOVOLTAISCHEN BAUELEMENTEN
  申请人：SIEMENS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1309576A1

  公开（公告）日：2003-05-14
• Di(het)arylaminothiazole derivatives and their use in organic light-emitting diodes(oleds) and organic photovoltaic components
  申请人：——

  公开号：US20040028943A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Novel 4,5-di(het)aryl-substituted 2-(N,N-di(het)arylamino)-thiazole derivatives of general structure (a), whereby the following applies: R 1 , R 2 and R 3 and R 4 , independent of one another, are each a monofunctional (het)aryl system; R 1 can additionally be a corresponding bifunctional (het)arylene system; R 3 can additional signify R 7 , whereby R 7 represents a chemical bond or a bifunctional (het)arylene system, or R 3 can be one of the following groupings (b) and (c); R 7 represents a chemical bond or a bifunctional (het)arylene system, and; R 4 can also be H or (d).
• US7357989B2
  申请人：——

  公开号：US7357989B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• [DE] DI(HET)ARYLAMINOTHIAZOL-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG IN ORGANISCHEN LICHTEMITTIERENDEN DIODEN (OLEDS) UND ORGANISCHEN PHOTOVOLTAISCHEN BAUELEMENTE<br/>[EN] DI(HET)ARYLAMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES (OLED'S) AND ORGANIC PHOTOVOLTAIC COMPONENTS<br/>[FR] DERIVES DE DI(HET)ARYLAMINOTHIAZOL ET LEUR UTILISATION DANS DES DIODES ELECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES (DELO) ET COMPOSANTS PHOTOVOLTAÏQUES ORGANIQUES
  申请人：SIEMENS AG

  公开号：WO2002012212A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Die Erfindung betrifft neue 4,5-di(het)aryl-substituierte 2-(N,N-Di(het)arylamino)-thiazol-Derivate der allgemeinen Struktur (a), wobei Folgendes gilt: R?1, R2, R3 und R4¿ sind - unabhängig voneinander - jeweils ein monofunktionelles (Het)arylsystem, d.h. ein konjugiertes carbocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem, das auch aus linear oder angular anellierten oder verknüpften gleichen oder unterschiedlichen Ringtypen bestehen kann, wobei die peripheren Wasserstoffatome gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Dialkylamino- oder Diphenylaminogruppen (Alkyl = C¿1? bis C6) substituiert sein können; R?1¿ kann ferner ein entsprechendes bifunktionelles (Het)arylensystem sein, d.h. ein konjugiertes carbocyclisches oder heterocyclisches Ringsystem, das auch aus linear oder angular anellierten oder verknüpften gleichen oder unterschiedlichen Ringtypen bestehen kann, wobei die peripheren Wasserstoffatome gegebenenfalls durch Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Dialkylamino- oder Diphenylaminogruppen (Alkyl = C¿1? bis C6) substituiert sein können; R?3¿ kann ferner R7 bedeuten, wobei R7 für eine chemische Bindung oder ein bifunktionelles (Het)arylensystem steht,oder R3 kann eine der Gruppierungen (b) und (c) sein, wobei R7 für eine chemische Bindung oder ein bifunktionelles (Het)arylensystem steht; R4 kann auch H oder (d) sein.