1-carbamoylmethyl-2-methylpyridinium chloride | 78572-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-carbamoylmethyl-2-methylpyridinium chloride
• 英文别名: 2-(2-Methylpyridin-1-ium-1-yl)acetamide;chloride
• CAS: 78572-44-8
• 化学式: C₈H₁₁N₂O*Cl
• mdl: MFCD01248959
• 分子量: 186.641
• InChiKey: SNVAPZKCPZCEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbamoylmethyl-2-methylpyridinium chloride 、 4,4'-二氯苯偶酰 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到4-Carbamoyl-2,3-bis-(4-chloro-phenyl)-quinolizinylium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Alvarez-Builla, J.; Trigo, G. Gonzales; Ezquerra, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 681 - 685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 氯乙酰胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到1-carbamoylmethyl-2-methylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  由吡啶鎓和异喹啉鎓盐制备四氢吲哚并嗪

  摘要：

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。

  DOI：

  10.1039/p19810001180

文献信息

• Regioselectivity in the reaction of azinium salts and ylides with tetracyanoethylene
  作者：A. M. Shestopalov、I. A. Aitov、Yu. A. Sharanin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00961312

  日期：1991.6

  The reactions of pyridinium, picolinium, and quinolinium salts and ylides with tetracyanoethylene have been found to be regioselective. Reaction of azinium salts with tetracyanoethylene in aqueous methanol affords azinium tricyanoethylenolates, but pyridinium ylides react differently, with the highly stereoselective formation of the Z-isomers of 3-aroyl-3-(R-1-pyridinio)-1,1,2-tricyano-2-propen-1-ides, which are 1,4-ylides with maximum charge separation.
• Regio- and stereoselectivity of the reactions of pyridinium and picolinium salts and ylids with nitriles containing a nucleofugic group
  作者：A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov、Yu. A. Sharanin、I. A. Aitov、L. A. Rodinovskaya

  DOI：10.1007/bf00958584

  日期：1991.4

  The reaction of pyridinium, 2-picolinium, and 3-picolinium ylids with tetracyanoethylene, ethoxymethylenemalononitrile, and (dimethylthio)methylenecyanamide in the presence of organic bases proceeds regio- and stereo-selectively to give substituted pyridinium 1,4-ylids, 2-(2-propen-1-ylidene)-1,2-dihydropyridines, and 5-(1-pyridino)pyrimidin-4-olates, respectively. The reaction of 1-phenacylpyridinium bromide and tetracyanoethylene leads to 1-phenacylpyridinium tricyanoethenolate.
• KATRITZKY A. R.; GRZESKOWIAK N. E.; ALVAREZ-BUILLA J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 4, 1180-1185
  作者：KATRITZKY A. R.、 GRZESKOWIAK N. E.、 ALVAREZ-BUILLA J.

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ-BUILLA, J.;GONZALEZ, TRIGO, G.;EZQUERRA, J.;FOMBELLA, M. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 3, 681-685
  作者：ALVAREZ-BUILLA, J.、GONZALEZ, TRIGO, G.、EZQUERRA, J.、FOMBELLA, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of tetrahydroindolizines from pyridinium and isoquinolinium ylides
  作者：Alan R. Katritzky、Nicholas E. Grzeskowiak、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1039/p19810001180

  日期：——

  Carbonyl- and nitrile-stabilised pyridinium and cyclic azonium methylides condense with chalcones to form tetrahydroindolizines and analogous fused pyrrolidines. The stereochemistry is illuminated by 13C and 1H n.m.r. spectroscopy. Several incorrect literature structures are rectified.

  羰基和腈稳定的吡啶鎓和环状的偶氮鎓甲基化物与查耳酮缩合，形成四氢吲哚并二苯并类似的稠合吡咯烷。立体化学由13 C和1 H nmr光谱照亮。纠正了一些错误的文献结构。