3,6-diamino-5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 299464-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diamino-5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3,6-diamino-5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• CAS: 299464-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅O₂S
• 分子量: 339.378
• InChiKey: NWRPULJVEZBFNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diamino-5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 、 甲酸 反应 5.0h， 生成 7-amino-9-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3,4-dihydropyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与 3,6-二氨基噻吩并[2,3-b]-吡啶的反应：几种新型稠合吡啶杂环的合成和表征

  摘要：

  6-氨基吡啶-2(1H)硫酮1与α-卤代化合物2a-c反应得到烷基硫代吡啶衍生物3a-c，后者又环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物4a-c。几种噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物7, 16, 19，吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6a,b, 11a–c, 21 和吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]哒嗪衍生物13、17是从化合物4a-c开始制备的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:405–413, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20313

  DOI：

  10.1002/hc.20313
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 硫化氢 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3,6-diamino-5-cyano-4-(4-methoxyphenyl)-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-烷基（芳基，杂芳基）-2-烷氧基羰基（芳酰基，氨基甲酰基）-3,6-二氨基-5-氰基噻吩并[2,3-b]吡啶的多组分合成

  摘要：

  在三乙胺的存在下，室温下丙二腈与硫化氢和醛的缩合，得到4-烷基（芳基，杂芳基）-2，6-二氨基-3，5-二氰基-4 H-硫代吡喃。后者在DMF中用碱原位处理，然后添加烷基化剂，导致形成4-烷基（芳基，杂芳基）-2-烷氧基羰基（芳酰基，氨基甲酰基）-3,6-二氨基-5-基氰基噻吩并[2,3- b ]-吡啶。

  DOI：

  10.1134/s1070428018100019

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 4-Alkyl(Aryl, Hetaryl)-2-alkoxycarbonyl(aroyl, carbamoyl)- 3,6-diamino-5-cyanothieno[2,3-b]pyridines
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018100019

  日期：2018.10

  The condensation of malononitrile with hydrogen sulfide and aldehydes in the presence of triethylamine in ethanol at room temperature afforded 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans. Treatment of the latter in situ with alkali in DMF, followed by addition of an alkylating agent, led to the formation of 4-alkyl(aryl, hetaryl)-2-alkoxycarbonyl(aroyl, carbamoyl)-3,6-diamino-5-cyanothieno[2

  在三乙胺的存在下，室温下丙二腈与硫化氢和醛的缩合，得到4-烷基（芳基，杂芳基）-2，6-二氨基-3，5-二氰基-4 H-硫代吡喃。后者在DMF中用碱原位处理，然后添加烷基化剂，导致形成4-烷基（芳基，杂芳基）-2-烷氧基羰基（芳酰基，氨基甲酰基）-3,6-二氨基-5-基氰基噻吩并[2,3- b ]-吡啶。
• Reactions with 3,6-diaminothieno[2,3-b]-pyridines: Synthesis and characterization of several new fused pyridine heterocycles
  作者：Mohamed A. M. Gad-Elkareem、Mohamed A. A. Elneairy、Adel M. Taha

  DOI：10.1002/hc.20313

  日期：2007.5

  6-Aminopyridine-2(1H)thiones 1 reacting with α-halo-compounds 2a–c afforded the alkylthiopyridine derivatives 3a–c which in turn cyclized to the corresponding thieno[2,3-b]pyridine derivatives 4a–c. Several thieno[2,3-b]pyridine derivatives 7, 16, 19, pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives 6a,b, 11a–c, 21 and pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-c]pyridazine derivatives 13, 17 were prepared starting

  6-氨基吡啶-2(1H)硫酮1与α-卤代化合物2a-c反应得到烷基硫代吡啶衍生物3a-c，后者又环化为相应的噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物4a-c。几种噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物7, 16, 19，吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6a,b, 11a–c, 21 和吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-c]哒嗪衍生物13、17是从化合物4a-c开始制备的。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:405–413, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20313