1-[(3,5-dimethoxyphenyl)amino]propan-2-one | 827024-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3,5-dimethoxyphenyl)amino]propan-2-one
• 英文别名: 1-(3,5-dimethoxyphenylamino)-propan-2-one；2-Propanone, 1-[(3,5-dimethoxyphenyl)amino]-；1-(3,5-dimethoxyanilino)propan-2-one
• CAS: 827024-98-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: TXJNONZKHWBASZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3,5-dimethoxyphenyl)amino]propan-2-one 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,6-二甲氧基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of activated 3-substituted indoles: an optimised one-pot procedure

  摘要：

  3-Substituted-4,6-dimethoxyindoles can be synthesised in a one-pot procedure from 3,5-dimethoxyaniline and 2-haloketones in the presence of lithium bromide and sodium bicarbonate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.060
• 作为产物：
  描述：

  一氯丙酮 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[(3,5-dimethoxyphenyl)amino]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮的分子内 Friedel-Crafts 杂环化反应区域选择性和多功能合成吲哚

  摘要：

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933135

文献信息

• Iodine-mediated one-pot synthesis of indoles and 3-dimethylaminoindoles via annulation of enaminones
  作者：Alberto V. Jerezano、Ehecatl M. Labarrios、Fabiola E. Jiménez、María del Carmen Cruz、Diana C. Pazos、Rsuini U. Gutiérrez、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.138

  日期：——

  The synthesis of 2-carbonylindoles was achieved via a iodine-mediated cyclization of the corresponding enaminone precursors, which were form ed by reaction of the α-arylaminomethylene carbonyl derivatives with N,N′-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA). An alternative and more efficient procedure consisted of a similar cyclization of the enaminones, but under solvent-free and grinding reaction

  2-羰基吲哚的合成是通过相应烯胺酮前体的碘介导环化来实现的，该前体是通过α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物与N,N'-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）反应形成的。另一种更有效的方法包括烯胺酮的类似环化，但在无溶剂和研磨反应条件下。在另一个碘促进的过程中，通过 α-芳基氨基亚甲基羰基衍生物和 DMFDMA 之间的一锅级联反应合成了 2-羰基-3-二甲基氨基吲哚。
• Regioselective and Versatile Synthesis of Indoles via Intramolecular Friedel-Crafts Heteroannulation of Enaminones
  作者：Joaquín Tamariz、María del Carmen Cruz、Fabiola Jiménez、Francisco Delgado

  DOI：10.1055/s-2006-933135

  日期：——

  A new approach is described for the synthesis of substi- tuted indoles 5, through an intramolecular and regioselective Friedel-Crafts cyclization of enaminones 6a-h catalyzed by Lewis acids. Compounds 6 were prepared from the 2-anilinocarbonyl compounds 7, by treatment with DMFDMA under thermal or mi- crowave (MW) irradiation conditions. An alternative and shorter one-pot two-step synthesis of indoles

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。
• Synthesis of activated 3-substituted indoles: an optimised one-pot procedure
  作者：Karin Pchalek、Ashley W. Jones、Monique M.T. Wekking、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.060

  日期：2005.1

  3-Substituted-4,6-dimethoxyindoles can be synthesised in a one-pot procedure from 3,5-dimethoxyaniline and 2-haloketones in the presence of lithium bromide and sodium bicarbonate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.