5-(2-chlorophenyl)-1-[2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazino]cyclohexen-3-one | 1026238-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-1-[2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazino]cyclohexen-3-one
• 英文别名: N'-[5-(2-chlorophenyl)-3-oxocyclohexen-1-yl]-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 1026238-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₃S
• 分子量: 390.89
• InChiKey: XKARYPQICFSPSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-1-[2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazino]cyclohexen-3-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(E)-[7-(2-chlorophenyl)-4-methyl-7,8-dihydro-6H-cinnolin-5-ylidene]amino]guanidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型的非酰基胍型Na（+）/ H（+）交换抑制剂：5-四氢喹啉亚基氨基胍衍生物的合成和药理作用。

  摘要：

  在我们对新型非酰基胍Na（+）/ H（+）交换剂（NHE）抑制剂的研究过程中，我们设计并合成了芳基稠合的四氢吡喃亚基和环己叉基氨基胍衍生物I（X = O，CH（2） ），测试其对大鼠血小板NHE的抑制作用。经过优化后，我们发现四氢喹啉衍生物的S异构体在Ar（2）的4-位具有一个甲基，而在O-位的一个卤素或甲基具有较高的抑制活性。在这些化合物中，（5E，7S）-[[7-（5-氟-2-甲基苯基）-4-甲基-7,8-二氢-5（6H）-喹啉亚基]氨基]胍二甲磺酸盐（18，T-发现162559是大鼠和人类血小板NHE的有效抑制剂，IC（50）值分别为14和13 nM。此外，在体内大鼠心肌梗死模型中（1小时缺血24小时再灌注），18（0.1 mg / kg，在冠状动脉闭塞前5分钟或2小时静脉内给药）显示出明显的活性（分别为33％或23％抑制）。这些结果表明18可能表现出对缺血再灌注引起的心脏损伤的有效而持久的保护作用。

  DOI：

  10.1021/jm0104567
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-氯苯基)环己烷-1,3-二酮 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-1-[2-(4-methylphenylsulfonyl)hydrazino]cyclohexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。

  公开号：

  US06350749B1

文献信息

• US6350749B1
  申请人：——

  公开号：US6350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26